3-(5-methylfuran-2-yl)cyclopentanone | 22242-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(5-methylfuran-2-yl)cyclopentanone
• 英文别名: 3-(5-Methylfuran-2-yl)cyclopentan-1-one
• CAS: 22242-74-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: POGBKTXIVQWAPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-86 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.0822 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-methylfuran-2-yl)cyclopentanone 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 以82%的产率得到2-cyclopentyl-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  用2-烷基呋喃取代加成的α，β-不饱和酮和反应产物的一些转化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506982
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 2-环戊烯酮 在 gold(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到3-(5-methylfuran-2-yl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  富电子芳烃与氯化金（III）催化的甲基乙烯基酮加成反应

  摘要：

  对于α，β-不饱和酮与氯化金（III）催化的富电子芳烃的反应，都评估了Friedel-Crafts型机理和初始金属化。在非常适中的反应条件下，氯化金（III）已被证明是一种有效的催化剂，但是，在空间要求严格的产品中，HBF 4被证明是优良的催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303098

文献信息

• Halogen Bond‐Catalyzed Friedel−Crafts Reactions of Furans Using a 2,2’‐Bipyridine‐Based Catalyst
  作者：Huimiao Zhang、Patrick H. Toy

  DOI：10.1002/adsc.202001019

  日期：2021.1.5

  to catalyze Friedel−Crafts reactions of furans. Electrophiles used successfully in these reactions included various enones, an aldehyde, and a carboxylic acid anhydride. The yields of the reactions were generally good using a moderate catalyst loading (0.025 or 0.1 equiv.) at a relatively low temperature (room temp. or 50 °C) in acetonitrile. The catalyst used was designed with a biaryl scaffold so

  基于2，2'-联吡啶骨架的卤素键供体已经合成，并用于催化呋喃的Friedel-Crafts反应。在这些反应中成功使用的亲电试剂包括各种烯酮，醛和羧酸酐。在相对较低的温度（室温或50℃）下，在乙腈中使用适度的催化剂负载量（0.025或0.1当量），反应的收率通常很高。使用的催化剂设计有联芳基支架，因此，如果确实证明它是有效的卤素键供体有机催化剂，则其对映体富集的形式可能会用作立体选择性催化剂。
• Hydride reduction of alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds using chiral organic catalysts
  申请人：MacMillan David

  公开号：US20080125310A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze the 1,4-hydride reduction of an α,β-unsaturated carbonyl compound. The α,β-unsaturated carbonyl compound may be an aldehyde or cyclic ketone, and the hydride donor may be a dihydropyridine. The reaction is enantioselective, and proceeds with a variety of hydride donors, catalysts, and substrates. The invention also provides compositions effective in carrying out the 1,4-hydride addition of α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  非金属手性有机催化剂被用于催化α,β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化还原反应。α,β-不饱和羰基化合物可以是醛或环状酮，氢化供体可以是二氢吡啶。该反应是对映选择性的，并且可以使用多种氢化供体、催化剂和底物进行。本发明还提供了在进行α,β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化加成反应时有效的组合物。
• Catalytic Conjugate Additions of Nitrogen-, Phosphorus-, and Carbon-Containing Nucleophiles by Amphoteric Vanadyl Triflate
  作者：Yow-Dzer Lin、Jun-Qi Kao、Chien-Tien Chen

  DOI：10.1021/ol702302y

  日期：2007.12.1

  A series of carbamates, amides, N-tosyl amides, (hetero)arenes, and hydrogen phosphines/phosphites has been examined as nucleophiles for (hetero)Michael-type additions to enones and enamides catalyzed by amphoteric vanadyl triflate under mild and neutral conditions. The newly developed C-N, C-P, and C-C bond-formation protocols were carried out smoothly in good to high yields without intervention of any 1,2-additions.
• Dujardin, Gilles; Poirier, Jean-Marie, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 900 - 909
  作者：Dujardin, Gilles、Poirier, Jean-Marie

  DOI：——

  日期：——
• Bulbule, Vivek J.; Deshpande, Vishnu H.; Bedekar, Ashutosh V., Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 5, p. 220 - 221
  作者：Bulbule, Vivek J.、Deshpande, Vishnu H.、Bedekar, Ashutosh V.

  DOI：——

  日期：——