2-(2-formamidothiazol-4-yl)-2-(propargyloxyimino)acetic acid | 68403-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(2-formamidothiazol-4-yl)-2-(propargyloxyimino)acetic acid
• 英文别名: (2Z)-2-(2-formamido-1,3-thiazol-4-yl)-2-prop-2-ynoxyiminoacetic acid
• CAS: 68403-37-2
• 化学式: C₉H₇N₃O₄S
• 分子量: 253.238
• InChiKey: CGFUMGTXPMJLCJ-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-formamidothiazol-4-yl)-2-(propargyloxyimino)acetic acid 在 吡啶 、 盐酸 、 三氯化铝 、 苯甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 (6R,7S)-7-{2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-prop-2-ynyloxyimino]-acetylamino}-8-oxo-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型1-oxa-1-dethiacephalosporins的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列带有7-（α-烷氧基亚基）酰基侧链的3-（脱乙酰氧基甲基）-1-氧杂-1-去脑头孢菌素（1），并与FK-749进行了比较（2）。 。在（oxox）系列中，发现（Z）-2-（乙氧基亚氨基）-2-（2氨基噻唑-4-基）乙酸是优选的侧链，具有该侧链的衍生物18b被证明是潜在的。广谱抗生素一点也不低于2。

  DOI：

  10.1021/jm00184a009

文献信息

• 7-Acylamino-3-vinylcephalosporanic acid derivatives and processes for
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical, Co., Ltd.

  公开号：US04409214A1

  公开（公告）日：1983-10-11

  This invention relates to novel 7-acylamino-3-vinyl-cephalosporanic acid derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof, of high antimicrobial activity.

  这项发明涉及具有高抗微生物活性的新型7-酰氨基-3-乙烯-头孢菌素酸衍生物及其药用盐。
• 3-Phosphonium and 3-phosphoranylidenecephems
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04487927A1

  公开（公告）日：1984-12-11

  This invention relates to novel 7-acylamino-3-vinylcephalosporanic acid derivatives of high antimicrobial activity, to processes for preparation thereof from novel intermediates, and to said intermediates of the formula: ##STR1## in which R.sub.A is a group of the formula: ##STR2## wherein R.sup.1 is amino-substituted-heterocyclic group which may have halogen, protected amino-substituted-heterocyclic group which may have halogen, or a group of the formula: ##STR3## wherein R.sup.3 is lower alkyl, R.sup.8 is aryl, A is lower alkylene which may have a substituent selected from the group consisting of amino, a protected amino group, hydroxy, oxo and a group of the formula: .dbd.N.about.OR.sup.4, wherein R.sup.4 is hydrogen, cyclo(lower)alkenyl, lower alkynyl, lower alkenyl, lower alkenyl substituted by carboxy or a protected carboxy group, lower alkyl, or lower alkyl substituted by one or more substituent(s) selected from carboxy, a protected carboxy group, amino, a protected amino group, cyano, phosphono, a protected phosphono group and a heterocyclic group which may have suitable substituent(s), R.sup.a is a protected amino group, R.sup.b is a protected carboxy group, R.sub.B is a group of the formula: --CH.sub.2 --X.sup.2, --CH.sub.2 P.sup..sym. (R.sup.7).sub.3 .multidot.X.sup.3.crclbar. or --CH.dbd.P(R.sup.7).sub.3 wherein R.sup.7 is aryl, and X.sup.2 and X.sup.3 are each halogen, and R.sup.2 is carboxy or a protected carboxy group, provided that, when R.sub.A is a group of the formula: R.sup.8 --CH.dbd.N--, wherein R.sup.8 is as defined above, then R.sub.B is a group of the formula: --CH.sub.2 P.sup..sym. (R.sup.7).sub.3 .multidot.X.sup.3.crclbar. or --CH.dbd.P(R.sup.7).sub.3, wherein R.sup.7 and X.sup.3 are each as defined above, or a salt thereof.

  这项发明涉及具有高抗菌活性的新型7-酰氨基-3-乙烯头霉素酸衍生物，以及从新型中间体制备它们的方法，以及所述的具有以下结构的中间体：##STR1## 其中R.sub.A是以下结构的基团：##STR2## 其中R.sup.1是氨基取代的杂环基团，可能具有卤素，受保护的氨基取代的杂环基团，可能具有卤素，或者以下结构的基团：##STR3## 其中R.sup.3是较低的烷基，R.sup.8是芳基，A是可能具有来自氨基、受保护的氨基基团、羟基、氧代或以下结构的取代基团的取代基团的较低烷基，其中R.sup.4是氢、环(较低)烯基、较低炔基、较低烯基、较低烯基取代的羧基或受保护的羧基、较低烷基，或者较低烷基取代的一个或多个取代基团，所述取代基团选自羧基、受保护的羧基、氨基、受保护的氨基基团、氰基、磷酸基、受保护的磷酸基团和可能具有适当取代基团的杂环基团，R.sup.a是受保护的氨基基团，R.sup.b是受保护的羧基团，R.sub.B是以下结构的基团：--CH.sub.2 --X.sup.2、--CH.sub.2 P.sup..sym. (R.sup.7).sub.3 .multidot.X.sup.3.crclbar.或--CH.dbd.P(R.sup.7).sub.3，其中R.sup.7是芳基，X.sup.2和X.sup.3分别是卤素，R.sup.2是羧基或受保护的羧基团，但是当R.sub.A是以下结构的基团时：R.sup.8 --CH.dbd.N--，其中R.sup.8如上定义，那么R.sub.B是以下结构的基团：--CH.sub.2 P.sup..sym. (R.sup.7).sub.3 .multidot.X.sup.3.crclbar.或--CH.dbd.P(R.sup.7).sub.3，其中R.sup.7和X.sup.3如上定义，或其盐。
• 7-Acylaminocephalosporanic acid derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04438113A1

  公开（公告）日：1984-03-20

  This invention relates to novel 7-acylaminocephalosporanic acid derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof, of high antimicrobial activity, said novel derivatives having the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or protected amino, R.sup.2 is carboxy(lower)alkyl, protected carboxy(lower)alkyl, carboxy(lower)alkenyl, protected carboxy(lower)alkenyl, or lower unsaturated aliphatic hydrocarbon, R.sup.3 is hydrogen, halogen, methyl, lower alkoxy, lower alkylthiomethyl, lower alkanoyloxymethyl or a heterocyclicthiomethyl which may have suitable substituents(s), R.sup.4 is carboxy or protected carboxy, R.sup.5 is hydrogen or lower alkyl, and X is halogen, provided that when R.sup.3 is lower alkanoyloxymethyl, then R.sup.2 is lower unsaturated aliphatic hydrocarbon, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及具有高抗菌活性的新型7-酰氨基头孢菌素酸衍生物及其药学上可接受的盐，所述新型衍生物具有如下通式：##STR1## 其中R1为氨基或保护的氨基，R2为羧基(低级)烷基、保护的羧基(低级)烷基、羧基(低级)烯基、保护的羧基(低级)烯基或低级不饱和脂族烃，R3为氢、卤素、甲基、低级烷氧基、低级烷硫基甲基、低级烷酰氧基甲基或可具有适当取代基的杂环硫甲基，R4为羧基或保护的羧基，R5为氢或低级烷基，X为卤素，条件是当R3为低级烷酰氧基甲基时，则R2为低级不饱和脂族烃，及其药学上可接受的盐。
• Cephem compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04341775A1

  公开（公告）日：1982-07-27

  Bacteriostatic cephem compounds and processes for preparing same having the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or protected amino, R.sup.2 is lower alkyl, amino-(lower)-alkyl, protected amino-(lower)-alkyl, hydroxy-(lower)-alkyl, protected hydroxy-(lower)-alkyl, lower alkylthio-(lower)-alkyl, carboxy-(lower)-alkyl, esterified carboxy-(lower)-alkyl, (C.sub.3 to C.sub.8) cycloalkyl, lower alkenyl or lower alkynyl, R.sup.3 is a heterocyclic group substituted with amino(lower)alkyl, protected amino(lower)-alkyl, hydroxy(lower)alkyl or both amino and lower alkyl, R.sup.4 carboxy or protected carboxy, provided that R.sup.3 is a heterocyclic group substituted with hydroxy(lower)alkyl or both amino and lower alkyl, when R.sup.2 is lower alkyl, and its pharmaceutically acceptable salt.

  具有以下公式的细菌抑制剂头孢烯类化合物及其制备方法：##STR1## 其中，R.sup.1是氨基或受保护的氨基，R.sup.2是低碳基，氨基-(低)-烷基，受保护的氨基-(低)-烷基，羟基-(低)-烷基，受保护的羟基-(低)-烷基，低碳硫基-(低)-烷基，羧基-(低)-烷基，酯化羧基-(低)-烷基，(C.sub.3至C.sub.8)环烷基，低烯基或低炔基，R.sup.3是一种杂环基，其用氨基(低)烷基，受保护的氨基(低)-烷基，羟基(低)烷基或氨基和低碳基取代，R.sup.4是羧基或受保护的羧基，但当R.sup.2是低碳基时，R.sup.3是一种取代有羟基(低)烷基或氨基和低碳基的杂环基，以及其药学上可接受的盐。
• 7-[Substituted oximinoacetamido]-3-[hydroxy alkyltetrazolo]cephalosporin
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04220761A1

  公开（公告）日：1980-09-02

  ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or protected amino, R.sup.2 is an aliphatic hydrocarbon residue which may be substituted with hydroxy, protected hydroxy or lower alkylthio, R.sup.3 is a heterocyclic group substituted with amino(lower)alkyl, protected amino(lower)alkyl or hydroxy(lower)alkyl, and R.sup.4 is carboxy or functionally modified carboxy, "syn" or "anti" isomer.

  其中R.sup.1是氨基或保护氨基，R.sup.2是脂肪烃基残基，可用羟基，保护羟基或低烷基硫代基取代，R.sup.3是杂环基，被氨基(较低)烷基，保护氨基(较低)烷基或羟基(较低)烷基取代，R.sup.4是羧基或功能修饰羧基，“syn”或“anti”异构体。