4,4-diethyl-1-triisopropylsilyl-1,4-dihydropyridine | 1352558-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4-diethyl-1-triisopropylsilyl-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: (4,4-Diethylpyridin-1-yl)-tri(propan-2-yl)silane；(4,4-diethylpyridin-1-yl)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1352558-60-1
• 化学式: C₁₈H₃₅NSi
• 分子量: 293.568
• InChiKey: RBGGSWZXOBXSAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-diethyl-1-triisopropylsilyl-1,4-dihydropyridine 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4-diethylpiperidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4,4-二取代哌啶-2-腈和哌啶-2,6-二腈作为新的α-氨基酸的前体的合成

  摘要：

  基于在4,4-二取代的1,4-二氢吡啶类化合物中添加氰化物离子，已开发出一种简单而直接的合成4,4-二取代的胡椒酸和哌啶-2,6-二羧酸衍生物的方法。通过用二有机镁试剂捕获活化的N-甲硅烷基吡啶离子，可轻松获得。所得的4，4-二取代的哌啶-2-腈和哌啶-2，6-二腈的各个非对映异构体的酸性水解导致高产率的相应α-氨基酸。 哌啶-吡啶-羧酸-腈-亲核加成-还原

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260186
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基吡啶 生成 4,4-diethyl-1-triisopropylsilyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  分子间和分子内[4 + 2]-环加成反应，以4,4-二取代的N-Silyl-1,4-二氢吡啶为前驱体，用于N-质子化的2-氮杂丁二烯中间体

  摘要：

  摘要 开发了一种高效，直接的方法，用于合成带有中心2-氮杂双环[2.2.2]辛烷单元的多环系统。该方法基于由4，4-二取代的N-甲硅烷基1，4-二氢吡啶产生的N-质子化的2-氮杂丁二烯中间体作为杂二烯进行的[4 + 2]-环加成反应。作为亲二烯体，使用用于分子间环加成的环戊二烯和用于分子内变体的已经连接至4,4-二取代的1,4-二氢吡啶的烯丙基部分。 开发了一种高效，直接的方法，用于合成带有中心2-氮杂双环[2.2.2]辛烷单元的多环系统。该方法基于由4，4-二取代的N-甲硅烷基1，4-二氢吡啶产生的N-质子化的2-氮杂丁二烯中间体作为杂二烯进行的[4 + 2]-环加成反应。作为亲二烯体，使用用于分子间环加成的环戊二烯和用于分子内变体的已经连接至4,4-二取代的1,4-二氢吡啶的烯丙基部分。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341044

文献信息

• Inter- and Intramolecular [4+2]-Cycloaddition Reactions with 4,4-Disubstituted N-Silyl-1,4-dihydropyridines as Precursors for N-Protonated 2-Azabutadiene Intermediates
  作者：Klaus Wanner、Cornelia Schmaunz、Peter Mayer

  DOI：10.1055/s-0033-1341044

  日期：——

  for the synthesis of polycyclic ring systems with a central 2-azabicyclo[2.2.2]octane unit is developed. The process is based on [4+2]-cycloaddition reactions that are performed with N-protonated 2-azabutadiene intermediates as heterodienes, generated from 4,4-disubstituted N-silyl 1,4-dihydropyridines. As dienophiles, cyclopentadiene for the intermolecular cycloaddition and an allyl moiety already attached

  摘要 开发了一种高效，直接的方法，用于合成带有中心2-氮杂双环[2.2.2]辛烷单元的多环系统。该方法基于由4，4-二取代的N-甲硅烷基1，4-二氢吡啶产生的N-质子化的2-氮杂丁二烯中间体作为杂二烯进行的[4 + 2]-环加成反应。作为亲二烯体，使用用于分子间环加成的环戊二烯和用于分子内变体的已经连接至4,4-二取代的1,4-二氢吡啶的烯丙基部分。 开发了一种高效，直接的方法，用于合成带有中心2-氮杂双环[2.2.2]辛烷单元的多环系统。该方法基于由4，4-二取代的N-甲硅烷基1，4-二氢吡啶产生的N-质子化的2-氮杂丁二烯中间体作为杂二烯进行的[4 + 2]-环加成反应。作为亲二烯体，使用用于分子间环加成的环戊二烯和用于分子内变体的已经连接至4,4-二取代的1,4-二氢吡啶的烯丙基部分。
• Synthesis of 4,4-Disubstituted Piperidine-2-carbonitriles and Piperidine-2,6-dicarbonitriles as Precursors for New α-Amino Acids
  作者：Klaus Wanner、Cornelia Schmaunz

  DOI：10.1055/s-0030-1260186

  日期：2011.10

  An easy and straightforward method for the synthesis of 4,4-disubstituted pipecolic acid and piperidine-2,6-dicarboxylic acid derivatives has been developed, based on the addition of cyanide ions to 4,4-disubstituted 1,4-dihydropyridines, which are easily accessible by trapping activated N-silylpyridinium ions with diorganomagnesium reagents. Acidic hydrolysis of the resulting 4,4-disubstituted pi

  基于在4,4-二取代的1,4-二氢吡啶类化合物中添加氰化物离子，已开发出一种简单而直接的合成4,4-二取代的胡椒酸和哌啶-2,6-二羧酸衍生物的方法。通过用二有机镁试剂捕获活化的N-甲硅烷基吡啶离子，可轻松获得。所得的4，4-二取代的哌啶-2-腈和哌啶-2，6-二腈的各个非对映异构体的酸性水解导致高产率的相应α-氨基酸。 哌啶-吡啶-羧酸-腈-亲核加成-还原