3-(tetrahydropyran-2-yl)propionitrile | 97346-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-(tetrahydropyran-2-yl)propionitrile
• 英文别名: 3-(2-Tetrahydropyranyl) propanenitrile；3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanenitrile；3-(Oxan-2-yl)propanenitrile
• CAS: 97346-32-2
• 化学式: C₈H₁₃NO
• mdl: MFCD19374269
• 分子量: 139.197
• InChiKey: BQXASVKKJVHYGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-己烯 在 过氧化乙酸叔丁酯 作用下， 反应 12.0h， 生成 3-(tetrahydropyran-2-yl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Montaudon, E.; Campagnole, M.; Flies, F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 2, p. 459 - 463

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical Addition of 2-Iodoalkanamide or 2-Iodoalkanoic Acid to Alkenes with a Water-Soluble Radical Initiator in Aqueous Media: Facile Synthesis of<i>γ</i>-Lactones
  作者：Hideki Yorimitsu、Katsuyu Wakabayashi、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.74.1963

  日期：2001.10

  Radical reactions in water or aqueous ethanol using a water-soluble radical initiator are described. Heating a mixture of 2-iodoacetamide and 5-hexen-1-ol in water at 75 °C in the presence of a water-soluble radical initiator, 4,4′-azobis(4-cyanopentanoic acid), afforded 5-(4-hydroxybutyl)dihydrofuran-2(3H)-one in 95% yield. The use of 2-iodoacetic acid in place of 2-iodoacetamide also gave the same γ-lactone in 93% yield. The reaction of 2-iodoacetamide with 1-octene in aqueous ethanol was initiated by 2,2′-azobis(2-methylpropanamidine) dihydrochloride to provide γ-decanolactone. Employing water as a solvent is crucial to obtain lactone in satisfactory yield.

  在水或含水乙醇中使用水溶性自由基引发剂的剧烈反应已有报道。将2-碘代乙酰胺和5-己烯-1-醇的混合物在75°C下加热，并加入水溶性自由基引发剂4,4′-偶氮双（4-氰基戊酸），可得到产率为95%的5-（4-羟基丁基）二氢呋喃-2（3H）-酮。使用2-碘代乙酸代替2-碘代乙酰胺也能以93%的产率得到相同的γ-内酯。在含水乙醇中，通过2,2′-偶氮双（2-甲基丙酰胺）二盐酸盐引发2-碘代乙酰胺与1-辛烯的反应，得到γ-癸醇内酯。使用水作为溶剂对于获得高产率的乳酮至关重要。
• Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofurans via a Photochemical Gold-Mediated Atom Transfer Radical Addition Reaction
  作者：Julian J. Melder、Sina Witzel、Sophia Terres、Philippe de Bary、Lukas Krohne、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01626

  日期：2024.7.12

  light-mediated cyclization reaction initiated by an atom transfer radical addition (ATRA) of haloalkanes onto alkenes was exploited for the synthesis of functionalized dihydrobenzofurans. Initial investigation indicated that the dimeric gold catalyst [Au2(μ-dppm)2Cl2] can effectively be used for intermolecular ATRA reactions. Further, the reactivity was applied in a cascade-like cyclization for the preparation

  利用卤代烷烃在烯烃上的原子转移自由基加成 (ATRA) 引发的光介导环化反应来合成官能化二氢苯并呋喃。初步研究表明二聚金催化剂[Au 2 (μ-dppm) 2 Cl 2 ]可以有效地用于分子间ATRA反应。此外，该反应性应用于级联环化反应以制备二氢苯并呋喃衍生物。通过所提出的光化学方法，可以在温和条件下直接从邻烯丙基酚实现官能化，产率高达 96%。
• MONTAUDON, E.;CAMPAGNOLE, M.;FLIES, F.;MAILLARD, B., J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 459-463
  作者：MONTAUDON, E.、CAMPAGNOLE, M.、FLIES, F.、MAILLARD, B.

  DOI：——

  日期：——