(S)-1-(3-bromophenyl)-2-nitroethanol | 1100273-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(3-bromophenyl)-2-nitroethanol
• 英文别名: (1S)-1-(3-bromophenyl)-2-nitroethanol
• CAS: 1100273-65-1
• 化学式: C₈H₈BrNO₃
• 分子量: 246.06
• InChiKey: FPNSSOOFMYVGFF-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3-bromophenyl)-2-nitroethanol 、 肉桂醛 在 三乙基硅烷 、 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三氟化硼乙醚 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R)-2-(3-bromophenyl)tetrahydro-3-nitro-4-phenyl-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  合并不对称的亨利反应与有机催化级联反应的手性吲哚并立啶生物碱骨架的建设。

  摘要：

  开发了将铜催化的不对称亨利反应与有机催化的迈克尔加成-半缩醛化级联反应相结合的顺序反应。所述Ç 1 -对称手性二胺L1 -铜复合物负责第一高度对映选择性Henry反应，而diphenylprolinol甲硅烷基醚甲用作手性β-硝基醇与α，β-不饱和醛之间第二级反应的有效有机催化剂。通过合理的设计和两个独立催化系统的组合，在温和的反应条件下，对于宽范围的底物范围，均获得了良好的收率，出色的对映选择性和非对映选择性。该连续催化不对称级联反应的合成效用被证明是手性吲哚利兹定生物碱及其类似物的另一种直接选择的立体选择性合成策略。

  DOI：

  10.1021/jo502379v
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)-2-nitroethanone 在 甲酸 、 {Cp*Ir[(R,R)-C6F5SO2DPEN](H2O)}(SO4) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到(S)-1-(3-bromophenyl)-2-nitroethanol
  参考文献：
  名称：

  水中的转移加氢：α-氰基和α-硝基取代的苯乙酮的对映选择性催化还原

  摘要：

  描述了在涉及水中不对称转移氢化的条件下催化还原α-取代的苯乙酮。该反应在水中进行并且对空气开放，并且甲酸用作还原剂。

  DOI：

  10.1021/ol1008894

文献信息

• Synthesis of Chiral Tetrahydroisoquinoline and C 2-Symmetric Bistetrahydroisoquinoline Ligands and Their Application in the Enantioselective Henry Reaction
  作者：Zaher Judeh、Duc Khong

  DOI：10.1055/s-0035-1561634

  日期：——

  rigid chiral tetrahydroisoquinoline THIQ–Cu(OAc)2·H2O complex successfully catalyzed the enantioselective Henry reaction between various aldehydes and nitromethane and gives the β-nitro alcohol adducts in up to 96% yield and 80% ee. Application of chiral tetrahydroisoquinoline and bistetrahydroisoquinoline scaffolds in asymmetric reactions is limited by the inefficient synthesis of their chiral structural

  摘要 手性四氢异喹啉和双四氢异喹啉支架在不对称反应中的应用受到手性结构变体合成效率低下的限制。我们已经方便地合成了24种这样的变体，并将其作为配体应用于对映选择性亨利反应。这些配体的构象刚度和配位球的大小控制了产物的对映选择性。构象刚性的手性四氢异喹啉THIQ-Cu（OAc）2 ·H 2 O配合物成功催化了各种醛与硝基甲烷之间的对映选择性亨利反应，并以高达96％的收率和80％ee的产率提供了β-硝基醇加合物。 手性四氢异喹啉和双四氢异喹啉支架在不对称反应中的应用受到手性结构变体合成效率低下的限制。我们已经方便地合成了24种这样的变体，并将其作为配体应用于对映选择性亨利反应。这些配体的构象刚度和配位球的大小控制了产物的对映选择性。构象刚性的手性四氢异喹啉THIQ-Cu（OAc）2 ·H 2 O配合物成功催化了各种醛与硝基甲烷之间的对映选择性亨利反应，并以高达96％的收率和80％ee的产率提供了β-硝基醇加合物。
• Copper Complex of Aminoisoborneol Schiff Base Cu ₂ (SBAIB‐d) ₂ : An Efficient Catalyst for Direct Catalytic Asymmetric Nitroaldol (Henry) Reaction
  作者：Ramalingam Boobalan、Gene‐Hsian Lee、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/adsc.201200337

  日期：2012.9.17

  new bifunctional copper complex of the aminoisoborneol Schiff base – Cu2(SBAIB‐d)2 – has been developed for the effective direct catalytic asymmetric Henry reaction. One mol% of this catalyst produces the expected Henry products in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 98% ee). The utility of the present catalyst was also extended to the Henry reaction with nitroethane

  为有效的直接催化不对称亨利反应，开发了一种新的氨基异冰片醇席夫碱双功能铜配合物Cu 2（SBAIB-d）2。一摩尔％的这种催化剂可产生高收率（高达99％ee）的预期亨利产物，并具有出色的对映选择性（高达98％ee）。本催化剂的实用性也扩展到了与硝基乙烷和1-硝基丙烷的亨利反应，从而以中等至高的收率（高达99％）提供了相应的产物，同时具有中等至高的对映体选择性的顺式（高达98％ee）和反（高达98％ee）非对映体。该催化体系的亮点是易于操作，耐空气和湿气，需要1摩尔％的易于合成的催化剂以及对多种底物都具有很高的对映选择性。
• Synthesis of novel chiral bisoxazoline ligands with a norbornadiene backbone: use in the copper-catalyzed enantioselective Henry reaction
  作者：Rabia DELİKUŞ、Emine ÇAKIR、Nadir DEMİREL、Metin BALCI、Betül KARATAŞ

  DOI：10.3906/kim-1504-80

  日期：——

  Novel chiral bisoxazoline ligands based on norbornadiene were synthesized and used for the asymmetric Henry reaction. Various aromatic aldehydes were converted into chiral $\beta $-nitro alcohols with high yields and moderate to acceptable enantioselectivities under the optimized reaction conditions.

  基于降冰片二烯的新型手性双恶唑啉配体被合成并用于不对称Henry反应。在优化的反应条件下，多种芳香醛被高效转化为具有中等至较好对映选择性的手性$\beta$-硝基醇。
• Cu-catalyzed asymmetric Henry reaction promoted by chiral camphor Schiff bases
  作者：Tangqian Jiao、Jingxuan Tu、Gaoqiang Li、Feng Xu

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.02.004

  日期：2016.5

  Abstract Five novel chiral camphor Schiff bases have been synthesized and utilized as ligands in asymmetric Henry reaction between nitromethane and aldehydes. The diastereoisomeric Schiff bases 5a and 5a' were separated successfully and gave completely different absolute configurations in the reaction. The reactions were carried out with CuCl-Schiff base 5a complex under mild condition with good yields

  摘要 合成了五种新型手性樟脑席夫碱，并将其用作硝基甲烷与醛的不对称亨利反应的配体。非对映体席夫碱5a和5a'被成功分离，反应中的绝对构型完全不同。该反应在温和条件下用 CuCl-席夫碱 5a 络合物进行，具有良好的收率和对映选择性。这是樟脑衍生的席夫碱首次在不对称亨利反应中用作配体。
• Asymmetric Henry reaction catalysed by L-proline derivatives in the presence of Cu(OAc)₂: isolation and characterization of an<i>in situ</i>formed Cu(II) complex
  作者：H. Atoholi Sema、Ghanashyam Bez、Sanjib Karmakar

  DOI：10.1002/aoc.3123

  日期：2014.4

  by the Henry reaction is one of the most exploited carbon–carbon bond‐forming reactions owing to the versatility of both functional groups for synthetic manipulation by functional group interconversion. Here we report synthesis of a series of proline‐derived compounds to study their catalytic activities for asymmetric Henry reaction in the presence of Cu(OAc)2.H2O. The proline derivative, 2‐((E)‐(((

  亨利反应合成不对称β-硝基醇是利用最多的碳-碳键形成反应之一，这是由于两个官能团都具有多功能性，可以通过官能团相互转化进行合成操作。在这里我们报告了一系列脯氨酸衍生的化合物的合成，以研究它们在Cu（OAc）2 .H 2 O存在下对不对称亨利反应的催化活性。脯氨酸衍生物2 ‐（（E）‐（（（S）-1-苄基吡咯烷基）二苯基甲基亚氨基）甲基）苯酚1表现出最佳的催化活性。原位形成的催化物种Cu（II）-1配合物被分离，并通过各种光谱技术和X射线晶体学表征，显示出顺式‐N 2 O 2协调几何。与大多数已报道的方案不同，无需使用添加碱即可获得不对称的β-硝基醇。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.