(+/-)-trans-2-aminocyclooctan-1-ol | 1551-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+/-)-trans-2-aminocyclooctan-1-ol
• 英文别名: trans-2-aminocyclo-octanol；trans-2-amino-cyclooctanol；(+/-)-trans-2-amino-cyclooctanol；(+/-)-2t-Amino-cyclooctan-r-ol；(+/-)-1r-Hydroxy-2t-amino-cyclooctan；trans-2-Amino-cyclooctanol
• CAS: 1551-74-2；1551-75-3；90226-58-7；145166-05-8
• 化学式: C₈H₁₇NO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: DUJAFYDYPPBLOY-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-aminocyclooctan-1-ol 在 正丁基锂 、 2,4-二硝基苯基羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3aR,9aR)-3-amino-3a,4,5,6,7,8,9,9a-octahydrocycloocta[d][1,3]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Olefins from thermal decomposition of N-sulfoximino-2-oxazolidones. A novel synthesis of bicyclo[3.3.1]non-1-ene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00446a032
• 作为产物：
  描述：

  氧化环辛烯 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 22.0h， 以30%的产率得到(+/-)-trans-2-aminocyclooctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  维生素B 12的不对称催化：手性氮丙啶向光学活性烯丙基胺的异构化

  摘要：

  非手性Ñ -acylaziridines异构化成光学活性Ñ通过催化量穗轴在MeOH（I）胺素-酰基-烯丙胺在向上的ee值的95％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760719

文献信息

• Resolution of trans-2-azidocycloalkanols by separation of their mandelic acid esters
  作者：Tolga A. Yeşil、Mustafa Yavuz、Erkan Ertürk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154828

  日期：2023.12

  It is presented that resolution of (±)-trans-2-azidocylohexanol and (±)-trans-2-azidocyclooctanol can be effected with (R)-mandelic acid. (R)-Mandelate esters of these azido alcohols can be separated by column chromatography on silica gel in an efficient manner. Upon methanolysis (transesterification) of the diastereomerically pure (R)-mandelate esters by K2CO3, enantiomerically pure trans-2-azidocylohexanols

  提出了(±)-反式-2-叠氮基环己醇和(±)-反式-2-叠氮基环辛醇的拆分可以用( R )-扁桃酸来实现。这些叠氮醇的( R )-扁桃酸酯可以通过硅胶柱色谱以有效的方式分离。通过K 2 CO 3将非对映体纯的( R )-扁桃酸酯进行甲醇解(酯交换)，获得对映体纯的反式-2-叠氮基己醇和反式-2-叠氮基环辛醇。通过对它们进行一些对映特异性转化，例如光延反应和叠氮化物官能团的氢解，也证明了它们的合成相关性。值得注意的是，这是第一个报道对映体纯反式-2-叠氮基环辛醇制备的研究。
• The reaction betweentrans-2-alkylaminocycloalkanols and formaldehyde
  作者：Peter M. R. Barkworth、Trevor A. Crabb

  DOI：10.1002/mrc.1270170408

  日期：1981.12

  Abstracttrans‐2‐Alkylaminocyclohexanols and trans‐2‐alkylaminocycloheptanols condense with formaldehyde to give perhydrocycloalkano[d][1,3]oxazoles, whereas trans‐2‐alkylaminocyclopentanols give rise to perhydrocyclopentano[f][1,3,5]dioxazepines. The two types of ring systems are characterized by differing proton‐proton geminal coupling constants and 13C NMR parameters.
• Mousseron; Granger, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1947, vol. <5>, p. 850,853
  作者：Mousseron、Granger

  DOI：——

  日期：——
• The Reactions of -Aminoalkyl Hydrogen Sulfates. I. The Preparation of Some Substituted Thiazolidine-2-thiones¹
  作者：Charles S. Dewey、Richard A. Bafford

  DOI：10.1021/jo01013a046

  日期：1965.2
• Sicher; Svoboda, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 1252,1268
  作者：Sicher、Svoboda

  DOI：——

  日期：——