<2-methyl-5-(1E)-phenylethenyl>-furan | 127392-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <2-methyl-5-(1E)-phenylethenyl>-furan
• 英文别名: (E)-2-methyl-5-(2-phenylethenyl)furan；(E)-5-methyl-2-(2-phenylvinyl)furan；2-methyl-5-[(E)-2-phenylvinyl]furan；(E)-2-methyl-5-styryl-furan；(E)-2-styryl-5-methylfuran；Bnvoxkaqkunmhp-cskarukusa-；2-methyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]furan
• CAS: 127392-19-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: BNVOXKAQKUNMHP-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-methyl-5-(1E)-phenylethenyl>-furan 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 C₁₃H₁₄O₃ 、 C₁₃H₁₄O₃
  参考文献：
  名称：

  Scope and Limitations of the Photooxidations of 2-(α-Hydroxyalkyl)furans: Synthesis of 2-Hydroxy-exo-brevicomin

  摘要：

  Photooxygenation of 2-(alpha-hydroxyalkyl)furans at 5 degrees C in MeOH followed by in situ reduction affords, in one synthetic operation, 6-hydroxy-3(2H)-pyranones and/or 5-hydroxy-2(5H)-furanones. The relative ratio of the final products is highly dependent on the substitution of the starting furan substrate. Photooxygenation of 2-(alpha,beta-dihydroxyalkyl)furans followed by in situ reduction and ketalization with acid rapidly provides the 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one framework. This new methodology was successfully applied to the synthesis of 2-hydroxy-exo-brevicomin.

  DOI：

  10.1021/ol200027f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-acetoxy-1-phenyl-2-butene 在 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 <2-methyl-5-(1E)-phenylethenyl>-furan
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂-和1-氧杂戊二烯基和-庚三烯基阳离子的电环化反应：吡咯和呋喃衍生物的合成

  摘要：

  量子化学 DFT 计算 (B3LYP/6−31+G*) 已被用于深入了解 1-氮杂-和 1-氧杂戊二烯基和 -庚三烯基阳离子 1、2、3 和 4 的构象和能量特性。根据实验结果报告并讨论了给出环状产物 5-14 的闭环反应的计算热力学和动力学数据。通过实验，已经开发了 α,β-不饱和羰基化合物 24 和 27 的合成路线，每个化合物在 γ 位都有一个离去基团。已经研究了这些化合物在酸存在下加热时进行 1,5-电环化反应以产生 2,5-二取代呋喃 28 的能力，大概是通过 1-氧杂戊二烯基阳离子 2 的中间体形成。在用四(三苯基膦)钯处理后，从相应的亚胺29a获得吡咯30d。在苄胺和 PdO 催化剂的存在下，相应的吡咯 30a-c 由 24 和 27 形成。同源的 α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物 31 在与酸一起加热后得到 2-乙烯基取代的呋喃 32，以及用苄胺和Pd催化剂处理的2-乙烯基

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1523::aid-ejoc1523>3.0.co;2-s

文献信息

• Synthesis of furan substituted dihydrofuran compounds by radical cyclization reactions mediated by manganese(III) acetate
  作者：Mehmet Yılmaz、Emre Biçer、Aslı Ustalar、A. Tarık Pekel

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.482

  日期：——

  In this study, novel furan substituted dihydrofuran compounds were synthesized by the radical addition of 1,3-dicarbonyl compounds to 1,1and 1,2-disubstituted alkenes using manganese(III) acetate in HOAc. It is observed that 1,1-disubstituted alkenes gave better yields whereas 1,2disubstituted alkenes gave moderate yields. Besides, 1,2-disubstituted alkenes gave us cisisomers whereas trifluoromethylated

  在这项研究中，通过使用乙酸锰 (III) 在 HOAc 中将 1,3-二羰基化合物自由基加成到 1,1 和 1,2-二取代烯烃，合成了新型呋喃取代的二氢呋喃化合物。据观察，1,1-二取代烯烃的产率更高，而1,2-二取代的烯烃产率适中。此外，1,2-二取代烯烃为我们提供顺式异构体，而具有 1,2-二取代烯烃的三氟甲基化 1,3-二羰基化合物为我们提供了通过 NOSY 光谱确定的二氢呋喃的反式异构体。
• Aerobic Dehydrogenative Heck Reactions of Heterocycles with Styrenes: A Negative Effect of Metallic Co-Oxidants
  作者：Alexandre Vasseur、Dominique Harakat、Jacques Muzart、Jean Le Bras

  DOI：10.1002/adsc.201200787

  日期：2013.1.14

  The aerobic dehydrogenative Heck reaction (DHR) of heterocycles with styrenes was found to be more efficient in the absence of metallic co‐oxidants. According to a study of the isotope effect, the CH cleavage was the rate‐determining step of the catalytic cycle. Electrospray ionization mass spectrometry, subsequent MS/MS, and high‐resolution mass spectrometry were used to detect and characterize catalytic

  发现在没有金属助氧化剂的情况下，杂环与苯乙烯的好氧脱氢Heck反应（DHR）更有效。根据对同位素效应的研究，CH裂解是催化循环的速率决定步骤。电喷雾电离质谱，随后的MS / MS和高分辨率质谱用于检测和表征在金属共氧化剂存在下形成的催化中间体和物种。
• Dehydrogenative Heck Reaction of Furans and Thiophenes with Styrenes under Mild Conditions and Influence of the Oxidizing Agent on the Reaction Rate
  作者：Alexandre Vasseur、Jacques Muzart、Jean Le Bras

  DOI：10.1002/chem.201101992

  日期：2011.11.4

  CH vs. CBr in Heck: The direct dehydrogenative coupling of furans and thiophenes with styrenes occurs under mild conditions (see scheme). This method allows the coupling of brominated substrates through CH bond activation. In addition, DMSO and benzoquinone had a positive effect on the reaction rate.

  Ç  ħ对丙溴在Heck：呋喃和噻吩与苯乙烯的直接脱氢偶联在温和的条件（参见方案）下发生。该方法允许通过CH键活化来偶联溴化底物。此外，DMSO和苯醌对反应速率有积极影响。
• A novel cyclization reaction between 2,3-bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diene and acyl chlorides with straightforward formation of polysubstituted furans
  作者：Francesco Babudri、Stefania R. Cicco、Gianluca M. Farinola、Linda C. Lopez、Francesco Naso、Vita Pinto

  DOI：10.1039/b705257j

  日期：——

  A novel cyclization process of 2,3-bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diene with various acyl chlorides in the presence of aluminium trichloride affords 2,5-disubstituted or 2,3,5-trisubstituted furans in short reaction time; a subsequent acylation process of the furan ring occurs if the reaction time is prolonged.

  在三氯化铝存在下，用各种酰氯对2，3-双（三甲基甲硅烷基）丁1，3-二烯进行新颖的环化反应，可在较短的反应时间内得到2,5-二取代或2,3,5-三取代的呋喃。如果反应时间延长，则呋喃环随后发生酰化过程。
• Synthesis of dihydrofurans containing trifluoromethyl ketone and heterocycles by radical cyclization of fluorinated 1,3-dicarbonyl compounds with 2-thienyl and 2-furyl substituted alkenes
  作者：Mehmet Yılmaz

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.098

  日期：2011.10

  3-trifluoroacetyl and 2-trifluoromethyl-dihydrofurans in good yields. The radical cyclizations of 2-methyl-5-[(E)-2-phenylvinyl]furan 2b and 2-[(E)-2-phenylvinyl]thiophene 2c led to the formations of 5-(5-methyl-2-furyl)-4,5-dihydrofuran and 5-(2-thienyl)-4,5-dihydrofuran, respectively. In the reactions of 1,3-dicarbonyls with alkenes, 2-thienyl substituted alkenes formed 4,5-dihydrofurans in higher

  基于乙酸锰（III）的各种氟化的1,3-二羰基化合物与2-噻吩基和2-呋喃基取代的烯烃的自由基环化反应以良好的收率产生了3-三氟乙酰基和2-三氟甲基-二氢呋喃。2-甲基-5-[（E）-2-苯基乙烯基]呋喃2b和2-[（E）-2-苯基乙烯基]噻吩2c的自由基环化导致5-（5-甲基-2-呋喃基）的形成）-4，5-二氢呋喃和5-（2-噻吩基）-4，5-二氢呋喃。在1，3-二羰基与烯烃的反应中，2-噻吩基取代的烯烃以比2-呋喃基取代的烯烃更高的产率形成4，5-二氢呋喃。

表征谱图