3-chlorocyclooct-1-ene | 14796-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 3-chlorocyclooct-1-ene
• 英文别名: 3-chlorocyclooctene；3-Chlor-cis-cycloocten；3-Chlor-cycloocten；(1Z)-3-chlorocyclooctene
• CAS: 14796-70-4
• 化学式: C₈H₁₃Cl
• 分子量: 144.644
• InChiKey: YOFOIVOBZGXZMQ-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorocyclooct-1-ene 、 乙醛 生成 3-(cycloocten-3-yl)cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  FRIEDRICH, E. C.;BIRESAW, G.;SALEH, M. A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 9, 1435-1439

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 生成 3-chlorocyclooct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  构象分析Ⅲ：环辛烯与卤素的反应以及顺式和反式-1,2-二氯环辛烷的偶极矩

  摘要：

  向顺式-环辛烯中添加氯会产生反式-二氯化物，其偶极矩为3·1D，这与溶剂有关。相应的顺式-二氯化物不是通过反式烯烃的氯化而得到的，而是间接合成的，发现其偶极矩为2·3D，这也与溶剂有关。已表明向反式-环辛烯中添加卤素会生成复杂的产物混合物，主要的混合物为1,3-二卤-2-甲基环庚烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)80038-3

文献信息

• Flash vacuum pyrolysis over magnesium. Part 1. Pyrolysis of benzylic, other aryl/alkyl and aliphatic halides
  作者：R. Alan Aitken、Philip K. G. Hodgson、John J. Morrison、Adebayo O. Oyewale

  DOI：10.1039/b108663d

  日期：2002.1.23

  Flash vacuum pyrolysis over a bed of freshly sublimed magnesium on glass wool results in efficient coupling of benzyl halides to give the corresponding bibenzyls. Where an ortho halogen substituent is present further dehalogenation gives some dihydroanthracene and anthracene. Efficient coupling is also observed for halomethylnaphthalenes and halodiphenylmethanes while chlorotriphenylmethane gives 4,4′-bis(diphenylmethyl)biphenyl. By using α,α′-dihalo-o-xylenes, benzocyclobutenes are obtained in good yield, while the isomeric α,α′-dihalo-p-xylenes give a range of high thermal stability polymers by polymerisation of the initially formed p-xylylenes. Other haloalkylbenzenes undergo largely dehydrohalogenation where this is possible, in some cases resulting in cyclisation. Deoxygenation is also observed with haloalkyl phenyl ketones to give phenylalkynes as well as other products. With simple alkyl halides there is efficient elimination of HCl or HBr to give alkenes. For aliphatic dihalides this also occurs to give dienes but there is also cyclisation to give cycloalkanes and dehalogenation with hydrogen atom transfer to give alkenes in some cases. For 5-bromopent-1-ene the products are those expected from a radical pathway but for 6-bromohex-1-ene they are clearly not. For 2,2-dichloropropane and 1,1-dichloropropane elimination of HCl occurs but for 1,1-dichlorobutane, -pentane and -hexane partial hydrolysis followed by elimination of HCl gives E,E-, E,Z- and Z,Z- isomers of the dialk-1-enyl ethers and fully assigned 13C NMR data are presented for these. With 6-chlorohex-1-yne and 7-chlorohept-1-yne there is cyclisation to give methylenecycloalkanes and -cycloalkynes. The behaviour of 1,2-dibromocyclohexane and 1,2-dichlorocyclooctane under these conditions is also examined. Various pieces of evidence are presented that suggest that these processes do not involve generation of free gas-phase radicals but rather surface-adsorbed organometallic species.

  在玻璃棉上覆盖一层新升华的镁,进行闪式真空热解,能有效促使苄基卤化物耦合生成相应的联苄。当有邻位卤素取代基存在时,进一步脱卤生成部分二氢蒽和蒽。卤甲基萘和二苯基甲烷也能高效耦合,而三苯基氯甲烷则生成4,4′-双(二苯甲基)联苯。用α,α′-二卤代邻二甲苯可以获得较高产率的苯并环丁烯,而异构的α,α′-二卤代对二甲苯,通过形成的对二甲苯的聚合,可以得到一系列高热稳定性的聚合物。其他卤代烃苯大体上会脱卤化氢,某些情况下能产生环化反应。同样可以观察到,苯基卤代烷烃脱去羰基生成苯乙炔以及其他产物。简单的烷基卤化物则高效地脱去HCl或HBr生成烯烃。脂肪族二卤化物也会发生这一反应生成二烯,但不发生环化反应生成环烷烃,或在某些情况下发生氢原子转移的脱卤反应生成烯烃。5-溴戊-1-烯的产物符合自由基途径的预期,但6-溴己-1-烯并不符合。2,2-二氯丙烷和1,1-二氯丙烷能脱去HCl,但1,1-二氯丁烷、戊烷和己烷则能部分水解,随后脱去HCl,生成E,E-, E,Z-和Z,Z-异构体二烷-1-烯基醚,并且得到了这些物质的13C NMR全归属数据。6-氯己-1-炔和7-氯庚-1-炔能发生环化反应生成亚甲基环烷烃和环炔烃。本文还考察了1,2-二溴环己烷和1,2-二氯环辛烷在上述条件下的行为。本文给出了众多种证据,表明这些反应过程不涉及气相自由基的形成,而是表面吸附的金属有机物种。
• One Step Vinylic Chlorination with Benzeneseleninyl Chloride
  作者：Nobumasa Kamigata、Takeshi Satoh、Masato Yoshida、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1987.345

  日期：1987.2.5

  The reaction of benzeneseleninyl chloride with olefins in the presence of aluminum chloride or ruthenium(II) phosphine complex under mild conditions was found to give α-chloro-olefins in one step.

  苯硒酰氯与烯烃在氯化铝或钌 (II) 膦配合物存在下在温和条件下反应，一步得到 α-氯-烯烃。
• Novel Transition-Metal-Free Heterogeneous Epoxidation Catalysts Discovered by Means of High-Throughput Experimentation
  作者：Paolo P. Pescarmona、Kris P. F. Janssen、Pierre A. Jacobs

  DOI：10.1002/chem.200700074

  日期：2007.8.6

  Various transition-metal-free oxides have been studied as catalysts for the epoxidation of cyclooctene with hydrogen peroxide by means of high-throughput experimentation. Different boron, aluminium, and gallium oxides were prepared according to various synthesis methods. A number of pure aluminium and gallium oxides showed very good catalytic performances, while the results obtained with boron oxides

  已经通过高通量实验研究了各种无过渡金属的氧化物作为环氧化物与过氧化氢环氧化的催化剂。根据各种合成方法制备了不同的硼，铝和镓氧化物。许多纯铝和镓氧化物显示出非常好的催化性能，而用氧化硼或混合氧化物获得的结果则较不积极。使用氧化镓催化剂可获得最佳结果，该氧化镓催化剂在80摄氏度下反应4小时后的环氧化物收率为71％，选择性为99％。以前没有报道过氧化镓作为活性环氧化催化剂。
• Verfahren zur Herstellung von halogenalkylsubstituierten Oxiranen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0000554A1

  公开（公告）日：1979-02-07

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von halogenalkylsubstituierten Oxiranen aus halogenalkylsubstituierten Olefinen und Percarbonsäuren in organischer Lösung in hohen Ausbeuten und großer Reinheit welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein chloralkyloder bromalkylsubstituiertes Monoolefin der allgemeinen Formel mit einer Lösung einer 3 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Percarbonsäure in einem chlorierten, 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthaltenden Kohlenwasserstoff bei einem Molverhältnis von Monoolefin zu Percarbonsäure von 1,1 : 1 bis 10 : 1 und bei einer Temperatur von 30 bis 100°C umsetzt.

  本发明涉及一种由卤代烷基取代的烯烃和过羧酸在有机溶液中以高产率和高纯度制备卤代烷基取代的环氧乙烷的改进工艺，其特征在于通式为氯烷基或溴烷基取代的单烯烃与含 3 至 4 个碳原子的过羧酸在含 1 至 8 个碳原子的氯化烃中的溶液反应，单烯烃与过羧酸的摩尔比为 1.1 ： 1 至 10 : 1，温度为 30 至 100°C。
• Phenylselenium trichloride in organic synthesis. Reaction with unsaturated compounds. Preparation of vinylic chlorides via selenoxide elimination
  作者：Lars Engman

  DOI：10.1021/jo00227a026

  日期：1987.9