N-(5-hexenyloxy)phthalimide | 212061-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(5-hexenyloxy)phthalimide
• 英文别名: 2-[(Hex-5-en-1-yl)oxy]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-hex-5-enoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 212061-19-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: MPYVCJXCRSPXSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-hexenyloxy)phthalimide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-己烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  化学选择性的以氧为中心的自由基环化到甲硅烷基烯醇醚上。

  摘要：

  已经开发了一种新的以氧为中心的自由基环化到甲硅烷基烯醇醚上，并用于合成通用的甲硅烷氧基取代的四氢呋喃。当存在竞争性末端烯烃环化，1,5-氢抽象和β片段化途径时，反应显示出优异的化学选择性，可环化到富电子的甲硅烷基烯醇醚上。化学选择性的提高还允许合成四氢吡喃，这是一种具有挑战性的底物类型，由于竞争性的1,5-氢提取，因此使用氧中心自由基烯烃环化反应可进入该底物类别。

  DOI：

  10.1021/ol802142k

文献信息

• Site-Tunable C_sp³–H Bonds Functionalization by Visible-Light-Induced Radical Translocation of <i>N</i>-Alkoxyphthalimides
  作者：Chuanyong Wang、Yangyang Yu、Wen-Long Liu、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03524

  日期：2019.11.15

  bonds has been accomplished through radical translocation and cross-coupling. Upon irradiation with visible light, copper-based photocatalyst [Cu(Xantphos)(dmp)]BF4 enabled cross-coupling of N-alkoxyphthalimides with amino acid esters or amino acids to provide δ-C(sp3)–H alkylated alcohols (31 examples, up to 92% yield) with additive BNDHP or α-C(sp3)–H alkylated alcohols (18 examples, up to 86% yield)

  C（sp 3）–H键的位点可调功能已通过自由基易位和交叉偶联完成。在可见光照射下，铜基光催化剂[Cu（Xantphos）（dmp）] BF 4使N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺与氨基酸酯或氨基酸交叉偶联，从而提供δ-C（sp 3）-H烷基化醇（ 31个实例，添加BNDHP或α-C（sp 3）–H烷基化醇类添加剂（高达92％产率）（18个实例，高达86％产率），具有添加剂DABCO，具有高度区域选择性。
• Chemoselective Oxygen-Centered Radical Cyclizations onto Silyl Enol Ethers
  作者：Maria Zlotorzynska、Huimin Zhai、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/ol802142k

  日期：2008.11.6

  A new oxygen-centered radical cyclization onto silyl enol ethers has been developed and utilized for the synthesis of versatile siloxy-substituted tetrahydrofurans. The reactions display excellent chemoselectivity for cyclization onto the electron-rich silyl enol ether when competing terminal alkene cyclization, 1,5-hydrogen abstraction, and beta-fragmentation pathways are present. The increased chemoselectivity

  已经开发了一种新的以氧为中心的自由基环化到甲硅烷基烯醇醚上，并用于合成通用的甲硅烷氧基取代的四氢呋喃。当存在竞争性末端烯烃环化，1,5-氢抽象和β片段化途径时，反应显示出优异的化学选择性，可环化到富电子的甲硅烷基烯醇醚上。化学选择性的提高还允许合成四氢吡喃，这是一种具有挑战性的底物类型，由于竞争性的1,5-氢提取，因此使用氧中心自由基烯烃环化反应可进入该底物类别。