3-(trifluoromethyl)-[1, 1'-biphenyl]-4-amine | 449-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)-[1, 1'-biphenyl]-4-amine
• 英文别名: 3-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine；4-phenyl-2-(trifluoromethyl)aniline；4-amino-3-trifluoromethylbiphenyl；3-trifluoromethyl-biphenyl-4-ylamine；3-Trifluormethyl-biphenyl-4-ylamin；4-phenyl-2-trifluoromethylaniline
• CAS: 449-42-3
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃N
• 分子量: 237.224
• InChiKey: LWZWJESIHKSYSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  61.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trifluoromethyl)-[1, 1'-biphenyl]-4-amine 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 、 铜 作用下， 反应 3.0h， 以72%的产率得到4-溴-3-(三氟甲基)联苯
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲基和溴基团保护的三重联苯卡宾。在室温下在溶液中存活一天的三重卡宾

  摘要：

  在邻位具有两个三氟甲基和两个溴基团的两种类型的二苯基重氮甲烷，以不对称或对称方式，即 (2,6-二溴-4-苯基苯基)[4-苯基-2,6-双(三氟甲基) )苯基]重氮甲烷(U-1-N2)和双(2-溴-4-苯基-6-三氟甲基苯基)重氮甲烷(S-1-N2)。三重联苯卡宾（U-(3)1 或 S-(3)1）由这些前体生成，并通过低温下的 ESR、UV/vis 光谱以及室温下的时间分辨 UV/vis 光谱进行表征。这些卡宾的反应性比迄今为止已知的最稳定的三线态二苯基卡宾，即双（2,6-二溴-4-苯基苯基）卡宾低至少两个数量级。还表明，即使 S-(3)1 具有相同的两种取代基，S-(3)1 也比 U-(3)1 稳定得多。怀疑两个最庞大的基团的垂直排列是比平面组更有效地屏蔽碳烯中心的方法。通过这种方式，首次实现了在室温下在溶液中存活近一天的三重取代二苯卡宾。

  DOI：

  10.1021/ja056575j
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-3-(trifluoromethyl)-1,1’-biphenyl 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 3-(trifluoromethyl)-[1, 1'-biphenyl]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  765.某些三氟甲基二苯基衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510003459

文献信息

• 三氟甲基化苯胺类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112062681A

  公开（公告）日：2020-12-11

  一种式(IIA)或式(IIB)所示的三氟甲基化苯胺类化合物的制备方法，所述的方法包括以下步骤：以体积比为1:1～4的DMF和水混合溶剂为反应介质，加入式(IA)或式(IB)所示的苯胺类化合物、1‑(三氟甲基)‑1,2‑苯碘酰‑3(1H)‑酮和光催化剂，在蓝光下室温反应2～6h，反应完全后，所得反应混合物经后处理得到式(IIA)或式(IIB)所示的三氟甲基化苯胺类化合物。本发明利用光催化剂，在可见光照射下驱动反应进行，反应条件温和、位点选择性高，反应高效，绿色，环保，反应收率可达到90％，仅需一步即可制得产物。
• Visible-light-mediated direct perfluoroalkylation and trifluoromethylation of free anilines
  作者：Chun-Yang He、Ji-Wei Gu、Xingang Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.010

  日期：2017.10

  A mild, operationally simple method for direct perfluoroalkylation and trifluoromethylation of anilines through visible-light-mediated photoredox catalysis from broadly available perfluoroalkyl iodides and free anilines is described. The method provides a facile route for application in drug discovery and development.

  描述了一种温和的，操作简单的方法，该方法通过可见光介导的光氧化还原催化从广泛可得的全氟烷基碘和游离苯胺直接进行苯胺的全氟烷基化和三氟甲基化。该方法提供了在药物发现和开发中应用的简便途径。
• Transition metal-free direct C H trifluoromethyltion of (hetero)arenes with Togni’s reagent
  作者：Xiaoyu Chen、Licheng Ding、Linlin Li、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151538

  日期：2020.2

  A new transition-metal-free direct C−H trifluoromethylation reaction of (hetero)arenes with Togni’s reagent was developed. This transformation proceeded smoothly under mild conditions and exhibited good tolerance of many synthetically relevant functional groups. It provided an alternative approach for the synthesis of trifluoromethylated (hetero)arenes.

  开发了一种新的无杂芳烃与Togni's试剂的无过渡金属直接C-H三氟甲基化反应。该转化在温和条件下平稳进行，并且表现出对许多合成相关官能团的良好耐受性。它为合成三氟甲基化（杂）芳烃提供了另一种方法。
• Nickel-Catalyzed Direct C–H Trifluoromethylation of Free Anilines with Togni’s Reagent
  作者：Xianying Gao、Yang Geng、Shuaijun Han、Apeng Liang、Jingya Li、Dapeng Zou、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01216

  日期：2018.7.6

  nickel-catalyzed C–H trifluoromethylation for the synthesis of trifluoromethylated free anilines using Togni’s reagent has been developed. This approach exhibits a good functional group tolerance, good regioselectivity, and chemoselectivity under mild conditions. The newly developed economical one-step method is a better alternative to synthesize trifluoromethylated free anilines.

  已经开发出一种有效的镍催化的C–H三氟甲基化，用于使用Togni试剂合成三氟甲基化的游离苯胺。该方法在温和条件下显示出良好的官能团耐受性，良好的区域选择性和化学选择性。新开发的经济型一步法是合成三氟甲基化游离苯胺的更好选择。
• 一种三氟甲基芳香胺的制备方法
  申请人：郑州泰基鸿诺医药股份有限公司

  公开号：CN108503552B

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明涉及一种三氟甲基芳香胺的制备方法。该方法包括以下步骤：式(1)所示的芳香胺和式(2)所示的三氟甲基化试剂在溶剂中于碱和/或镍化合物存在的条件下反应，生成式(3)所示的三氟甲基化芳香胺类化合物。本发明提供的三氟甲基芳香胺的制备方法，以芳香胺和1‑三氟甲基‑1,2‑苯碘酰‑3(H)‑酮为原料，利用芳香环上的氨基定位作用，在碱和/或镍化合物存在的条件下进行反应，其合成步骤简单、原料成本低，可大大降低三氟甲基芳香胺的生产成本，有利于大规模工业化生产。