heptanoic dithioperoxyanhydride | 62652-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 英文名称: heptanoic dithioperoxyanhydride
• 英文别名: S-heptanoylsulfanyl heptanethioate
• CAS: 62652-58-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂S₂
• 分子量: 290.491
• InChiKey: MRTBNPWNXZIMTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲酚 、 heptanoic dithioperoxyanhydride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到4-甲基苯基庚酸酯
  参考文献：
  名称：

  二酰基二硫化物：4-（N，N-二甲基氨基）吡啶催化的苯酚化学选择性酰化试剂

  摘要：

  为了通过DMAP（4-（N，N-二甲基氨基）吡啶）催化实现有效的酯形成，发现了通用且优异的酰化试剂二酰基二硫化物。该方案为酚和伯脂族羟基的位点选择性酰化提供了一个有希望的合成平台，这大大扩展了保护基化学的领域。该试剂的重要性还体现在其出色的耐湿性，高效率以及在合成化学和生物学上有意义的天然产物修饰方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02818
• 作为产物：
  描述：

  庚酰氯 在 sodium sulfide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到heptanoic dithioperoxyanhydride
  参考文献：
  名称：

  二酰基二硫化物：4-（N，N-二甲基氨基）吡啶催化的苯酚化学选择性酰化试剂

  摘要：

  为了通过DMAP（4-（N，N-二甲基氨基）吡啶）催化实现有效的酯形成，发现了通用且优异的酰化试剂二酰基二硫化物。该方案为酚和伯脂族羟基的位点选择性酰化提供了一个有希望的合成平台，这大大扩展了保护基化学的领域。该试剂的重要性还体现在其出色的耐湿性，高效率以及在合成化学和生物学上有意义的天然产物修饰方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02818

文献信息

• Diacyl Disulfide: A Reagent for Chemoselective Acylation of Phenols Enabled by 4-(<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylamino)pyridine Catalysis
  作者：Hong-Xin Liu、Ya-Qian Dang、Yun-Fei Yuan、Zhi-Fang Xu、Sheng-Xiang Qiu、Hai-Bo Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02818

  日期：2016.11.4

  A general and excellent acylation reagent, diacyl disulfide, was uncovered for efficient ester formation enabled by DMAP (4-(N,N-dimethylamino)pyridine) catalysis. This protocol offered a promising synthetic platform on site-selective acylation of phenolic and primary aliphatic hydroxyl groups, which greatly expanded the realm of protecting group chemistry. The importance of the reagent was also reflected

  为了通过DMAP（4-（N，N-二甲基氨基）吡啶）催化实现有效的酯形成，发现了通用且优异的酰化试剂二酰基二硫化物。该方案为酚和伯脂族羟基的位点选择性酰化提供了一个有希望的合成平台，这大大扩展了保护基化学的领域。该试剂的重要性还体现在其出色的耐湿性，高效率以及在合成化学和生物学上有意义的天然产物修饰方面的潜力。