(E)-2,4-dimethyl-1-(2-nitrovinyl)benzene | 1056474-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,4-dimethyl-1-(2-nitrovinyl)benzene
• 英文别名: 2,4-dimethyl-trans-β-nitrostyrene；2,4-dimethyl-1-[(E)-2-nitroethenyl]benzene
• CAS: 1056474-39-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: XPEOGJKNVJGVCE-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-1-phenyl-2-(trifluoromethylsulfonyl)ethanone 、 (E)-2,4-dimethyl-1-(2-nitrovinyl)benzene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以74%的产率得到4-(2,4-dimethylphenyl)-3-((trifluoromethyl)sulfonyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  阴离子三重氮唑甲烷：通过[3 + 2]环加成反应生成吡咯-3-三氟甲磺酸酯及其应用

  摘要：

  公开了在3-位上含有三氟甲基的吡唑三氟酮的合成。在碱性条件下用硝基烯烃处理2-重氮-1-苯基-2-（（三氟甲基）磺酰基）乙-1-酮，以良好或高收率得到了药学上有吸引力的吡唑3-三氟甲磺酸酯。对于该转化，提出了生成阴离子三重氮重氮甲烷物质，然后与硝基烯烃进行[3 + 2]环加成反应。还通过在类似策略下使用先前未知的阴离子（二氟甲磺酰基）重氮甲烷物质合成了3-（二氟甲磺酰基）吡唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03664
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯乙烯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-2,4-dimethyl-1-(2-nitrovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  无金属、室温、酸-K2S2O8 介导的烯烃硝化方法：一种合成硝基烯烃的简单方法†

  摘要：

  在这里，我们开发了一种在三氟乙酸 (TFA) 和过硫酸钾 (K 2 S 2 O 8 ) 存在下，在开放条件下使用廉价的亚硝酸钠作为硝基源的简单室温烯烃硝化方法。气氛。苯乙烯和单取代烯烃在优化条件下产生立体选择性相应的E-硝基烯烃，然而，1,1-双取代烯烃产生E-和Z-硝基烯烃的混合物。优化的条件适用于给电子、吸电子、未取代和杂环苯乙烯和单取代烯烃，并得到相应的硝基烯烃，收率良好。

  DOI：

  10.1039/c9ra06414a

文献信息

• Continuous Flow Synthesis of <i>tert</i>-Butyl Nitrite and Its Applications as Nitrating Agent
  作者：Ankit Kumar Mittal、Gaurav Prakash、Pramod Pathak、Bishal Dutta、Nandita Ahalyan、Siddhartha Maiti、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00143

  日期：——

  chemistry method for the synthesis of tert-butyl nitrite. The flow process provided 95% yield in a very short residence time of 1 min corresponding to a space time yield of 13 g/h/mL. In addition, we used tert-butyl nitrite for metal-free stereoselective nitration of alkenes. The reported process had a higher batch cycle time of 12 to 24 h, limiting its application for commercial production. We developed

  在此，我们报道了一种合成亚硝酸叔丁酯的流动化学方法。该流动工艺在 1 分钟的极短停留时间内提供了 95% 的产率，相当于 13 g/h/mL 的时空产率。此外，我们使用亚硝酸叔丁酯进行烯烃的无金属立体选择性硝化。报道的工艺的批量周期时间较长，为 12 至 24 小时，限制了其商业生产的应用。我们开发了一种使用固定床塔反应器的连续流硝化工艺。在此过程中，我们提供了连续的空气吹扫，以保证反应中有足够的氧气供应。这帮助我们将反应时间从批次中的 12 小时缩短至流动中的 3 分钟。将优化的硝化工艺条件应用于一系列苯乙烯和丙烯酸酯衍生物。该方法具有工业规模生产亚硝酸叔丁酯及其作为硝化剂的潜力。
• Organocatalytic Activation of Pyruvates Toward Michael Addition to Nitroalkenes: Synthesis of γ‐Aminobutyric Acid (GABA) Derivatives
  作者：Łukasz Adam Włoszczak、Romuald Karczewski、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.202301502

  日期：2024.4.9

  pyrrolidine-based catalyst can mimick enamine mechanism used by this enzyme to activate pyruvates in the asymmetric addition to structurally diverse nitroalkenes to produce highly enantioenriched Michael adducts without the limitations in substrate structures associated with biocatalysts. In addition to confirming that optically pure pyrrolidines can serve as ultimately small organic catalysts in pyruvate

  尽管丙酮酸在生物转化中发挥着重要作用，但丙酮酸盐在催化不对称合成领域的利用却出人意料地受到限制。这一说法也适用于烯胺催化，其中丙酮酸盐似乎是具有挑战性的底物。最近，文献中首次报道了丙酮酸在 NahE 酶的催化下，利用烯胺机制不对称加成到 β-硝基苯乙烯上的情况。现在，我们证明基于吡咯烷的催化剂可以模仿该酶使用的烯胺机制，在结构多样的硝基烯烃的不对称加成中激活丙酮酸，产生高度对映体富集的迈克尔加合物，而不受与生物催化剂相关的底物结构的限制。除了证实光学纯吡咯烷可以作为丙酮酸活化中的最终小型有机催化剂之外，我们还提出了一种极其简单且通用的合成光学纯γ-硝基酸的方法，γ-硝基酸是众所周知的活性药物成分（即 GABA）的前体衍生品
• Urea derivative or pharmacologically acceptable salt thereof
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：US10029983B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  Provided is a compound having a formyl peptide receptor like 1 (FPRL1) agonist effect. The present invention relates to a compound represented by the general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition containing the compound represented by the general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种具有类似甲酰肽受体 1（FPRL1）激动剂作用的化合物。 本发明涉及通式（I）所代表的化合物或其药理学上可接受的盐。本发明还涉及一种含有通式（I）所代表的化合物或其药理学上可接受的盐的药物组合物。
• Tertiary amine functionalized polyacrylonitrile fiber catalyst for the synthesis of tetrahydrothiophenes
  作者：Changzhu Xu、Jianguo Du、Lichao Ma、Guowei Li、Minli Tao、Wenqin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.084

  日期：2013.6

  A tertiary amine immobilized fiber was prepared and used to efficiently catalyze tandem Michael-intramolecular Henry reactions between 1,4-dithiane-2,5-diol and trans-beta-nitrostyrenes to form the corresponding tetrahydrothiophene derivatives. This newly developed fiber catalyst is applicable to a wide range of trans-beta-nitroalkenes and affords good to excellent yields (75-93%) under mild conditions (with 2.5 mol % fiber catalyst at 50 C in ethanol for 5 h). The fiber catalyst exhibits excellent recyclability and reusability (up to 10 times) after simple workup procedure with only a slight loss in catalytic activity. It is noteworthy that the major diastereomers have r-R, trans-nitro, trans-hydroxy configurations with diastereoselectivities of up to 15:1. This differs from the results obtained when the same reaction is catalyzed by a homogeneous catalyst. This is the first example of a fiber catalyst exhibiting excellent diastereoselectivity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pd-Catalyzed Multidehydrogenative Cross-Coupling between (Hetero)Arenes and Nitroethane to Construct β-Aryl Nitroethylenes
  作者：Min Zhang、Peng Hu、Jun Zhou、Ge Wu、Shijun Huang、Weiping Su

  DOI：10.1021/ol400507u

  日期：2013.4.5

  The Pd-catalyzed multidehydrogenative cross-coupling reactions of arenes with nitroethane are described. The established methods afford beta-aryl nitroethylenes that are an important class of synthetic Intermediates and biologically active compounds in an atom- and step-economical fashion. The reactions were applicable to substituted benzenes and a variety of heterocycles such as benzothiophenes, benzofurans, and indoles. Mechanistic experiments Indicated that beta-nitroethylbenzene might be the intermediate in this transformation.