N-(phenylmethoxy)-N-2-propen-1-yl-2-propenamide | 914498-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenylmethoxy)-N-2-propen-1-yl-2-propenamide
• 英文别名: N-phenylmethoxy-N-prop-2-enylprop-2-enamide
• CAS: 914498-73-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: XTIAKQZVNMZGMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylmethoxy)-N-2-propen-1-yl-2-propenamide 、 2-碘代丙烷 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙基硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.17h， 以16%的产率得到4-methyl-N-phenylmethoxy-N-(2-propen-1-yl)-2-pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸介导的自由基环化：级联自由基加成-环化-捕获反应中的立体控制†

  摘要：

  研究了一种通过使用异羟肟酸酯与路易斯酸配位的方式来实现自由基环化的有效方法。手性路易斯酸介导的级联自由基加成-环化-捕获反应顺利进行，具有良好的对映异构和非对映异构选择性，提供了各种手性γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2ob25073j
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧基)氨基甲酸叔丁酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 N-(phenylmethoxy)-N-2-propen-1-yl-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸介导的自由基环化：级联自由基加成-环化-捕获反应中的立体控制†

  摘要：

  研究了一种通过使用异羟肟酸酯与路易斯酸配位的方式来实现自由基环化的有效方法。手性路易斯酸介导的级联自由基加成-环化-捕获反应顺利进行，具有良好的对映异构和非对映异构选择性，提供了各种手性γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2ob25073j

文献信息

• Polarity-Mismatched Addition of Electrophilic Carbon Radicals to an Electron-Deficient Acceptor: Cascade Radical Addition–Cyclization–Trapping Reaction
  作者：Eito Yoshioka、Shigeru Kohtani、Kaori Sawai、Kentefu、Eri Tanaka、Hideto Miyabe

  DOI：10.1021/jo3015227

  日期：2012.10.5

  in the case of substrates 2–7, perfluoroalkyl radicals selectively added to an electron-deficient alkene moiety of 2–7, to give polarity-mismatched perfluoroalkylation products without the formation of regioisomers. Next, the control of enantioselectivity was studied. In the case of substrates 1 and 3, the reaction proceeded with good enantioselectivities by employing a chiral Lewis acid, prepared from

  研究了极性不足的全氟烷基自由基向缺电子烯烃的加成反应。对于本研究，采用具有两个极性不同的自由基受体的几种底物来研究级联反应的区域化学过程。在具有甲基丙烯酰基部分的底物1的情况下，我们发现极性不匹配的全氟烷基化给出15a - e是超过极性匹配的全氟烷基化给出16a - e的主要过程。此外，在衬底的情况下2 - 7，全氟烷基的基团选择性地添加到的缺电子烯烃部分2 - 7产生极性不匹配的全氟烷基化产物，而不会形成区域异构体。接下来，研究对映选择性的控制。在底物1和3的情况下，通过使用由手性盒配体24和Zn（OTf）2制备的手性路易斯酸，反应以良好的对映选择性进行。为了直接比较，我们还研究了与其他具有亲电特性的碳原子团的反应，这些碳原子团来自ICH 2 CO 2 Et，ICH 2 CN，BrC（CO 2 Et）2 Me和CCl 3 Br。
• Enantioselective Cascade Radical Addition–Cyclization–Trapping Reactions
  作者：Hideto Miyabe、Ryuta Asada、Akira Toyoda、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/anie.200602042

  日期：2006.9.4
• Lewis acid-mediated radical cyclization: stereocontrol in cascade radical addition–cyclization–trapping reactions
  作者：Hideto Miyabe、Ryuta Asada、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1039/c2ob25073j

  日期：——

  An efficient approach for achieving radical cyclizations by using hydroxamate ester as a coordination tether with Lewis acid was studied. The chiral Lewis acid-mediated cascade radical addition–cyclization–trapping reaction proceeded smoothly with good enantio- and diastereoselectivities, providing various chiral γ-lactams.

  研究了一种通过使用异羟肟酸酯与路易斯酸配位的方式来实现自由基环化的有效方法。手性路易斯酸介导的级联自由基加成-环化-捕获反应顺利进行，具有良好的对映异构和非对映异构选择性，提供了各种手性γ-内酰胺。