1,3-dimethyl-5,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydropyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4-dione | 137278-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydropyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5,7-dichloro-1,3-dimethylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1,3-Dimethyl-5,7-dichloropyrido[2,3-d]pyrimidin-2,4-dione；5,7-dichloro-1,3-dimethylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 137278-13-8
• 化学式: C₉H₇Cl₂N₃O₂
• mdl: MFCD00275682
• 分子量: 260.079
• InChiKey: HWGWJQDKIPMHLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-250 °C(Solvent: Dimethylformamide)
• 沸点：
  427.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.543±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 1,3-dimethyl-5,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydropyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4-dione 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到1,3-dimethyl-5,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydropyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3-d]嘧啶4.氧代（羟基）吡啶并[2,3-d]嘧啶的合成及一些转化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00474003
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 在 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-dimethyl-5,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydropyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Ring closure reaction of 5-hydroxy-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,7-triones to benzo[b]pyrimido[4,5-h]1,6-naphthyridine-1,3,6-triones

  摘要：

  N-Substituted aminouracils (1) react with malonates by cyclocondensation to 5-hydroxy-pyrido [2,3-d] pyrimidine-2,4,7-triones (2), which give with triethylorthoformate and aniline 6-(phenylaminomethylene)-pyrido[2,3-d]pyrimidine-tetraone (3). Halogenation of 2a-d (with R(2) = Me) with phosphorylchloride leads to 5,7-dichloro-pyrido [2,3-d]pyrimidine-2,4-diones (4) by cleavage of the methyl group at N-8, whereas Vilsmeier reaction of 2 affords 5-chloro-6-formyl derivatives (6), which cyclize with arylamines to give benzo[b]pyrimido[4,5-h] 1,6-naphthyridines (9). Compounds 9 were obtained independently by amination of the tosylates 5 to the 5-arylamino compounds 8, and Vilsmeier formylation to yield 9.

  DOI：

  10.1002/prac.19963380129

文献信息

• Synthesis of 5-mono- and 5,7-diamino-pyrido[2,3-<i>d</i>]-pyrimidinediones with potential biological activity by regioselective amination
  作者：Dang Van Tinh、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570450329

  日期：2008.5

  triphenyl-phosphane via Staudinger reaction. Hydrolysis with aqueous acetic acid produced in one step 7-unsubstituted-amino-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-diones 12. In a similar amination reaction, 5-chloropyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,7-triones 13 were aminated and formylated to 5-alkyl/arylamino-6-formyl derivatives 14-16 in a combined one-step-reaction with bulky arylamines or alkylamines in the presence of dimethylformamide

  由相应的5,7-二氯制备5-烷基-/芳基氨基-和5,7-二烷基/芳基氨基-吡啶并[2,3- d ]嘧啶-2,4-二酮（4,5,7-9）。在区域选择性反应中与脂肪族和芳香族胺3和6一起合成-pyrido [2,3- d ] pyrimidine-2,4-diones 2。通过5-氨基-7-氯衍生物4的叠氮化而获得的7-单叠氮化物10通过Staudinger反应与三苯基膦反应而转化为亚氨基正膦。用一步法制得的乙酸水溶液水解7-未取代的氨基-吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-2,4-二酮12。以类似的胺化反应中，5-氯吡啶并[2,3- d ]嘧啶-2,4,7-三酮13进行胺化和甲酰化，5-烷基/芳基氨基-6-甲酰基衍生物14 - 16在组合的单步-在二甲基甲酰胺的存在下与庞大的芳胺或烷基胺的反应。