(1α,2α,3β,5β)-(+/-)-3-<5-amino-7-(methylthio)-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidin-3-yl>-5-(hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol | 88801-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: (1α,2α,3β,5β)-(+/-)-3-<5-amino-7-(methylthio)-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidin-3-yl>-5-(hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol
• 英文别名: (1α,2α,3β,5β)-(+/-)-3-[5-amino-7-(methylthio)-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl]-5-(hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol；3-(5-Amino-7-methylsulfanyl-(1,2,3)triazolo(4,5-d)pyrimidin-3-yl)-5-hydroxymethyl-cyclopentane-1,2-diol；(1R,2S,3R,5R)-3-(5-amino-7-methylsulfanyltriazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 88801-90-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₆O₃S
• 分子量: 312.352
• InChiKey: FYUBOHSLQPXGKZ-APOSLCTFSA-N

物化性质

• 沸点：
  687.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲硫醇 、 2-amino-6-chloro-8-azapurine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(1α,2α,3β,5β)-(+/-)-3-<5-amino-7-(methylthio)-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidin-3-yl>-5-(hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol
  参考文献：
  名称：

  合成和抗病毒评估的2-氨基-6-取代的嘌呤和2-氨基-6-取代的8-氮杂嘌呤核糖呋喃糖核苷的碳环类似物。

  摘要：

  由2-氨基-6-氯嘌呤核呋喃糖苷类似物（2）和2-氨基-6制备2-氨基-6-取代嘌呤核糖呋喃核苷和2-氨基-6-取代-8-氮杂嘌呤的碳环类似物。 -氯-8-氮杂嘌呤核呋喃糖苷类似物（9）。在体外针对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）评估了嘌呤核呋喃糖核苷在6位上具有氯，氨基，甲基氨基或甲硫基的类似物，硫代鸟苷类似物和以前报道的鸟苷类似物。还针对HSV-1评估了在6位具有氯，氨基或甲硫基的8-氮杂嘌呤核呋喃糖苷类似物和先前报道的8-氮杂鸟苷类似物。2,6-二氨基嘌呤核呋喃糖苷的碳环类似物（6）对HSV-1以及牛痘病毒具有高活性。

  DOI：

  10.1021/jm00371a020

文献信息

• Synthesis and antiviral evaluation of carbocyclic analogs of ribofuranosides of 2-amino-6-substituted-purines and of 2-amino-6-substituted-8-azapurines
  作者：Y. Fulmer Shealy、Joe D. Clayton、Gussie Arnett、William M. Shannon

  DOI：10.1021/jm00371a020

  日期：1984.5

  Carbocyclic analogues of ribofuranosides of 2-amino-6-substituted-purines and of 2-amino-6-substituted-8- azapurines were prepared from the 2-amino-6-chloropurine ribofuranoside analogue (2) and the 2-amino-6-chloro-8- azapurine ribofuranoside analogue (9), respectively. Analogues of purine ribofuranosides with the chloro, amino, methylamino, or methylthio group at position 6, the thioguanosine analogue

  由2-氨基-6-氯嘌呤核呋喃糖苷类似物（2）和2-氨基-6制备2-氨基-6-取代嘌呤核糖呋喃核苷和2-氨基-6-取代-8-氮杂嘌呤的碳环类似物。 -氯-8-氮杂嘌呤核呋喃糖苷类似物（9）。在体外针对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）评估了嘌呤核呋喃糖核苷在6位上具有氯，氨基，甲基氨基或甲硫基的类似物，硫代鸟苷类似物和以前报道的鸟苷类似物。还针对HSV-1评估了在6位具有氯，氨基或甲硫基的8-氮杂嘌呤核呋喃糖苷类似物和先前报道的8-氮杂鸟苷类似物。2,6-二氨基嘌呤核呋喃糖苷的碳环类似物（6）对HSV-1以及牛痘病毒具有高活性。