4-nitrobenzyl 2-[(3R,4R)-4-(p-toluenesulfonylthio)-3-phenoxyacetamido-2-oxo-azetidin-1-yl]-3-hydroxy-2-butenoate | 57561-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-nitrobenzyl 2-[(3R,4R)-4-(p-toluenesulfonylthio)-3-phenoxyacetamido-2-oxo-azetidin-1-yl]-3-hydroxy-2-butenoate
• 英文别名: 1-Azetidineacetic acid, I+/--(1-hydroxyethylidene)-2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]thio]-4-oxo-3-[(phenoxyacetyl)amino]-, (4-nitrophenyl)methyl ester, [2R-[1(E),2I+/-,3I+/-]]-；(4-nitrophenyl)methyl (E)-3-hydroxy-2-[(2R,3R)-2-(4-methylphenyl)sulfonylsulfanyl-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-1-yl]but-2-enoate
• CAS: 57561-88-3
• 化学式: C₂₉H₂₇N₃O₁₀S₂
• 分子量: 641.679
• InChiKey: XKLYMECUXBBIJO-UWLJPIMPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzyl 2-[(3R,4R)-4-(p-toluenesulfonylthio)-3-phenoxyacetamido-2-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-3-butenoate 、 甲硫醇 以 正己烷 、 乙酸甲酯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以1.09 g (96.3%)的产率得到4-nitrobenzyl 2-[(3R,4R)-4-(p-toluenesulfonylthio)-3-phenoxyacetamido-2-oxo-azetidin-1-yl]-3-hydroxy-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Processes for making cephems from allenylazetidinone derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种从式I的2-(3-氨基-2-氧代-氮杂丁基)-2,3-丁二烯酸酯制备式II头孢菌素的新工艺。在另一个方面，本发明涉及一种将式II的化合物进一步转化为式III的抗菌头孢菌素的工艺。在公式I、II和III中，R1为氢、常规氨基保护基或酰基；R2为芳香杂环或芳基基团；R3为常规羧基保护基或--CO2R3，两者结合形成生理可水解的酯；R4为从C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、环状C3-6烷基和芳基中选择的一组基团；n为0或2。

  公开号：

  US05162521A1

文献信息

• US5162521A
  申请人：——

  公开号：US5162521A

  公开（公告）日：1992-11-10
• US5162524A
  申请人：——

  公开号：US5162524A

  公开（公告）日：1992-11-10
• US5266691A
  申请人：——

  公开号：US5266691A

  公开（公告）日：1993-11-30
• Processes for making cephems from allenylazetidinone derivatives
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05162521A1

  公开（公告）日：1992-11-10

  This invention relates to a novel process for making a cephem of formula II from 2-(3-amino-2-oxo-azetidin-1-yl)-2,3-butadienoate of formula I. In another aspect, this invention is concerned with a process of further converting a compound of formula II into an antibacterial cephem of formula III. ##STR1## In formulae I, II and III, R.sup.1 is hydrogen, a conventional amino protecting group or an acyl group; R.sup.2 is an aromatic heterocyclic or aryl group; R.sup.3 is a conventional carboxy protecting group or --CO.sub.2 R.sup.3 taken together forms a physiologically hydrolyzable ester; and R.sup.4 is a group selected from the group consisting of C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.2-6 alkynyl, cyclic C.sub.3-6 alkyl, and aryl; and n is 0 or 2.

  本发明涉及一种从式I的2-(3-氨基-2-氧代-氮杂丁基)-2,3-丁二烯酸酯制备式II头孢菌素的新工艺。在另一个方面，本发明涉及一种将式II的化合物进一步转化为式III的抗菌头孢菌素的工艺。在公式I、II和III中，R1为氢、常规氨基保护基或酰基；R2为芳香杂环或芳基基团；R3为常规羧基保护基或--CO2R3，两者结合形成生理可水解的酯；R4为从C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、环状C3-6烷基和芳基中选择的一组基团；n为0或2。