5-(4-hydroxybutyl)-3-methoxy-2-cyclopentenone | 114423-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 5-(4-hydroxybutyl)-3-methoxy-2-cyclopentenone
• 英文别名: 5-(4-hydroxybutyl)-3-methoxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 114423-90-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: LFAUGJJEESBLRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到5-(4-hydroxybutyl)-3-methoxy-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  炔烃与环丙基卡宾-铬配合物的反应：用于构建环戊烯酮的多功能 [4+2+1-2] 环加成反应

  摘要：

  环丙基卡宾-铬配合物与炔烃之间反应的范围和局限性已经过研究。这些研究中使用了各种环丙基卡宾配合物和炔烃。对于大多数简单的炔烃，该反应似乎是通用的，生成环戊烯酮。已经提出了涉及金属环丁烯形成、电环开环、电环闭环、CO插入、烯烃插入、金属环戊烯碎裂和环戊二烯酮还原的机制

  DOI：

  10.1021/ja00048a008

文献信息

• Cyclopentenones from the reaction of alkynes with cyclopropylcarbenechromium complexes
  作者：James W. Herndon、Seniz U. Tumer、Wayne F. K. Schnatter

  DOI：10.1021/ja00218a073

  日期：1988.5

  Le complexe du chrome reagit avec differents composes aliphatiques acetyleniques et l'on obtient par cycloaddition des cyclopentene-2ones substitues

  Le complexe du chrome reagit avec differents composes aliphatiques acetyleniques et l'on obtient par cycloaddition des cyclopentene-2ones substitues
• HERNDON, JAMES W.;TUMER, SENIZ U.;SCHNATTER, WAYNE F. K., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 10, 3334-3335
  作者：HERNDON, JAMES W.、TUMER, SENIZ U.、SCHNATTER, WAYNE F. K.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of alkynes with cyclopropylcarbene-chromium complexes: a versatile [4+2+1-2] cycloaddition reaction for the construction of cyclopentenones
  作者：Seniz U. Tumer、James W. Herndon、Leonard McMullen

  DOI：10.1021/ja00048a008

  日期：1992.10

  limitations of the reaction between cyclopropylcarbene-chromium complexes and alkynes have been examined. A variety of cyclopropylcarbene complexes and alkynes have been employed in these studies. The reaction appears to be general for most simple alkynes, producing cyclopentenones. A mechanism has been proposed involving metallacyclobutene formation, electrocyclic ring opening, electrocyclic ring closure, CO

  环丙基卡宾-铬配合物与炔烃之间反应的范围和局限性已经过研究。这些研究中使用了各种环丙基卡宾配合物和炔烃。对于大多数简单的炔烃，该反应似乎是通用的，生成环戊烯酮。已经提出了涉及金属环丁烯形成、电环开环、电环闭环、CO插入、烯烃插入、金属环戊烯碎裂和环戊二烯酮还原的机制