9-fluorenone-1-carboxylic acid methyl ester | 5406-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-fluorenone-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 9-oxofluorene-1-carboxylate；methyl 9-fluorenone-1-carboxylate；1-methoxycarbonyl-9-fluorenone；9-oxo-fluorene-1-carboxylic acid methyl ester；9-Oxo-fluoren-1-carbonsaeure-methylester；9-Oxofluoren-1-carbonsaeuremethylester；Methyl 9-oxo-9H-fluorene-1-carboxylate
• CAS: 5406-90-6
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: MDCCMRBQNJERFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲硫醇 、 9-fluorenone-1-carboxylic acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到methyl 9,9-bis(methylthio)fluorene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of a new stable carbocation stabilized by two neighboring sulfur atoms. Dimethyl[9,9-bis(methylthio)-1-fluorenyl]carbenium ion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00209a024
• 作为产物：
  描述：

  荧蒽 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 9-fluorenone-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由平面庚烷结构的高度对称几何结构引起的开壳和反芳烃特征：双蒽非交替异构体的合成和表征

  摘要：

  合成了一种非苯类烃，二氟 [1,9,8-alkj:1',9',8'-gfed]庚烯 1。实验和理论研究表明，1 内的平面对称庚烯核有效地诱导了抗芳香和开壳特性。1 的苯环异构体 bisanthene 2 不具备这些特性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04080

文献信息

• Ene-Carbonyl Reductive Coupling for the Synthesis of 3,3-Disubstituted Phthalide, 3-Hydroxyisoindolin-1-one and 3-Hydroxyoxindole Derivatives
  作者：Chien-Hung Yeh、Yi-Chuen Lin、Subramaniyan Mannathan、Kevin Hung、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201300973

  日期：2014.3.10

  3‐disubstituted phthalides in good to high yields at ambient temperature. In a similar manner, 3‐hydroxyisoindolin‐1‐one and 3‐hydroxyoxindole derivatives could also be easily prepared by direct reductive coupling of phthalimides and N‐substituted isatins with activated alkenes, respectively. Application of this methodology towards the synthesis of 1‐naphthol derivatives on a gram scale is also depicted

  据报道，一种有效的方法可以合成三类杂环衍生物，例如3,3-二取代的邻苯二甲酸酯，3-羟基异吲哚啉-1-酮和3-羟基羟吲哚。在简单的还原体系的存在下，锌（Zn）/氨（NH 3）[或锌铜（Zn-Cu）/氨），包括丙烯酸酯，丙烯腈，丙烯酰胺和乙烯基亚砜在内的各种烯烃都经历了还原偶联与2酰基苯甲酸甲酯和随后的内酯​​化反应可在环境温度下以良好或高收率提供3,3-二取代的邻苯二甲酸酯。以类似的方式，也可以通过邻苯二甲酰亚胺和N的直接还原偶联轻松制备3-羟基异吲哚啉-1-酮和3-羟基羟吲哚衍生物分别用活化的烯烃预取代的isatins。还描述了该方法在1克级合成1-萘酚衍生物中的应用。此外，分子内邻苯二甲酰亚胺-烯的还原偶联提供了具有高非对映选择性的各个环化产物。
• Divergent Synthesis of Alternant Bisanthenequinone and Nonalternant Heptalenodifluorenedione Ring Systems via a Concentration-Dependent Rearrangement
  作者：Xavier Aguilar-Enriquez、Luke P. Skala、William R. Dichtel

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01877

  日期：2022.12.16

  material. The bifluorenylidene reactant undergoes a Stone–Wales rearrangement in neat triflic acid, which unexpectedly provided both an alternant and nonalternant dione. The rearrangement was characterized by spectroscopy and single crystal X-ray diffraction of Grignard addition products of both isomers. The relative yield of the rearranged, alternant product increased along with the initial concentration

  研究了含有非交替芳核的二醇的合成，以获得具有适合二维聚合的官能团的联蒽的非交替异构体。交替的二醇及其非交替的异构体是从相同的亚联芴起始原料中通过短合成路线制备的。bifluorenylidene 反应物在纯三氟甲磺酸中发生 Stone-Wales 重排，意外地提供了交替和非交替二酮。重排的特征在于两种异构体的格氏加成产物的光谱学和单晶 X 射线衍射。重排交替产物的相对产率随着其多环芳烃 (PAH) 前体的初始浓度增加，涉及双分子重排机制并使非交替和交替产物的不同合成成为可能。这些发现为获得具有光电特性的两类 PAH 的功能衍生物提供了便利，并再次警告了谨慎表征这些材料的重要性，尤其是当不溶性产品必须在多步合成路线中进行时。
• Squarylium dye and composition containing same
  申请人：TOYO INK SC HOLDINGS CO., LTD.

  公开号：US11512204B2

  公开（公告）日：2022-11-29

  A squarylium dye [A] that has high invisibility, i.e., exhibits low absorption in the visible light region (400 nm to 750 nm), has excellent near-infrared absorption capability and high light resistance, tends not to exhibit aggregations, and has specific X-ray diffraction peaks; and an image-forming material and the like containing the squarylium dye [A] having said characteristics. The problem is solved by a squarylium dye [A] having specific X-ray diffraction peaks represented by general formula (1). Moreover, the problem is also solved by various materials containing the squarylium dye [A].

  一种具有高隐蔽性的鳞片染料[A]，即在可见光区（400 nm 至 750 nm）吸收率低，具有优异的近红外吸收能力和高耐光性，不易聚集，并具有特定的 X 射线衍射峰；以及一种含有具有上述特性的鳞片染料[A]的图像形成材料等。具有通式（1）表示的特定 X 射线衍射峰的鳞片染料[A]解决了这一问题。此外，含有鳞片染料[A]的各种材料也解决了这一问题。
• Nakanishi, Waro; Kusuyama, Yoshiaki; Ikeda, Yoshitsugu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 799 - 804
  作者：Nakanishi, Waro、Kusuyama, Yoshiaki、Ikeda, Yoshitsugu、Oki, Michinori

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-Aminofluorene
  作者：E. Bergmann、Milton. Orchin

  DOI：10.1021/ja01171a502

  日期：1949.3