2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 938082-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4,5,6,7-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 938082-20-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: CZJMTDJSLDRYGA-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (3R,8aR,9aS,13aR)-octahydro-3-phenyl-1H,8H-2,9a-methanobenzo[1,4]cyclobuta[1,2-h][1,3,6]-dioxazecine-1,6,14-trione
  参考文献：
  名称：

  四氢邻苯二甲酰亚胺衍生物的分子内[2 + 2]光环加成反应中的临时束缚的使用：一种复杂的三环内酯的新方法。

  摘要：

  一系列与醇胺，1-（+）-缬氨酸和R -（-）-2-苯基甘氨醇束缚的烯醇通过碳酸盐或硅形成的分子内[2 + 2]光环加成反应链接已被检查。这些[2 + 2]光环加成反应可在所有情况下以完全的内位控制和高非对映选择性（手性系链高达8：1）高产率提供相应的环丁烷。通过去甲硅烷基化或水解来裂解临时系链提供了内二醇。通过还原/水解裂解乙醇胺键沉淀了酸催化的断裂/环扩展序列，以生成复杂的三环内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.064
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-四氢苯酐 、 D-苯甘氨醇 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective intramolecular photochemical [2 + 2] cycloaddition reactions of tethered l-(+)-valinol derived tetrahydrophthalimides

  摘要：

  丙烯醇与氨基酸衍生的3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺通过碳酸酯或硅连接的分子内光化学[2 + 2]环加成，优异产率下生成相应的环丁烷，非对映选择性高达8:1。

  DOI：

  10.1039/a702386c

文献信息

• Bis-Lewis acids-catalyzed highly diastereoselective one-pot reductive dehydroxylation of chiral N,O-acetals
  作者：Li-Jiao Jiang、Bo Teng、Jian-Feng Zheng、Jian-Liang Ye、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.003

  日期：2010.1

  A one-pot and highly diastereoselective method for the reductive dehydroxylation of three classes of heterocyclic N,O-acetals with general structure 4 is reported. The method features a 'two in one' concept, namely, by synergetic action of two complementary Lewis acids (BF.OEt2 and TiCl4), the bicyclic or tricyclic oxazololactams 5 were formed in situ and reductively cleaved to give the corresponding lactams 6 in a high-yielding and highly diastereoselective manner. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective intramolecular photochemical [2 + 2] cycloaddition reactions of tethered l-(+)-valinol derived tetrahydrophthalimides
  作者：Kevin I. Booker-Milburn、Sirin Gulten、Andrew Sharpe

  DOI：10.1039/a702386c

  日期：——

  Intramolecular photochemical [2 + 2] cycloaddition of allyl alcohol linked to amino acid derived 3,4,5,6-tetrahydrophthalimides, either via a carbonate or silicon tether, gives the corresponding cyclobutanes in excellent yield with diastereoselectivities as high as 8:1.

  丙烯醇与氨基酸衍生的3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺通过碳酸酯或硅连接的分子内光化学[2 + 2]环加成，优异产率下生成相应的环丁烷，非对映选择性高达8:1。
• Use of temporary tethers in the intramolecular [2+2] photocycloaddition reactions of tetrahydrophthalimide derivatives: a new approach to complex tricyclic lactones
  作者：Şirin Gülten、Andrew Sharpe、James R. Baker、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.064

  日期：2007.4

  The intramolecular [2+2] photocycloaddition reactions of a series of alkenols tethered to ethanolamine, l-(+)-valinol and R-(−)-2-phenylglycinol derived 3,4,5,6-tetrahydrophthalimides via a carbonate or silicon linkage have been examined. These [2+2] photocycloadditions gave the corresponding cyclobutanes in high yield with complete endo control in all cases and with diastereoselectivities as high

  一系列与醇胺，1-（+）-缬氨酸和R -（-）-2-苯基甘氨醇束缚的烯醇通过碳酸盐或硅形成的分子内[2 + 2]光环加成反应链接已被检查。这些[2 + 2]光环加成反应可在所有情况下以完全的内位控制和高非对映选择性（手性系链高达8：1）高产率提供相应的环丁烷。通过去甲硅烷基化或水解来裂解临时系链提供了内二醇。通过还原/水解裂解乙醇胺键沉淀了酸催化的断裂/环扩展序列，以生成复杂的三环内酯。