ethyl 7-bromo-4-oxochromene-2-carboxylate | 102297-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 7-bromo-4-oxochromene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-bromo-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate
• CAS: 102297-63-2
• 化学式: C₁₂H₉BrO₄
• 分子量: 297.105
• InChiKey: KPQMKUQLMDTDKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.602±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-bromo-4-oxochromene-2-carboxylate 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 三氯化铁 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 N,N'-ditetrazol-5'-yl 4-oxochromene-2,7-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Ellis, Gwynn P.; Hudson, Henrietta V., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 12, p. 3830 - 3860

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-羟基苯乙酮 在 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 7-bromo-4-oxochromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有酰胺基的色酮衍生物的合成、抗炎活性和构象关系研究

  摘要：

  炎症是免疫系统对感染、损伤或刺激等各种刺激的最初生物反应。广泛的研究表明，越来越多的疾病是由炎症机制引发的。目前，抗炎药物因其治疗优势而广泛应用于临床。然而，我们也不能忽视潜在的副作用。本工作采用联合药物设计原理，设计合成了一系列以色酮为母核的酰胺类化合物。生物学评价结果表明，与阳性药物布洛芬相比，四种化合物表现出较低的EC 50值。值得注意的是，化合物5-9 对 RAW264.7 细胞中脂多糖 (LPS) 诱导的一氧化氮 (NO) 的产生表现出最佳的抑制活性 (EC 50 = 5.33 ± 0.57 μM)。构效关系(SAR)表明，色酮母核5位和8位吸电子基团或6位和7位给电子基团的存在可以增强色酮的抗炎活性。分子对接研究预测了化合物与蛋白质之间的相互作用模式。此外，这些研究表明酰胺键是抗炎作用的关键基团。根据上述研究的总结，可以推断化合物5-9具有作为抗炎药物的潜力，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129539

文献信息

• 3,4-Dihydro-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acids and related compounds as leukotriene antagonists
  作者：Noal Cohen、Giuseppe Weber、Bruce L. Banner、Rocco J. Lopresti、Beatrice Schaer、Antonino Focella、Gladys B. Zenchoff、Anne Marie Chiu、Louis Todaro

  DOI：10.1021/jm00128a028

  日期：1989.8

  23-3544 (7), an antagonist possessing greater potency and duration of action vs LTD4 than the standard (aerosol route of administration, guinea pig bronchoconstriction model). Interestingly, this compound also potently inhibited bronchoconstriction induced by LTB4 whereas 1 did not. Attempts to establish structure--activity relationships in this series involved modifications in the 2-hydroxyacetophenone

  对与标准肽基白三烯拮抗剂FPL 55712（1）中存在的2-羟基苯乙酮药效团相连的一系列3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸的评估导致发现Ro 23-3544（ 7），与LTD4相比，具有比标准品更大的效力和作用持续时间的拮抗剂（气雾剂给药途径，豚鼠支气管收缩模型）。有趣的是，该化合物还有效抑制了LTB4诱导的支气管收缩，而1则没有。试图建立结构-活性关系的尝试涉及对2-羟基苯乙酮部分，连接链和色氨酸系统的修饰。所有变体产生的类似物相对于酸7都是无活性的或具有降低的效能，通过两种方法可实现7的光学拆分。对映体的绝对构型是通过对S对映体的中间体及其盐的X射线晶体学分析确定的。尽管对映异构体在静脉内给药时在体外试验和体内均显示出相似的效力，但通过气雾剂途径给药时，豚鼠支气管收缩模型与LTC4和LTD4相比有显着差异（S肽的效力高15倍）。已经将7的特性与最近报道的几种白三烯拮抗剂进行了比
• One-Pot Synthesis of Chromone-2-carboxylate Scaffold: An Important Pharmacophore with Diverse Biological Properties
  作者：Satyanarayana Tummanapalli、Shiva Kumar Punna、Kali Charan Gulipalli、Srinivas Endoori、Srinu Bodige、Anil Kumar Pommidi、Srinivas Medaboina、Suresh Choppadandi、Ravi Boya、Vijay Kumar Ganapathi、Devender Yadav Mamindla、Ramesh Konakalla、Gopala Krishna Bodala、Mahendar Reddy Bakangari、Sainath Dharmavaram Kottam、Dilip Jarikote、Taterao Potewar、Muralikrishna Valluri

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00407

  日期：2023.7.7

  an alternative one-pot methodology but also allows chemists to start from different raw materials (2-fluoroacetophenone) other than the traditional ortho-hydroxyacetophenone for maintaining the regioselectivity in the cyclization step. We further demonstrated the utility of our protocol by successfully extending the application to the synthesis of two natural products (Halenic acids A and B), various

  色酮-2-羧酸酯支架正在成为药物化学中重要的药效团，具有多种生物学特性。我们开发了一种简单的一锅法，通过串联 C-C 和 C-O 键的形成，将 2-氟苯乙酮直接一步转化为色酮-2-羧酸酯支架。先前报道的大多数药物化学合成方案主要仅使用一种程序，该程序遵循需要从“2-羟基苯乙酮”开始的两步策略。我们的方法不仅可以作为替代的一锅法，而且还允许化学家从传统邻位苯乙酮以外的不同原材料（2-氟苯乙酮）开始-羟基苯乙酮用于维持环化步骤中的区域选择性。我们通过成功地将应用扩展到两种天然产物（哈伦酸 A 和 B）、各种双色酮包括药物分子（DSCG、色甘酸）和有效的抗阿尔茨海默病化合物（F -色甘酸）。由于有机会在色酮合成中使用新原材料，因此该方法可以作为寻找具有多种修饰的新生物活性色酮的有前途的替代工具。
• COHEN, NOAL;WEBER, GIUSEPPE;BANNER, BRUCE L.;LOPRESTI, ROCCO J.;SCHAER, B+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1842-1860
  作者：COHEN, NOAL、WEBER, GIUSEPPE、BANNER, BRUCE L.、LOPRESTI, ROCCO J.、SCHAER, B+

  DOI：——

  日期：——
• ELLIS, G. P.;HUDSON, H. V., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1985, N 12, 372-373
  作者：ELLIS, G. P.、HUDSON, H. V.

  DOI：——

  日期：——
• Ellis, Gwynn P.; Hudson, Henrietta V., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 12, p. 3830 - 3860
  作者：Ellis, Gwynn P.、Hudson, Henrietta V.

  DOI：——

  日期：——