B-allenyl-9-BBN | 146432-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: B-allenyl-9-BBN
• 英文别名: 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane, 9-(1,2-propadienyl)-
• CAS: 146432-19-1
• 化学式: C₁₁H₁₇B
• 分子量: 160.067
• InChiKey: KBYFVQXAGDAVBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  B-allenyl-9-BBN 、 频哪酮 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到4.6.6-Trimethyl-hexin-(1)-ol-(4)
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Homoallylic Homopropargylic Alcohols from 2-Vinyloxiranes

  摘要：

  beta, gamma-Unsaturated aldehydes generated in situ by treatment of 2-vinyloxiranes with a catalytic amount of Sc(OTf)3 or (BFOEt2)-O-. are effectively trapped by B-allenyl-9-BBN to afford homoallylic homopropargylic alcohols in high yield. An enantioselective version has been demonstrated, and a convenient synthesis of 9-allenyl-9-BBN is described.

  DOI：

  10.1021/ol051326l
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-9-硼杂双环-[3.3.1]壬烷 、 allenylmagnesium bromide 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 B-allenyl-9-BBN
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Homoallylic Homopropargylic Alcohols from 2-Vinyloxiranes

  摘要：

  beta, gamma-Unsaturated aldehydes generated in situ by treatment of 2-vinyloxiranes with a catalytic amount of Sc(OTf)3 or (BFOEt2)-O-. are effectively trapped by B-allenyl-9-BBN to afford homoallylic homopropargylic alcohols in high yield. An enantioselective version has been demonstrated, and a convenient synthesis of 9-allenyl-9-BBN is described.

  DOI：

  10.1021/ol051326l

文献信息

• Suzuki–Miyaura Cross Coupling Reactions of B-Allenyl-9-BBN
  作者：Karin Radkowski、Günter Seidel、Alois Fürstner

  DOI：10.1246/cl.2011.950

  日期：2011.9.5

  Despite the tremendously wide scope of the palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross coupling, boron-based allenylation reactions of aryl halides are virtually unknown. It is now demonstrated that t...

  尽管钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的范围非常广泛，但芳基卤化物的基于硼的烯丙基化反应实际上是未知的。现在证明，t...
• Preparation of Homoallylic Homopropargylic Alcohols from 2-Vinyloxiranes
  作者：Matthew L. Maddess、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol051326l

  日期：2005.8.1

  beta, gamma-Unsaturated aldehydes generated in situ by treatment of 2-vinyloxiranes with a catalytic amount of Sc(OTf)3 or (BFOEt2)-O-. are effectively trapped by B-allenyl-9-BBN to afford homoallylic homopropargylic alcohols in high yield. An enantioselective version has been demonstrated, and a convenient synthesis of 9-allenyl-9-BBN is described.