benzyl N-[(3S,4R)-4-hydroxy-2-methylhept-6-en-3-yl]carbamate | 123411-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(3S,4R)-4-hydroxy-2-methylhept-6-en-3-yl]carbamate
• CAS: 123411-89-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: FZTLTDQIILKGBX-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  432.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(3S,4R)-4-hydroxy-2-methylhept-6-en-3-yl]carbamate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (4S,5R)-5-allyl-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的与DIBALH还原α-氨基酸酯生成的乙缩醛铝的甲硅烷基乙烯酮缩醛和烯丙基锡烷的反应

  摘要：

  在路易斯酸存在下，通过DIBALH还原α-氨基酸酯生成的中间体无需与硅烷基乙烯酮缩醛和烯丙基锡烷进行外消旋缩合，即可获得高收率的相应β-羟基酯和均烯丙醇，同时通过铝实现高同位选择性辅助的螯合控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73845-7
• 作为产物：
  描述：

  allylsilane 、 N-benzyloxycarbonyl-L-valinal 在 四氯化钛 作用下， 生成 benzyl N-[(3S,4R)-4-hydroxy-2-methylhept-6-en-3-yl]carbamate 、 benzyl N-[(3S,4S)-4-hydroxy-2-methylhept-6-en-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Dramatic changes in diastereoselectivity with the quantity of titanium tetrachloride used in Lewis acid mediated reactions of allylsilane with .alpha.-amino aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a002

文献信息

• A Novel BF3.cntdot.OEt2-Catalyzed [3 + 2] Annulation of N-Cbz-.alpha.-Amino Aldehydes with Allyltrimethylsilane. Highly Stereoselective Synthesis of Cis-2,3,5-Trisubstituted Pyrrolidines
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Yasuhiro Shiomi、Haruhide Kira、Yuichi Kaneko、Shinji Tanimori

  DOI：10.1021/jo00087a003

  日期：1994.4

  In the presence of BF3.OEt(2) (0.2 molar equiv), the reactions (-10 degrees C, CH2Cl2) of N-Cbz-alpha-amino aldehydes with allyltrimethylsilane produced pyrrolidines in good yields (70-80%), with high all-cis stereoselectivity at the C12, C-3, and C-5 positions, along with small amounts of the expected homoallylic alcohols.
• Lewis acid-mediated reaction with silyl ketene acetals and allylstannane of the aluminum acetals generated by DIBALH reduction of α-amino acid esters
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Ken Suzuki、Masashi Shirouchi、Yuichi Kaneko、Shinji Tanimori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73845-7

  日期：1993.9

  The intermediates generated by DIBALH reduction of α-amino acid esters undergo condensation without racemization with silyl ketene acetals and allylstannane in the presence of Lewis acid to afford the corresponding β-hydroxy esters and homoallylic alcohols in good yields while achieving high syn selectivity via an aluminum-assisted chelation control.

  在路易斯酸存在下，通过DIBALH还原α-氨基酸酯生成的中间体无需与硅烷基乙烯酮缩醛和烯丙基锡烷进行外消旋缩合，即可获得高收率的相应β-羟基酯和均烯丙醇，同时通过铝实现高同位选择性辅助的螯合控制。
• Dramatic changes in diastereoselectivity with the quantity of titanium tetrachloride used in Lewis acid mediated reactions of allylsilane with .alpha.-amino aldehydes
  作者：Syunichi Kiyooka、Masahito Nakano、Fuminori Shiota、Ryoji Fujiyama

  DOI：10.1021/jo00284a002

  日期：1989.11