4-methyl-2-(phenylselanyl)phenol | 569360-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-methyl-2-(phenylselanyl)phenol
• 英文别名: 4-methyl-2-(phenylselenyl)phenol；4-methyl-2-(phenylseleno)phenol；4-Methyl-2-phenylselanylphenol
• CAS: 569360-79-8
• 化学式: C₁₃H₁₂OSe
• 分子量: 263.198
• InChiKey: DKWFMDRUMJBULQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.6±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 碘苯 在 sodium phosphate dodecahydrate 、 selenium 、 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到4-methyl-2-(phenylselanyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯酚的三组分邻位选择性硒化

  摘要：

  摘要 已经开发了一种高效便捷的铜催化三组分反应，用于苯酚与硒粉和芳基碘化物的芳基硒化。这种一锅法为合成具有高区域选择性的邻芳基硒苯酚提供了一种直接的方法。这个实用的过程显示出良好的官能团耐受性，以中等至良好的产率提供相应的产品。

  DOI：

  10.1080/10426507.2021.1945600

文献信息

• Ammonium Salt-Catalyzed Highly Practical <i>Ortho</i>-Selective Monohalogenation and Phenylselenation of Phenols: Scope and Applications
  作者：Xiaodong Xiong、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acscatal.8b00327

  日期：2018.5.4

  An ortho-selective ammonium chloride salt-catalyzed direct C–H monohalogenation of phenols and 1,1′-bi-2-naphthol (BINOL) with 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) as the chlorinating agent has been developed. The catalyst loading was low (down to 0.01 mol %) and the reaction conditions were very mild. A wide range of substrates including BINOLs were compatible with this catalytic protocol. Chlorinated

  以1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）作为氯化剂的邻位选择性氯化铵盐催化的苯酚和1,1'-联-2-萘酚（BINOL）的直接C–H单卤化反应具有已开发。催化剂负载量低（低至0.01mol％），反应条件非常温和。包括BINOL在内的多种底物均与该催化方案兼容。氯化的BINOL是有用的合成子，用于合成范围广泛的不容易合成的不对称3-芳基BINOL。另外，相同的催化体系可以促进酚的邻位选择性硒化。
• FeCl₃-mediated Direct Chalcogenation of Phenols
  作者：Kimihiro Komeyama、Kiyoto Aihara、Tetsuya Kashihara、Ken Takaki

  DOI：10.1246/cl.2011.1254

  日期：2011.11.5

  Direct sulfenylation and selenylation of phenols using a stoichiometric amount of FeCl3 under an oxygen atmosphere has been developed. The chalcogenated phenols were shown to be suitable for preparing S- and Se-containing compounds using the reaction of the remaining hydroxy group.

  在氧气气氛下，利用等摩尔量的FeCl3实现酚的直接硫醚化和硒醚化已被开发。所得的含硫和含硒酚可通过剩余羟基的反应，适用于制备含硫和含硒化合物。
• Relations between 77Se NMR chemical shifts of (phenylseleno)benzenes and their molecular structures derived from nine X-ray crystal structures
  作者：Jette Oddershede、Lars Henriksen、Sine Larsen

  DOI：10.1039/b211130f

  日期：2003.3.13

  An extensive library of 77Se chemical shifts have been generated from the NMR measurements on substituted (phenylseleno)benzenes, including 33 new compounds. The variation in chemical shifts cover 265 ppm ranging from 446 to 181 ppm. Crystal structures have been determined for nine selected representatives of the substituted (phenylseleno)benzenes. The analysis of the crystal structures supported that through-space interactions between selenium and the ortho-substituent observed in the crystal structures also are likely to be present in solution. The variation in the 77Se NMR chemical shifts can be rationalised from the intramolecular interactions with the substituent in the ortho-position. Furthermore it appears that these ortho-effects are roughly additive, and that it is the actual interactions and not the resulting conformational constraints that are responsible for the variations in the 77Se NMR chemical shifts.

  从取代的(苯基硒)苯的NMR测量中生成了一幅广泛的77Se化学位移库，包括33种新化合物。化学位移的变化范围覆盖了265 ppm，从446 ppm到181 ppm不等。 已确定九个选定的取代(苯基硒)苯的晶体结构。晶体结构的分析支持了在晶体结构中观察到的硒与邻位取代基之间的空间相互作用在溶液中也可能存在。 77Se NMR化学位移的变化可以从与邻位取代基的分子内相互作用中进行合理化。此外，这些邻效应似乎是粗略可加的，实际上影响77Se NMR化学位移变化的是相互作用，而不是由此产生的构象约束。
• PhSeCl as a chlorinating agent for activated benzene derivatives
  作者：Folahan O. Ayorinde

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81848-1

  日期：1983.1

  Regiospecific chlorination of some aromtic compounds using benzeneselenyl chloride are reported.

  报道了使用苯硒基氯对某些芳香族化合物进行区域特异性氯化。
• AYORINDE, F. O., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 20, 2077-2078
  作者：AYORINDE, F. O.

  DOI：——

  日期：——