2-((phenylthio)methyl)tetrahydro-2H-pyran | 110911-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((phenylthio)methyl)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-[(Phenylsulfanyl)methyl]oxane；2-(phenylsulfanylmethyl)oxane
• CAS: 110911-18-7
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: BNOSJDWHCSCKFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((phenylthio)methyl)tetrahydro-2H-pyran 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以28.571%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多烯环化级联反应的演化，用于合成（-）-环十二烷海绵酯

  摘要：

  我们报告了一个完整的发展为四环甲氧萜（-）-cyclosmenospongine的全合成独特的阳离子多烯环化的完整说明。高度收敛的三组分偶联策略使得能够快速访问经过测试其反应性的各个环化前体。成功的转换生成了三个环，并在一次操作中以高效的方式设置了四个连续的立体中心，从而仅给出了十萘烷的反式构架。此外，我们发现烯醇醚的几何形状以及C3和C8的相对构型对于多烯环化的成功至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201605029
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 吡啶 、 磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((phenylthio)methyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰氯/ N，N-二异丙基乙胺：用于形成环醚（磺化醚化）的有用试剂

  摘要：

  描述了形成环醚和内酯的一般方法。该方法使用苯基亚磺酰氯和N，N-二异丙基乙胺生成表s离子中间体，通过内部亲核取代从中生成环状产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95772-1

文献信息

• Deep Eutectic Solvents as Reaction Media for the Palladium-Catalysed C−S Bond Formation: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Xavier Marset、Gabriela Guillena、Diego J. Ramón

  DOI：10.1002/chem.201702892

  日期：2017.8.4

  system based on deep eutectic solvents and palladium nanoparticles where C−S bonds are formed from aryl boronic acids and sodium metabisulfite, is introduced. The functionalization step is compatible with a broad spectrum of reagents such as nucleophiles, electrophiles or radical scavengers. This versatile approach allows the formation of different types of products in an environmentally friendly medium

  介绍了一种基于深共熔溶剂和钯纳米粒子的独特的曲线锯催化系统，其中钯键由芳基硼酸和焦亚硫酸钠形成。官能化步骤与诸如亲核试剂，亲电试剂或自由基清除剂的多种试剂兼容。这种通用的方法允许通过选择反应的组成部分（在拼图中彼此接合）在环境友好的介质中形成不同类型的产品。这种简单的步骤避免了使用有毒的挥发性有机溶剂，从而在温和条件下的一锅反应中形成了复杂的分子。尽管事实上仅使用了1 mol％的金属负载量，但催化系统的可回收性还是可能的。进行了动力学实验，并确定了所有试剂，催化剂和配体的反应顺序。将获得的结果与已知形状不同的钯纳米晶体进行比较，以便对催化剂的性能有所了解。
• Multicomponent Synthesis of Sulfones and Sulfides from Triarylbismuthines and Sodium Metabisulfite in Deep Eutectic Solvents
  作者：Beatriz Saavedra、Xavier Marset、Gabriela Guillena、Diego J. Ramón

  DOI：10.1002/ejoc.202000425

  日期：2020.6.23

  This work was supported by the University of Alicante (VIGROB-316FI) and the Spanish Ministerio de Economia, Industria y Competitividad (PGC2018-096616-B-100). BS and XM thanks Generalitat Valenciana (ACIF/2017/211 and ACIF/2016/057, respectively) for their fellowships.

  这项工作得到了阿利坎特大学 (VIGROB-316FI) 和西班牙经济、工业和竞争部长 (PGC2018-096616-B-100) 的支持。BS 和 XM 感谢 Generalitat Valenciana（分别为 ACIF/2017/211 和 ACIF/2016/057）的奖学金。
• Intramoleculer arylsulphoetherificatiom and lactonization of unsaturated alcohols and carboxylic acids initiated by anodic oxidation of disulphides
  作者：Sabine Töteberg-Kaulen、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86141-x

  日期：1988.1

  disulphides. The reaction can either be initiated by indirect electrochemical oxidation of diphenyldisulphide using bromide as redox catalyst or preferably by direct anodic oxidation of bis(4-methoxyphenyl) disulphide. 5- and 6-membered thioaryl substituted ethers and lactones thus may be generated starting preferably from mono or disubatituted alkenols and alkenoic acids. The reaction occurs as a trans-addition

  烯醇和链烯酸的分子内磺基醚化或磺基内酯化可通过添加由二硫化物开始的电化学生成的亚磺酰基阳离子来引发。该反应可以通过使用溴化物作为氧化还原催化剂的二苯基二硫化物的间接电化学氧化来引发，或者优选通过双（4-甲氧基苯基）二硫化物的直接阳极氧化来引发。因此，优选从单或二取代的链烯醇和链烯酸开始，生成5-和6​​-元硫代芳基取代的醚和内酯。该反应作为双键的反式加成而发生，而对于环内双键，新环被顺式退火。
• A novel phenylsulfenylation of unsaturated acids or alcohols by methyl phenyl sulfoxide and substoichiometric (COCl)2
  作者：Hao Wang、Yutong Wang、Fan Xiang、Yinong Wang、Yongguo Liu、Baoguo Sun、Hongyu Tian、Sen Liang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132615

  日期：2022.1

  achieved by methyl phenyl sulfoxide (PhSOCH3) and substoichiometric (COCl)2 in CH3CN. The corresponding cyclization products, lactones with a phenylthio group from unsaturated acids were obtained in mediate to good yields, whereas the cyclic ethers with a phenylthio group from unsaturated alcohols in relatively low yields. PhSOH was proposed to be the key active species for phenylsulfenylation, which was

  不饱和酸和醇的苯基亚磺酰化已通过甲基苯基亚砜 (PhSOCH 3 ) 和亚化学计量 (COCl) 2在 CH 3 CN 中实现。相应的环化产物，来自不饱和酸的具有苯硫基的内酯以中等收率获得，而来自不饱和醇的具有苯硫基的环醚的收率相对较低。PhSOH 被认为是苯磺酰化的关键活性物质，它是通过 PhSOCH 3与亚化学计量的 (COCl) 2反应原位生成的。无水 HCl 可以在反应中代替 (COCl) 2以产生可比较的结果。
• Cyclic ether formation with N-(phenylthio)morpholine
  作者：Peter Brownbridge

  DOI：10.1039/c39870001280

  日期：——

  Cyclic ethers with 5- to 7-membered rings are formed by sulphenoetherification of unsaturated alcohols with N-(phenylthio)morpholine and trifluoromethanesulphonic acid.

  具有5至7元环的环醚是通过不饱和醇与N-（苯硫基）吗啉和三氟甲磺酸进行磺醚醚化反应而形成的。