(E)-N-(4-fluorobenzylidene)methanesulfonamide | 1332456-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-fluorobenzylidene)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(4-Fluorobenzylidene)methanesulfonamide；(NE)-N-[(4-fluorophenyl)methylidene]methanesulfonamide
• CAS: 1332456-80-0
• 化学式: C₈H₈FNO₂S
• 分子量: 201.221
• InChiKey: NASNUWUTGMTKQU-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-fluorobenzylidene)methanesulfonamide 、 diphenyl(2,2,2-trifluoroethyl)sulfonium trifluoromethanesulfonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(2RS,3RS)-2-(4-fluorophenyl)-1-(methylsulfonyl)-3-(trifluoromethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Johnson–Corey–Chaykovsky trifluoroethylidenation

  摘要：

  Johnson-Corey-Chaykovsky三氟乙烯化反应使用(2,2,2-三氟乙基)二苯基亚磺酸三氟甲基盐顺利进行，产生了具有优异对映选择性的三氟甲基环氧化物、环丙烷和环氮烷。

  DOI：

  10.1039/c5cc04991a
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰胺 、 对氟苯甲醛 在 aluminum oxide 作用下， 以88 %的产率得到(E)-N-(4-fluorobenzylidene)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Eco-friendly and efficient catalyst-free synthesis of N-sulfonylimines from sulfonamides and aldehydes: crucial role of Al₂O₃ as a reusable dehydrating agent

  摘要：

  开发了一种绿色合成N-磺酰亚胺的方法，该方法涉及在无催化剂的条件下，通过中性Al2O3作为高效和可重复使用的脱水剂，直接将磺酰胺与醛缩合。

  DOI：

  10.1039/d2ra08304c

文献信息

• Oxazolidine Synthesis by Complementary Stereospecific and Stereoconvergent Methods
  作者：Michael B. Shaghafi、Robin E. Grote、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ol202068p

  日期：2011.10.7

  stereospecific and stereoconvergent reactions for enantioselective synthesis of 1,3-oxazolidines are reported. In the presence of a rhodium catalyst, reaction of enantioenriched butadiene monoxide with aryl imines is stereospecific (99% ee). Alternatively, the reaction of racemic butadiene monoxide, in the presence of a chiral palladium or nickel catalyst, provides an enantioselective synthesis of 1,3-oxazolidines

  报道了对映选择性合成1，3-恶唑烷的互补立体定向反应和立体收敛反应。在铑催化剂的存在下，对映体富集的一氧化二丁烯与芳基亚胺的反应是立体定向的（99％ee）。或者，在手性钯或镍催化剂的存在下，外消旋一氧化二烯丁二烯的反应提供了1，3-恶唑烷的对映选择性合成（至多94％ee）。顺-或反-1，3-恶唑烷的合成也可以在催化剂的控制下完成。
• Diastereoselective Johnson–Corey–Chaykovsky trifluoroethylidenation
  作者：Yaya Duan、Bin Zhou、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/c5cc04991a

  日期：——

  Johnson–Corey–Chaykovsky trifluoroethylidenation with (2,2,2-trifluoroethyl)diphenylsulfonium triflate proceeded smoothly to afford trifluoromethyl-epoxides, -cyclopropanes and -aziridines with excellent diastereoselectivity.

  Johnson-Corey-Chaykovsky三氟乙烯化反应使用(2,2,2-三氟乙基)二苯基亚磺酸三氟甲基盐顺利进行，产生了具有优异对映选择性的三氟甲基环氧化物、环丙烷和环氮烷。