3-oxo-3-phenyl-dithiopropionic acid | 15185-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-oxo-3-phenyl-dithiopropionic acid
• 英文别名: 3,3-dimercapto-1-phenyl-propenone；α.α-Dimercapto-γ-oxo-γ-phenyl-α-propylen；(β.β-Dimercapto-vinyl)-phenyl-keton；3,3-Dimercapto-1-phenyl-propenon；3,3-dimercapto-1-phenylprop-2-en-1-one；1-phenyl-3,3-bis(sulfanyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 15185-51-0
• 化学式: C₉H₈OS₂
• 分子量: 196.294
• InChiKey: GNACLQOGPJBGGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C
• 沸点：
  298.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-3-phenyl-dithiopropionic acid 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 2,4-bis-benzooxazol-2-yl-1,3,5-triphenyl-pentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Nardi,D. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1975, vol. 12, p. 139 - 142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 苯乙酮 在 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-oxo-3-phenyl-dithiopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢-4 H -1,3,5-二噻嗪，2,3-二氢-6-thioxo-6 H -1,3-噻嗪和6-氨基-1,3-二硫辛的合成

  摘要：

  衍生自含有活性亚甲基或磺酰胺基，二硫化碳和氢氧化钠或氢氧化钾的化合物的二硫醇盐（1）或（2）与甲醛和伯胺进行曼尼斯（Mannish）反应形成5,6-二氢-1， 3，5-二噻嗪（3）或（4）。衍生自乙酰乙酸乙酯的二硫醇盐（12）在上述条件下环化为2,3-二氢-3,4-二甲基-6-硫代氧-6 H -1,3-噻嗪-5-羧酸乙酯（18）。衍生自氰基乙酸酯的二硫醇盐（20）或衍生自苯乙酮的二硫醇盐（10）与甲醛和氰基乙酸酯或2-氰基丙烯酸酯相互作用形成6-氨基-1,3-二硫辛（26）或亚氨基二噻吩（28） 。6-氨基-2-[（（1-氰基-1-乙氧基羰基）亚甲基] -1,3-二硫基-5-羧酸甲酯（26; R 1 = Et，R 2＝ Me）与脂族酰氯形成N-酰基衍生物。在氧化时，二硫精（26； R 1＝ Et，R 2＝ Me）收缩成2-氰基-2-（4-氰基-1，3-二硫代噻吩-5-亚烷基）乙酸乙酯（31）。

  DOI：

  10.1039/p19800001038

文献信息

• Synthesis of Densely Substituted 1,3-Butadienes through Acid-Catalyzed Alkenylations of α-Oxoketene Dithioacetals with Aldehydes
  作者：Changhui Liu、Yanlong Gu

  DOI：10.1021/jo5017234

  日期：2014.10.17

  Aldehydes were proved to be viable reagents for implementing alkenylation of α-oxoketene dithioacetals. AlCl3 was found to be the best catalyst. The established reaction opened an avenue to access densely substituted 1,3-butadiene derivatives. The obtained product bears multiple reactive sites that can be converted into various valuable molecules.

  醛被证明是实现α-氧杂环丁烯二硫缩醛烯基化的可行试剂。发现AlCl 3是最好的催化剂。既定的反应为获取密集取代的1,3-丁二烯衍生物开辟了一条途径。所获得的产物带有多个反应位点，可以将其转化成各种有价值的分子。
• Synthesis and spectral properties of 2-methylthio-3<i>H</i>-4-(<i>para</i>-substituted-phenyl)-7-[(<i>o</i>-, and<i>p</i>-substituted)-phenylthio]-1,5-benzodiazepines
  作者：Eduardo Cortés Cortés、María I. Becerra López、Yazmín M. Osornio Pichardo

  DOI：10.1002/jhet.5570340633

  日期：1997.11

  A series of twelve new 2-methylthio-3H-4-(p-substituted phenyl)-7-[(o-, and p-substituted)phenylthio]-1,5-benzodiazepines, which have potentially useful pharmacological properties, has been synthesized by condensing the 3,3-dimercapto-1-(para-substituted-phenyl)-2-propen-1-one with 3,4-diamino phenyl-R-phenylthio ethers, and subsequently the 1H-1,5-benzodiazepine-2-thiones obtained were treated with

  一系列具有潜在有用药理特性的十二种新的2-甲硫基-3 H -4-（对位取代的苯基）-7-[（o-和对位取代的）苯硫基] -1,5-苯并二氮杂s具有通过将3,3-二巯基-1-（对位取代苯基）-2-丙烯-1-酮与3,4-二氨基苯基-R-苯硫基醚缩合，然后再与1 H -1,5缩合来合成用氢化钠和甲基碘处理获得的-苯并二氮杂-2-硫酮。ir，1 H-nmr，13 C-nmr和ms证实了所有产物的结构。
• Carbon Disulfide. III. Reaction with Active Methylene Compounds. The Infrared and Ultraviolet Spectra of the Desaurins
  作者：Peter Yates、Thomas R. Lynch、Donald R. Moore

  DOI：10.1139/v71-239

  日期：1971.5.1

  abnormally weak intensity of the carbonyl-stretching bands. These bands are split in the case of several desaurins and related compounds, and evidence has been obtained in one case that the splitting is due to Fermi resonance. The u.v. spectra of the desaurins and related compounds also indicate a strong conjugative interaction between the sulfur atoms and the carbonyl groups.

  2,4-双(酰基亚甲基)-和2,4-双(羧甲基)-1,3-二噻烷衍生物红外光谱中羰基拉伸带的位置表明硫原子和羰基。这被认为主要涉及共轭相互作用而不是通过空间的相互作用，尽管后者可能解释了羰基拉伸带的异常弱强度。这些带在几种去杉醇和相关化合物的情况下分裂，并且在一种情况下获得的证据表明分裂是由于费米共振。Deaurins 和相关化合物的紫外光谱也表明硫原子和羰基之间存在强烈的共轭相互作用。
• Synthesis of sulfur-bridged piperazinediones by reaction of 3,6-dibromo-1,4-dimethyl-2,5-piperazinedione with<i>geminal</i>dithiols
  作者：Ananthachari Srinivasan、Aldean J. Kolar、Richard K. Olsen

  DOI：10.1002/jhet.5570180811

  日期：1981.12

  the 3,6-position with a geminal dithiol-bridging group. These sulfur-bridged piperazinediones formally represent derivatives of the 2,4-dithia-6,8-diaza-7,9-dioxobicyclo[3.2.2]nonane ring system. Attempts to transform these sulfur-bridged piperazinediones to 3,6-epidithiopiperazinediones by removal of the bridging group common to the sulfur functionality were unsuccessful. Studies also are reported of

  几个反应偕二硫醇与3,6-二溴-1,4-二甲基-2,5-哌嗪二酮在3,6-位被取代的良好的产率哌嗪衍生物，得到偕二硫醇桥接基团。这些硫桥联哌嗪二酮正式代表2,4-二硫-6,8-二氮杂-7,9-二氧代双环[3.2.2]壬烷环系统的衍生物。通过除去硫官能团共有的桥连基团，尝试将这些硫桥连的哌嗪二酮转化为3，6-表二硫代哌嗪二酮是不成功的。还报道了将硫代乙酸加到3，6-二亚甲基-2，5-哌嗪二酮中得到3，6-二乙酰硫基-3，6-二甲基-2，5-哌嗪二酮的研究。将3，6-二乙酰硫基衍生物转化为表硫基哌嗪二酮环系统，得到表二硫代哌嗪和表二硫代哌嗪二酮的混合物。
• Synthesis and structure determination of isomeric 7- and 8-chloro-1,5-benzodiazepine derivatives
  作者：R. Pennini、A. Cerri、A. Tajana、D. Nardi、F. Giordano

  DOI：10.1002/jhet.5570250151

  日期：1988.1

  3-dihydro-4-phenyl-2H-1,5-benzodiazepine-2-thione. After separation of the two components and further reaction, their structure was established by chemical degradation of 7-chloro-2-(2-diethylaminoethylthio)-4-phenyl-3H-1,5-benzodiazepine to 5-chloro-1,3-dihydro-1-methyl-2H-benzimidazol-2-one. The structure was also confirmed by single X-ray analysis of 7-chloro-2-(2-diethylaminoethylthio)-4-phenyl-3H-1,5-benzodiazepine

  如预期的那样，使4-氯-1,2-苯二胺与3,3-二巯基-1-苯基-2-丙烯-1-酮反应，得到7-氯和8-氯-1,3-二氢的混合物-4-苯基-2 H -1,5-苯并二氮杂-2-硫酮。分离两种成分并进一步反应后，通过将7-氯-2-（2-二乙基氨基乙硫基）-4-苯基-3 H -1,5-苯并二氮杂卓化学降解为5-氯-1,3来确定其结构。 -二氢-1-甲基-2 H-苯并咪唑-2-一。该结构也由7-氯-2-（2- diethylaminoethylthio）-4-苯基- 3的单晶X射线分析确认ħ -1,5-苯并二氮杂。