2,6-dimethyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)aniline | 29167-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)aniline
• 英文别名: (2,6-dimethylphenyl)pyridin-2-ylmethyleneamine；N-(2,6-dimethylphenyl)-1-pyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 29167-92-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: HGUJGQNAVSIFMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)aniline 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,6-dimethyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  1,3-丁二烯的高度化学选择性和立体选择性顺式1,4-聚合的新型（苯甲基甲基）吡啶钛（IV）和锆（IV）催化剂前体

  摘要：

  已经合成了带有苯胺基甲基吡啶配体的第4组金属配合物，并通过核磁共振（NMR）光谱，元素分析和单晶X射线衍射分析对其进行了表征。在使用Al i Bu 2 H和甲基铝氧烷（MAO）活化后，所有配合物均在1,3-丁二烯和α-烯烃聚合反应中进行了测试。锆配合物相对于钛同源物显示出更高的活性。在所有情况下，乙烯的聚合导致高分子量线性聚乙烯的生产。丙烯聚合测试提供了基本上无规的聚丙烯。1,3-丁二烯聚合反应生成顺式-1,4聚丁二烯，在锆配合物的情况下，聚合物的含量为提供了更高的顺式-1,4个单位（99.9％）。催化剂的活性和立体选择性与配合物的空间特征有关。

  DOI：

  10.1021/ma1028455
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 2,6-二甲基苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2,6-dimethyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  有机电子（II）配合物中的不对称N-芳基-1-（吡啶-2-基）甲亚胺配体：是否比2,2'-联吡啶和N，N-二芳基-α-二亚胺的混合物大？

  摘要：

  新的有机镍配合物[（R-PyMA）Ni（Mes）X] [R-PyMA = N-芳基-1-（吡啶-2-基）甲胺; 芳基=苯基，2,6-Me 2-，3,5-Me 2-，2,4,6-Me 3-，2,6- i Pr 2-，3,5-（OMe）2-，2 -NO 2 -4-Me-，4-NO 2-，2-CF 3-和2-CF 3 -6-F-苯基；Mes = 2,4,6-三甲基苯基; X = F，Cl，Br或I]取决于PyMA配体和X，以大约1/1的顺式和反式异构体混合物或纯顺式异构体形式获得。[（R-PyMA）Ni（Mes）X]配合物X = Br或Cl由前体反式-[（PPh 3）直接合成2个Ni（Mes）X]，而X = F或I的[（PyMA）Ni（Mes）X]衍生物是通过X交换反应从[（PyMA）Ni（Mes）Br]中获得的。尽管密度泛函理论（DFT）计算显示出偏爱于空间偏好的顺式异构体，但在许多情况下都可

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b01874

文献信息

• Tandem CH Activation/Arylation Catalyzed by Low-Valent Iron Complexes with Bisiminopyridine Ligands
  作者：Elise Salanouve、Ghania Bouzemame、Sébastien Blanchard、Etienne Derat、Marine Desage-El Murr、Louis Fensterbank

  DOI：10.1002/chem.201304459

  日期：2014.4.14

  Tandem CH activation/arylation between unactivated arenes and aryl halides catalyzed by iron complexes that bear redox‐active non‐innocent bisiminopyridine ligands is reported. Similar reactions catalyzed by first‐row transition metals have been shown to involve substrate‐based aryl radicals, whereas our catalytic system likely involves ligand‐centered radicals. Preliminary mechanistic investigations

  据报道，具有氧化还原活性的非纯双酰亚胺吡啶配体的铁配合物可催化未活化的芳烃和芳基卤化物之间的串联CH活化/芳基化反应。第一行过渡金属催化的类似反应已显示涉及基于底物的芳基，而我们的催化体系可能涉及以配体为中心的基团。基于光谱学和反应性研究的初步机理研究，结合DFT计算，我们建议反应可以通过内层CH活化途径进行，这在铁络合物中很少观察到。这种类似双电子的贵金属行为可以通过具有氧化还原活性的非纯双酰亚胺吡啶配体来维持。
• Novel half-sandwich iridium(<scp>iii</scp>) imino-pyridyl complexes showing remarkable <i>in vitro</i> anticancer activity
  作者：JuanJuan Li、Lihua Guo、Zhenzhen Tian、Meng Tian、Shumiao Zhang、Ke Xu、Yuchuan Qian、Zhe Liu

  DOI：10.1039/c7dt03265j

  日期：——

  antiproliferative activity towards A549 and Hela cancer cells, except for Cp* complex 1A towards Hela cells. Cpxbiph complex 2B displayed the highest potency, about 19× and 6× times more active than the clinical used drug cisplatin toward A549 and Hela cells, respectively. These complexes undergo hydrolysis and the kinetics data were calculated. DNA binding has been studied by interaction with nucleobases 9-ethylguanine

  七个新颖的半三明治IrIII环戊二烯基络合物[（η5-Cpx）Ir（N ^ N）Cl] PF6，其中Cpx为Cp *，或联苯衍生物Cpxbiph（C5Me4C6H4C6H5），N ^ N螯合配体为亚氨基吡啶基已经制备并表征了希夫碱配体。已经确定了配合物2A，2B和3A的X射线晶体结构。令人兴奋的是，除了Cp *复合物1A对Hela细胞外，所有七个复合物1A-4B对A549和Hela癌细胞均显示出有效的抗增殖活性。Cpxbiph复合物2B对A549和Hela细胞的效力最高，分别是临床使用的顺铂药物的19倍和6倍。这些配合物进行水解，并计算动力学数据。已通过与9-乙基鸟嘌呤和9-甲基腺嘌呤核苷相互作用，质粒DNA裂解，以及与ctDNA的相互作用。与DNA的相互作用似乎不是主要的作用机理。蛋白结合（牛血清白蛋白，牛血清白蛋白）已通过紫外可见，荧光和同步光谱研究建立。评价了复合物2B在GSH存在下
• Half-sandwich ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes containing N^N-chelated imino-pyridyl ligands that are selectively toxic to cancer cells
  作者：Meng Tian、Juanjuan Li、Shumiao Zhang、Lihua Guo、Xiangdong He、Deliang Kong、Hairong Zhang、Zhe Liu

  DOI：10.1039/c7cc08270c

  日期：——

  Chemotherapy is limited by the poor selectivity towards cancer cells over normal cells. Herein, we designed half-sandwich ruthenium imino-pyridyl complexes [(η6-bz)Ru(N^N)Cl]PF6 to achieve selective cytotoxicity to cancer cells. This kind of ruthenium complexes has unique characteristics and is worthy of further exploration in the design of new anticancer drugs.

  化学疗法由于对癌细胞的选择性比正常细胞差而受到限制。在这里，我们设计了半三明治钌亚氨基吡啶基复合物[（η6-bz）Ru（N ^ N）Cl] PF6，以实现对癌细胞的选择性细胞毒性。这种钌配合物具有独特的特性，值得在新的抗癌药物设计中进行进一步的探索。
• [EN] NITROGEN TITANIUM COMPLEX, CATALYTIC SYSTEM COMPRISING SAID NITROGEN TITANIUM COMPLEX AND PROCESS FOR THE (CO)POLYMERIZATION OF CONJUGATED DIENES<br/>[FR] COMPLEXE D'AZOTE TITANE, SYSTÈME CATALYTIQUE COMPRENANT LEDIT COMPLEXE D'AZOTE TITANE ET PROCÉDÉ DE (CO)POLYMÉRISATION DE DIÈNES CONJUGUÉS
  申请人：VERSALIS SPA

  公开号：WO2017017203A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  Nitrogen titanium complex having general formula (I) or (II), wherein: - R1 represents a hydrogen atom; or is selected from linear or branched C1-C20 alkyl groups, preferably C1-C15, optionally halogenated, cycloalkyl groups optionally substituted, aryl groups optionally substituted; - R2, R3, R4 and R5, identical or different, represent a hydrogen atom; or are selected from linear or branched C1-C20 alkyl groups, preferably C1-C15, optionally halogenated, cycloalkyl groups optionally substituted, aryl groups optionally substituted, nitro groups, hydroxyl groups, amino groups; - Y represents a NH-R6 group wherein R6 represents a hydrogen atom, or is selected from linear or branched C1-C20 alkyl groups, preferably C1-C15, optionally halogenated, cycloalkyl groups optionally substituted, aryl groups optionally substituted; or a N-R7 group wherein R7 is selected from linear or branched C1-C20 alkyl groups, preferably C1-C15, optionally halogenated, cycloalkyl groups optionally substituted, aryl groups optionally substituted; - X1, X 2, X 3 and X 4, identical or different, represent a halogen atom, such as, for example, chlorine, bromine, iodine, preferably chlorine; or are selected from linear or branched C1 -C20 alkyl groups, preferably C1-C15, -OCOR8 or -OR8 groups wherein R8 is selected from linear or branched C1-C20 alkyl groups, preferably C1-C15; or one of X1, X2 and X3 is selected from ethers, such as,for example, diethylether, tetrahydrofuran (THF), dimethoxyethane, preferably tetrahydrofuran (THF); - n is 1 in the case wherein Y represents a NH-R6 group wherein R6 has the same meanings reported above; or is 0 in the case wherein Y represents a N-R7 group wherein R7 has the same meanings reported above, or in the case wherein one of X1, X2 and X3 is selected from ethers; - R'1, R' 2, R'3, R'4, R'5, R'6 and R'7, identical or different, represent a hydrogen atom; or are selected from linear or branched C1-C20 alkyl groups, preferably C1-C15, optionally halogenated, cycloalkyl groups optionally substituted, aryl groups optionally substituted; - X'1 and X'2, identical or different, represent a halogen atom such as, for example, chlorine, bromine, iodine, preferably chlorine; or are selected from linear or branched C1-C20 alkyl groups, preferably C1-C15, -OCOR'8 groups or -OR'8 groups wherein R' 8 is selected from linear or branched C1-C20 alkyl groups, preferably C1-C15; - Y' is selected from ethers such as, for example,diethylether, tetrahydrofuran (THF), dimethoxyethane, preferably is tetrahydrofuran (THF); or Y' represents a group having general formula (III), wherein R'1, R' 2, R'3, R'4, R'5, R'6 and R'7, have the same meanings as reported above; - m is 0 or 1. Said nitrogen titanium complex having general formula (I) or (II) can be advantageously used in a catalytic system for the (co)polymerization of conjugated dienes.

  氮钛配合物的一般化学式为(I)或(II)，其中：- R1代表氢原子；或者选自线性或支链的C1-C20烷基，优选C1-C15，可选择卤代，环烷基可选择取代，芳基可选择取代；- R2、R3、R4和R5，相同或不同，代表氢原子；或选自线性或支链的C1-C20烷基，优选C1-C15，可选择卤代，环烷基可选择取代，芳基可选择取代，硝基，羟基，氨基；- Y代表NH-R6基团，其中R6代表氢原子，或选自线性或支链的C1-C20烷基，优选C1-C15，可选择卤代，环烷基可选择取代，芳基可选择取代；或N-R7基团，其中R7选自线性或支链的C1-C20烷基，优选C1-C15，可选择卤代，环烷基可选择取代，芳基可选择取代；- X1、X2、X3和X4，相同或不同，代表卤素原子，例如氯、溴、碘，优选氯；或选自线性或支链的C1-C20烷基，优选C1-C15，-OCOR8或-OR8基团，其中R8选自线性或支链的C1-C20烷基，优选C1-C15；或X1、X2和X3中的一个选自醚类化合物，例如二乙醚、四氢呋喃(THF)、二甲氧基乙烷，优选四氢呋喃(THF)；- n在Y代表NH-R6基团的情况下为1，其中R6具有上述相同含义；或在Y代表N-R7基团的情况下为0，其中R7具有上述相同含义，或在X1、X2和X3中的一个选自醚类化合物的情况下为0；- R'1、R'2、R'3、R'4、R'5、R'6和R'7，相同或不同，代表氢原子；或选自线性或支链的C1-C20烷基，优选C1-C15，可选择卤代，环烷基可选择取代，芳基可选择取代；- X'1和X'2，相同或不同，代表卤素原子，例如氯、溴、碘，优选氯；或选自线性或支链的C1-C20烷基，优选C1-C15，-OCOR'8基团或-OR'8基团，其中R'8选自线性或支链的C1-C20烷基，优选C1-C15；- Y'选自醚类化合物，例如二乙醚、四氢呋喃(THF)、二甲氧基乙烷，优选四氢呋喃(THF)；或Y'代表具有一般化学式(III)的基团，其中R'1、R'2、R'3、R'4、R'5、R'6和R'7具有上述相同含义；- m为0或1。具有一般化学式(I)或(II)的氮钛配合物可优势地用于共轭二烯的催化系统中的(共)聚合。
• The effect of <i>cis</i>–<i>trans</i> configurational difference on the performance of pyridylimine-based ruthenium sensitizers
  作者：Yogesh S. Tingare、Suri Babu Akula、Ming-Tai Shen、Chaochin Su、Shih-Yu Ho、Sheng-Han Tsai、Ya-Fen Lin、Wen-Ren Li

  DOI：10.1039/c8dt01131a

  日期：——

  heteroleptic Ru(II) complexes consisting of pyridylimine as an ancillary ligand were synthesized and characterized for applications in dye sensitized solar cells. Complexes with cis and trans configurations around the central ruthenium metal were obtained using simple synthetic protocols by varying the substituents on the pyridylimine ligands. The geometries of these complexes were confirmed by single crystal

  合成了由吡啶嘧啶作为辅助配体的新型杂合Ru（II）配合物，并对其进行了表征，以用于染料敏化太阳能电池。使用简单的合成方案，通过改变吡啶基嘧啶配体上的取代基，可得到围绕中心钌金属具有顺式和反式构型的配合物。这些配合物的几何形状通过单晶X射线分析确认。研究了这些配合物的构型差异对其器件性能的影响，并且在金属周围具有反式排列的敏化剂显示出比顺式更高的总转化效率（η）为7.27％。组态的复数（η = 2.04％）。