5-methoxy-2,3-dimethylquinoxaline | 17635-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-methoxy-2,3-dimethylquinoxaline
• 英文别名: 5-methoxy-2,3-dimethyl-quinoxaline；5-Methoxy-2,3-dimethyl-chinoxalin
• CAS: 17635-23-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: FQZTVKOSTVLKRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  300.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2,3-dimethylquinoxaline 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,8-Diiodo-2,3-dimethylquinoxalin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  结构-活性关系的针对持久，耐抗生素的细菌生物膜和结核分枝杆菌的不同种类的卤代吩嗪。

  摘要：

  持久性细菌，包括表面附着的生物膜中的持久性细胞和生长缓慢的病原体，会导致对抗生素具有耐受性的慢性感染。在这里，我们描述了由2-溴-1- hydroxyphenazine启发一系列卤化吩嗪（HP）的结构-活性关系1。我们使用多种合成途径，探查了HP支架在2、4、7和8位的各种取代，提供了有关其抗菌和细菌根除特性的重要信息。卤代吩嗪14被证明是针对MRSA（MBEC <10μM），MRSE（MBEC = 2.35μM）和VRE（MBEC = 0.20μM）生物膜的最有效的生物膜根除剂（≥99.9％持久性细胞杀伤），而11和11 12证明对结核分枝杆菌具有出色的抗菌活性（MIC = 3.13μM）。与抗菌肽模拟物通过一般的膜裂解作用来消灭生物膜不同，HP不会裂解红细胞。HP是有前途的试剂，可以有效地靶向持久性细菌，同时证明对哺乳动物细胞的毒性可忽略不计。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b02004
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基苯甲醚 、 2,3-丁二酮 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以90%的产率得到5-methoxy-2,3-dimethylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  结构-活性关系的针对持久，耐抗生素的细菌生物膜和结核分枝杆菌的不同种类的卤代吩嗪。

  摘要：

  持久性细菌，包括表面附着的生物膜中的持久性细胞和生长缓慢的病原体，会导致对抗生素具有耐受性的慢性感染。在这里，我们描述了由2-溴-1- hydroxyphenazine启发一系列卤化吩嗪（HP）的结构-活性关系1。我们使用多种合成途径，探查了HP支架在2、4、7和8位的各种取代，提供了有关其抗菌和细菌根除特性的重要信息。卤代吩嗪14被证明是针对MRSA（MBEC <10μM），MRSE（MBEC = 2.35μM）和VRE（MBEC = 0.20μM）生物膜的最有效的生物膜根除剂（≥99.9％持久性细胞杀伤），而11和11 12证明对结核分枝杆菌具有出色的抗菌活性（MIC = 3.13μM）。与抗菌肽模拟物通过一般的膜裂解作用来消灭生物膜不同，HP不会裂解红细胞。HP是有前途的试剂，可以有效地靶向持久性细菌，同时证明对哺乳动物细胞的毒性可忽略不计。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b02004

文献信息

• Landquist; Stacey, Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2822,2827
  作者：Landquist、Stacey

  DOI：——

  日期：——
• Potential Chemopreventive Agents Based on the Structure of the Lead Compound 2-Bromo-1-hydroxyphenazine, Isolated from <i>Streptomyces</i> Species, Strain CNS284
  作者：Martin Conda-Sheridan、Laura Marler、Eun-Jung Park、Tamara P. Kondratyuk、Katherine Jermihov、Andrew D. Mesecar、John M. Pezzuto、Ratnakar N. Asolkar、William Fenical、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm1011066

  日期：2010.12.23

  The isolation of 2-bromo-1-hydroxyphenazine from a marine Streptomyces species, strain CNS284, and its activity against NF-kappa B, suggested that a short and flexible route for the synthesis of this metabolite and a variety of phenazine analogues should be developed. Numerous phenazines were subsequently prepared and evaluated as inducers of quinone reductase I (QR1) and inhibitors of quinone reductase 2 (QR2), NF-kappa B, and inducible nitric oxide synthase (iNOS). Several of the active phenazine derivatives displayed IC50 values vs QR1 induction and QR2 inhibition in the nanomolar range, suggesting that they may find utility as cancer chemopreventive agents.
• 578. Organic complex-forming agents for metals. Part II. Preparation of 5-hydroxy- and 5 : 8-dihydroxy-quinoxalines and related compounds
  作者：E. S. Lane、C. Williams

  DOI：10.1039/jr9560002983

  日期：——
• MUSATOVA I. S.; ELINA A. S.; TRIFONOVA E. A.; PADEJSKAYA E. N.; NOVITSKAY+, XIM.-FARMATS. ZH., 1979, 13, HO 7, 64-67
  作者：MUSATOVA I. S.、 ELINA A. S.、 TRIFONOVA E. A.、 PADEJSKAYA E. N.、 NOVITSKAY+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PHENAZINE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNAZINE UTILISÉS COMME AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2017011730A2

  公开（公告）日：2017-01-19

  The present invention provides novel phenazine derivatives, such as compounds of Formula (I') (e.g., Formula (I)), (II), and (III), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the invention are expected to be antimicrobial agents and may act by a microbial warfare strategy (e.g., a reactive oxygen species (ROS)-based competition strategy). The present invention also provides pharmaceutical compositions, kits, uses, and methods that involve the compounds of the invention and may be useful in preventing or treating a microbial infection (e.g., a bacterial infection or mycobacterial infection) in a subject, inhibiting the growth and/or reproduction of a microorganism (e.g., a bacterium or mycobacterium), killing a microorganism (e.g., a bacterium or mycobacterium), inhibiting the formation and/or growth of a biofilm, reducing or clearing a biofilm, and/or disinfecting a surface.