4-nitro-N-((4-nitrophenyl)sulfonyl)benzenesulfonamide | 4009-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-((4-nitrophenyl)sulfonyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Nitro-N-(4-nitrobenzene-1-sulfonyl)benzene-1-sulfonamide；4-nitro-N-(4-nitrophenyl)sulfonylbenzenesulfonamide
• CAS: 4009-06-7
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₈S₂
• 分子量: 387.351
• InChiKey: OAHLBLOBESENFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.659±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-((4-nitrophenyl)sulfonyl)benzenesulfonamide 、 1,1,3,3-四甲基脲 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-nitro-N-((4-nitrophenyl)sulfonyl)benzenesulfonamide compound with 1,1,3,3-tetramethylurea (1:1)
  参考文献：
  名称：

  Zerbe, Eva-Maria; Pinol, Silvia Roca; Hamann, Thomas, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2008, vol. 63, # 11, p. 1276 - 1290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-N-(4-nitrophenyl)sulfonyl-N-octan-2-ylbenzenesulfonamide 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CURTIS V. A.; KNUTSON F. J.; BAUMGARTEN R. J., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 3, 199-202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Synthesis of N-Sulfonylformamidines from N-Sulfonyl­sulfonamides
  作者：Hakjune Rhee、Yuri Jeong、Jaeyoung Ban、Minkyung Lim

  DOI：10.1055/s-0036-1591936

  日期：2018.5

  p-toluenesulfonyl chloride (TsCl) and N,N -disubstituted formamides. In this reaction, it was expected that mixing TsCl with the N,N-disubstituted formamide would generate an iminium salt (Vilsmeier reagent). The reaction avoids the use of metal catalysts and hazardous reagents, and the desired N-sulfonylformamidines were obtained in 60% to quantitative yields. N-Sulfonylformamidines were synthesized from N-sulfonylsulfonamides

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献 抽象的 Ñ -Sulfonylformamidines从合成Ñ -sulfonylsulfonamides通过与反应p甲苯磺酰氯（的TsCl）和Ñ，ñ -二取代的甲酰胺。在该反应中，预期将TsCl与N，N-二取代的甲酰胺混合将产生亚胺盐（Vilsmeier试剂）。该反应避免了使用金属催化剂和有害试剂，并且以60％至定量收率获得了所需的N-磺酰基甲am。 Ñ -Sulfonylformamidines从合成Ñ -sulfonylsulfonamides通过与反应p甲苯磺酰氯（的TsCl）和Ñ，ñ -二取代的甲酰胺。在该反应中，预期将TsCl与N，N-二取代的甲酰胺混合将产生亚胺盐（Vilsmeier试剂）。该反应避免了使用金属催化剂和有害试剂，并且以60％至定量收率获得了所需的N-磺酰基甲am。
• New deaminations IX - pyrolysis of N-alkyl-N,N-disulfonimides
  作者：Veronica A. Curtis、Frank J. Knutson、Ronald J. Baumgarten*

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80054-8

  日期：1981.1

  N,N-Disulfonimide derivatives of certain alkyl amines stereoselectively pyrolyze without skeletal rearrangement to give up to 99% yields of alkenes.

  某些烷基胺的N，N-二磺酰亚胺衍生物进行立体选择性热解，而无需骨架重排，从而可得到高达99％的烯烃收率。
• Effects of Medium and Substituents on Dissociationof 4,4'-Disubstituted Bis(benzenesulfon)imides
  作者：Miroslav Ludwig、Pavel Štverka

  DOI：10.1135/cccc19961205

  日期：——

  Ten 4,4'-disubstituted bis(arenesulfon)imides of the general formula XC₆H₄SO₂NHSO₂C₆H₄X have been synthesized and their structures confirmed by their ¹H NMR spectra. Elemental analyses are presented for the compounds not yet described. The dissociation constants of these model substances have been measured potentiometrically in pyridine, dimethylformamide, methanol, ethanol, propylene carbonate, acetone, acetonitrile, 1,2-dichloroethane and tetramethylene sulfone. The pK_HA values obtained have been correlated with three sets of the Hammett substituent constants and the results have been used to discuss the solvent and substituent effects on the dissociation of the compounds studied. Sulfonimides with electron-acceptor substituents behave as rather strong acids in some solvents (pyridine, dimethylformamide, methanol and ethanol), whereas normal substituent dependences are found in other solvents. The experimental data have also been interpreted with the help of the statistical methods based on latent variables. From the calculations it follows that only the first principal component, which correlates well with the substituent constant sets adopted, is statistically significant in describing the substituent effect on the acid-base process studied.

  已合成了十种一般公式为XC₆H₄SO₂NHSO₂C₆H₄X的4,4'-二取代双(芳烃磺酰)亚胺，并通过它们的1H核磁共振谱确认了它们的结构。对尚未描述的化合物进行了元素分析。这些模型物质的解离常数已在吡啶、二甲基甲酰胺、甲醇、乙醇、丙烯碳酸酯、丙酮、乙腈、1,2-二氯乙烷和四亚甲基砜中电位测定。获得的pK_HA 值已与三组Hammett取代基常数相关联，并利用结果讨论了溶剂和取代基对所研究化合物解离的影响。在某些溶剂中（如吡啶、二甲基甲酰胺、甲醇和乙醇），具有电子受体取代基的磺酰亚胺表现为相当强的酸，而在其他溶剂中发现了正常的取代基依赖性。实验数据还通过基于潜在变量的统计方法进行了解释。计算结果表明，仅第一个主成分与所采用的取代基常数集相关，对所研究的酸碱过程的取代基效应具有统计学意义。
• Copper-Catalyzed Ring-Opening 1,3-Aminotrifluoromethylation of Arylcyclopropanes
  作者：Huan Zhang、Haiwen Xiao、Feng Jiang、Yewen Fang、Lin Zhu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00390

  日期：2021.3.19

  (bpy)Zn(CF3)2 (bpy = 2,2′-bipyridine) at room temperature affords the corresponding ring-opening 1,3-aminotrifluoromethylation products in satisfactory yields. The protocol is highly regioselective, providing a convenient entry to γ-trifluoromethylated amines. A mechanism involving the trifluoromethylation of benzyl radicals is proposed.

  芳基环丙烷，N-氟双（芳烃磺酰基）酰亚胺和（bpy）Zn（CF 3）2（bpy = 2,2'-联吡啶）在室温下的铜催化反应提供相应的开环1,3-氨基三氟甲基化产品产量令人满意。该方案具有很高的区域选择性，可方便地进入γ-三氟甲基化胺。提出了涉及苄基的三氟甲基化的机理。
• Equilibrium Acidities of Superacids
  作者：Agnes Kütt、Toomas Rodima、Jaan Saame、Elin Raamat、Vahur Mäemets、Ivari Kaljurand、Ilmar A. Koppel、Romute Yu. Garlyauskayte、Yurii L. Yagupolskii、Lev M. Yagupolskii、Eduard Bernhardt、Helge Willner、Ivo Leito

  DOI：10.1021/jo101409p

  日期：2011.1.21

  acidities of very strong acids of diverse chemical nature. DCE acidities of well-known superacids (CF3SO2OH, (CF3SO2)2NH, cyanocarbon acids, etc.) as well as common mineral acids (H2SO4, HI, HBr, etc.) are reported. Acidities of altogether 62 acids have been determined from 176 interlinked relative acidity measurements. The scale spans 15 orders of magnitude (from picric acid to 1,1,2,3,3-pentacyanopropene)

  在本文中，我们报告了迄今为止可用的最全面的平衡超酸度标度。与大多数过去的工作相反，此标度是在组成恒定的介质中设置的，所获得的酸度值表征分子的酸度，而不是介质的酸度。因此，当前标度在它提供的信息中与众所周知的H 0标度互补。使用的溶剂是1,2-二氯乙烷（DCE）。DCE的基本特性非常弱（但极性足够高），并且是测量各种化学性质的非常强酸的酸度的合适溶剂。众所周知的超酸（CF 3 SO 2 OH，（CF 3 SO 2）2）的DCE酸度报告了NH，氰基碳酸等，以及常见的无机酸（H 2 SO 4，HI，HBr等）。根据176个相互关联的相对酸度测量值，共确定了62种酸的酸度。该标尺跨度为15个数量级（从苦味酸到1,1,2,3,3-戊酰基丙烯），有望成为设计，使用和进一步测量超酸性分子的有用工具。