2-(chloroethynyl)naphthalene | 155725-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(chloroethynyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(2-chloroethynyl)naphthalene
• CAS: 155725-37-4
• 化学式: C₁₂H₇Cl
• 分子量: 186.641
• InChiKey: KKPVCACNAQJEFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloroethynyl)naphthalene 在 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(Z)-2-(1,2-dichlorovinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective synthesis of (Z)-1,2-dihaloalkenes by a Pd-catalyzed hydrohalogenation of alkynyl halides

  摘要：

  一种前所未有的钯催化的炔基卤化物的氢卤化反应已经实现，能够区域和立体选择性合成（Z）-1,2-二卤烯，使用的催化剂为[(烯丙基)PdCl]2，配体为顺,顺-1,5-环辛二烯。该方法的优势通过迭代交叉偶联反应组装三取代的（Z）-烯炔和通过串联的Diels–Alder–芳构化反应组装多功能苯烃得到了很好的体现。

  DOI：

  10.1039/c2cc31553j
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸甲酯 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 2-(chloroethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  有机合成中亚砜的配体交换反应。一种由羰基化合物通过β-三氟甲磺酰氧基乙烯基亚砜合成乙炔的新方法

  摘要：

  α-亚磺酰基酮是由烷基苯亚砜或氯甲基对甲苯基亚砜与醛或甲酯以高收率反应制备的，并通过亚磺酰基的配体交换反应通过β-三氟甲磺酰氧基乙烯基亚砜转化为乙炔。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.567

文献信息

• Transition-Metal-Free One-Step Synthesis of Ynamides
  作者：Xianzhu Zeng、Yongliang Tu、Zhenming Zhang、Changming You、Jiao Wu、Zhiying Ye、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03192

  日期：2019.4.5

  A robust transition-metal-free one-step strategy for the synthesis of ynamides from sulfonamides and (Z)-1,2-dichloroalkenes or alkynyl chlorides is presented. This method is not only effective for internal ynamides but also amenable for terminal ynamides. Various functional groups, even the vinyl moiety, are compatible, and thus, this strategy offers the opportunity for further functionalization.

  提出了一种强大的无过渡金属的一步法，用于从磺酰胺和（Z）-1,2-二氯烯烃或炔基氯化物合成乙酰胺。该方法不仅对内部的神经酰胺有效，而且对末端的神经酰胺也适用。各种官能团，甚至乙烯基部分都是相容的，因此，该策略提供了进一步官能化的机会。
• Au-Catalyzed Stereoselective Ritter Reaction of Haloalkynes with Nitriles for (<i>Z</i> )-<i>β</i> -Halogenated Enamides
  作者：Congrong Liu、Fulai Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201901318

  日期：2019.10.31

  An efficient and stereoselective protocol has been developed for the synthesis (Z)‐β‐Halogenated enamide via gold catalyzed Ritter reaction. In the presence of 2 mol‐% BrettPhosAuCl and 2 mol‐% AgNTf2, a broad range of nitriles smoothly underwent Ritter reaction with aromatic, vinylic or aliphatic haloalkynes to give structurally diverse (Z)‐β‐Halogenated enamides in excellent to good yields.

  已经开发了一种通过金催化的Ritter反应合成（Z）-β-卤代酰胺的有效且立体选择性的方案。在存在2 mol％的BrettPhosAuCl和2 mol％的AgNTf 2的情况下，广泛的腈与芳族，乙烯基或脂肪族卤代炔烃顺利进行Ritter反应，从而以优异的产率获得结构多样的（Z）-β卤代酰胺。 。
• Benign catalysis with zinc: atom-economical and divergent synthesis of nitrogen heterocycles by formal [3 + 2] annulation of isoxazoles with ynol ethers
  作者：Xin-Qi Zhu、Han Yuan、Qing Sun、Bo Zhou、Xiao-Qin Han、Zhi-Xin Zhang、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c8gc02051e

  日期：——

  zinc-catalyzed formal [3 + 2] annulation of isoxazoles with ynol ethers under exceptionally mild reaction conditions, leading to the atom-economical and divergent synthesis of 2-alkoxyl 1H-pyrroles and 3H-pyrroles, respectively. Importantly, this zinc-catalyzed protocol demonstrates the dramatically divergent reactivity from the relevant platinum catalysis, where the formal [4 + 2] annulation of isoxazoles with

  在此，我们公开了在异常温和的反应条件下，异恶唑与ynol醚的有效锌催化正式[3 + 2]环化反应，导致2-烷氧基1 H-吡咯和3 H-吡咯的原子经济且发散的合成，分别。重要的是，该锌催化的实验方案证明了与相关的铂催化反应截然不同的反应性，其中涉及异恶唑与ynol醚的正式[4 + 2]环合反应。另外，理论计算为所提出的反应机理的可行性提供了进一步的证据，特别是独特的选择性。
• Gold(I)-Catalyzed Chloroalkynylation of 1,1-Disubstituted Alkenes via 1,3-Chlorine Shift: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Mathis Kreuzahler、Gebhard Haberhauer

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01371

  日期：2019.6.21

  achieved via gold(I) catalysis. The key step in the reaction mechanism is a 1,3-chlorine shift to a cationic center, leading selectively to the corresponding homopropargyl chlorides. As this gold(I)-catalyzed addition can be conducted on a preparative scale and tolerates a broad substrate scope of both alkyne and alkene reactants, the presented chloroalkynylation reaction is an attractive method en route

  卤代烷基化反应对于复杂分子的合成非常重要，因为它代表了碳-碳键形成反应，其中活性卤化物重新出现在产物中。后者使进一步的化学转化成为可能。然而，到目前为止，仅描述了卤代炔基化的几个例子。通过使用烯烃作为反应物，该反应严格限于通过非经典碳阳离子进行的降冰片烯系统。在这里，我们通过量子化学计算和实验表明，可以通过金（I）催化成功地实现1，1-二取代的烯烃的氯代炔基化。反应机理中的关键步骤是将1,3-氯转移至阳离子中心，从而选择性地生成相应的高炔丙基氯。
• Ligand exchange reaction of sulfoxides in organic synthesis: A novel method for synthesizing acetylenes and allenes from carbonyl compounds through sulfoxides having a trifluoro-methanesulfonyloxy group on the β-carbon
  作者：Tsuyoshi Satoh、Norifumi Itoh、Shizue Watanabe、Hirofumi Koike、Haruko Matsuno、Kenji Matsuda、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00520-i

  日期：1995.8

  A novel method for synthesizing acetylenes and allenes from carbonyl compounds is described. Ligand exchange reaction of alkenylsulfoxides having a trifluoromethanesulfonyloxy group on the β-carbon, which were derived from α-alkyl β-ketosulfoxides, with n-BuLi gave disubstituted acetylenes in good yields. In the case of alkenylsulfoxides having both the trifluoromethanesulfonyloxy and aryl groups on

  描述了一种由羰基化合物合成乙炔和丙二烯的新方法。由α-烷基β-酮亚砜衍生的在β-碳上具有三氟甲磺酰氧基的烯基亚砜与n-BuLi的配体交换反应以良好的收率得到了二取代的乙炔。在β-碳上同时具有三氟甲磺酰氧基和芳基的烯基亚砜的情况下，无需用正丁基锂处理就可得到芳基乙炔。另一方面，由α，α-二烷基β-酮亚砜衍生的烯醇三氟甲磺酸酯在用正丁基锂处理时得到三取代的烯丙基。该程序用于合成氯乙炔，大环乙炔和大环丙烯。