N-(3,4-dichlorobenzyl-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 111875-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-(3,4-dichlorobenzyl-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-[(3,4-Dichlorobenzyl)sulfonyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-[(3,4-dichlorophenyl)methylsulfonyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 111875-00-4
• 化学式: C₁₆H₁₅Cl₂NO₂S
• 分子量: 356.273
• InChiKey: GBIZTWRZPBHIPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dichlorobenzyl-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 红铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Orazi, Orfeo O.; Corral, Renee A.; Giaccio, Hector, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1977 - 1982

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium 3,4-dichlorotoluene-α-sulphonate 在 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸酐 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-(3,4-dichlorobenzyl-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Orazi, Orfeo O.; Corral, Renee A.; Giaccio, Hector, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1977 - 1982

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient and suitable preparation of N-sulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and ring analogues using recyclable H6P2W18O62·24H2O/SiO2 catalyst
  作者：Gustavo Pasquale、Diego Ruiz、Juan Autino、Graciela Baronetti、Horacio Thomas、Gustavo Romanelli

  DOI：10.1016/j.crci.2012.05.016

  日期：2012.9

  Résumé Silica gel-supported H6P2W18O62·24H2O is an efficient and recyclable catalyst for the synthesis of biologically important molecules. Several substituted N-sulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and ring analogues can be prepared in very good yields and purity by direct reaction of N-aralkylsulfonamides and sym-trioxane by a Pictet-Spengler reaction in the presence of a catalytic amount of silica gel-supported H6P2W18O62·24H2O. Reactions were performed in a low volume of toluene, at 70 °C and for a short time, typically 15 to 30 min. The title heterocyclic compounds were prepared in very good yields (60%–95%) using the described procedure results in a clean and useful alternative, which has the advantages of a greener methodology with operative simplicity, use of a reusable and non-corrosive solid catalyst, soft reaction conditions, low reaction times, and good yields.

  摘要 硅胶支撑的 H6P2W18O62-24H2O 是一种高效且可回收的催化剂，可用于合成重要的生物分子。在一定量的硅胶支撑的 H6P2W18O62-24H2O 催化下，N-芳基磺酰胺与交三氧杂环己烷通过皮克泰-斯彭勒反应直接反应，可以制备出几种取代的 N-磺酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉和环类似物，而且产率和纯度都非常高。反应在低浓度甲苯中进行，温度为 70 °C，时间很短，一般为 15 至 30 分钟。使用所述步骤制备的标题杂环化合物收率非常高（60%-95%），是一种清洁、有用的替代方法，具有操作简单、使用可重复使用的非腐蚀性固体催化剂、反应条件温和、反应时间短和收率高的优点。
• ORAZI O. O.; CORRAL R. A.; GIACCIO H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 11, 1977-1982
  作者：ORAZI O. O.、 CORRAL R. A.、 GIACCIO H.

  DOI：——

  日期：——
• Orazi, Orfeo O.; Corral, Renee A.; Giaccio, Hector, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1977 - 1982
  作者：Orazi, Orfeo O.、Corral, Renee A.、Giaccio, Hector

  DOI：——

  日期：——