5,6,7,8-tetrahydro-8-hydroxy-8-methyl-7-(1H-imidazol-1-yl)-2-naphthalenecarboxylic acid | 129498-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-8-hydroxy-8-methyl-7-(1H-imidazol-1-yl)-2-naphthalenecarboxylic acid
• 英文别名: 8-hydroxy-7-imidazol-1-yl-8-methyl-6,7-dihydro-5H-naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 129498-30-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: JHKUCYRQAROCFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-8-hydroxy-8-methyl-7-(1H-imidazol-1-yl)-2-naphthalenecarboxylic acid 在 硫酸 作用下， 以 ice-water 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5,6-dihydro-7-(1H-imidazol-1-yl)-8-methyl-2-naphthalenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-imidazolyl- and N-imidazolylmethyl-derivatives of substituted bicyclic

  摘要：

  本发明涉及具有通式（I）的新的N-咪唑基和N-咪唑基甲基衍生物的双环化合物： 其中A是.gtoreq.CR.sub.3或>CHR.sub.3基团，其中R.sub.3是氢或C.sub.1 -C.sub.6烷基，或>C.dbd.CR.sub.4R.sub.5基团，其中R.sub.4和R.sub.5各自独立地是氢或C.sub.1 -C.sub.5烷基；Z是--CH.sub.2--，--O--或--S--；n为零或1；R和R.sub.1各自独立地是氢或C.sub.1 -C.sub.6烷基；R.sub.2是--COCH.sub.2OH，--CH.sub.2OR'，--COOR'，--CONR'R"或--CH.dbd.CH--COOR'，其中R'和R"各自独立地是氢或C.sub.1 -C.sub.6烷基，以及其药学上可接受的盐；在以下情况下：a）当n为零时，Z为--CH.sub.2--或--O--；而当n为一时，Z为--CH.sub.2--，--O--或--S--；b）当A为.gtoreq.CR.sub.3或>CHR.sub.3且R.sub.3为氢时，n为一；和c）当同时A为>CHR.sub.3且R.sub.3为氢，Z为--CH.sub.2--，n为一且R.sub.2为--COOR'，其中R'如上定义时，至少有一个R和R.sub.1不是氢，这些衍生物在治疗与TxA.sub.2合成增强相关的疾病方面是有用的。

  公开号：

  US05204364A1
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-7,8-epoxy-8-methyl-2-naphthalenecarboxylic acid 、 Potassium imidazole 、 咪唑 、 钾 在 水 、 silica gel 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以giving 1.6 g of 5,6,7,8-tetrahydro-8-hydroxy-8-methyl-7-(1H-imidazol-1-yl)-2-naphthalenecarboxylic acid的产率得到5,6,7,8-tetrahydro-8-hydroxy-8-methyl-7-(1H-imidazol-1-yl)-2-naphthalenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-imidazolyl- and N-imidazolylmethyl-derivatives of substituted bicyclic

  摘要：

  本发明涉及具有一般式（I）的新的N-咪唑基和N-咪唑甲基衍生物的双环化合物 ##STR1## 其中A是一个.gtoreq.CR.sub.3或>CHR.sub.3基团，其中R.sub.3是氢或C.sub.1-C.sub.6烷基，或一个>C.dbd.CR.sub.4R.sub.5基团，其中R.sub.4和R.sub.5各自独立地是氢或C.sub.1-C.sub.5烷基；Z是--CH.sub.2--，--O--或--S--；n为零或1；R和R.sub.1各自独立地是氢或C.sub.1-C.sub.6烷基；R.sub.2是--COCH.sub.2OH，--CH.sub.2OR'，--COOR'，--CONR'R"或--CH.dbd.CH--COOR'，其中R'和R"各自独立地是氢或C.sub.1-C.sub.6烷基，以及其药学上可接受的盐；并且其中：a）当n为零时，Z为--CH.sub.2--或--O--；而当n为1时，Z为--CH.sub.2--，--O--或--S--；b）当A为.gtoreq.CR.sub.3或>CHR.sub.3，其中R.sub.3为氢时，n为1；c）当同时A为>CHR.sub.3，其中R.sub.3为氢，Z为--CH.sub.2--，n为1且R.sub.2为--COOR'，其中R'如上所定义时，至少有一个R和R.sub.1不是氢，这些衍生物在治疗与TxA.sub.2合成增强有关的疾病方面是有用的。

  公开号：

  US05204364A1

文献信息

• N-imidazolyl-and N-imidazolyl-methyl derivatives or substituted bicyclic compounds
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.r.l.

  公开号：EP0363789A1

  公开（公告）日：1990-04-18

  The present invention relates to new N-imidazolyl and N-imidazolylmethyl derivatives of bicyclic compounds having the general formula (I) Wherein A is a OR3 or CHR3 group, in which R3 is hydrogen or C1-C6 alkyl, or a C=CR4R5 group, in which each of R4 and Rs independently is hydrogen or C1-C5 alkyl; Z is -CH2-, -O- or -S-; n is zero or 1; each of R and R1 is independently hydrogen or C1-C6 alkyl; R2 is -COCH20H, -CH20R', -COOR', -CONR'R" or -CH=CH-COOR', in which each of R' and R" independently is hydrogen or C1-C6 alkyl, and the pharmaceutically acceptable salts thereof; and wherein: a) when n is zero, then Z is -CH2- or -O-; whereas when n is one, then Z is -CH2-, -O- or -S-; b) when A is CR3 or CHR3 in which R3 is hydrogen, then n is one; and c) when at the same time,A is CHR3 in which R3 is hydrogen, Z is -CH2-, n is one and R2 is -COOR wherein R is as defined above, then at least one of R and R1 is other than hydrogen. which are useful in the treatment of diseases related to an enhancement of TxA2 synthesis.

  本发明涉及具有通式(I)的双环化合物的新 N-咪唑基和 N-咪唑基甲基衍生物 其中 A是OR3或CHR3基团，其中R3是氢或C1-C6烷基，或C＝CR4R5基团，其中R4和Rs各自独立地是氢或C1-C5烷基； Z 是-CH2-、-O-或-S-； n 为零或 1； R 和 R1 各自独立地为氢或 C1-C6 烷基； R2 是-COCH20H、-CH20R'、-COOR'、-CONR'R "或-CH=CH-COOR'，其中 R' 和 R "各自独立地是氢或 C1-C6 烷基，以及它们的药学上可接受的盐；其中： a) 当 n 为零时，则 Z 为-CH2-或-O-；而当 n 为 1 时，则 Z 为-CH2-、-O-或-S-； b) 当 A 为 CR3 或 CHR3（其中 R3 为氢）时，n 为 1；以及 c) 同时，当 A 是 CHR3（其中 R3 是氢）、Z 是-CH2-、n 是 1 且 R2 是-COOR（其中 R 如上文所定义）时，则 R 和 R1 中至少有一个不是氢。 这些物质可用于治疗与 TxA2 合成增强有关的疾病。
• US5204364A
  申请人：——

  公开号：US5204364A

  公开（公告）日：1993-04-20
• [EN] N-IMIDAZOLYL- AND N-IMIDAZOLYLMETHYL-DERIVATIVES OF SUBSTITUTED BICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.R.L.

  公开号：WO1990003970A1

  公开（公告）日：1990-04-19

  (EN) The present invention relates to new N-imidazolyl and N-imidazolylmethyl derivatives of bicyclic compounds having general formula (I), wherein A is an $g(a) or $g(b) group, in which R3 is hydrogen or C1-C6 alkyl, or a $g(c) group, in which each of R4 and R5 independently is hydrogen or C1-C5 alkyl; Z is -CH2-, -O- or -S-; n is zero or 1; each of R and R1 is independently hydrogen or C1-C6 alkyl; R2 is -COCH2OH, -CH2OR', -COOR', -CONR'R'' or -CH=CH-COOR', in which each of R' and R'' independently is hydrogen or C1-C6 alkyl, and the pharmaceutically acceptable salts thereof; and wherein: a) when n is zero, then Z is -CH2- or -O-; whereas when n is one, then Z is -CH2-, -O- or -S-; b) when A is $g(a) or $g(b) in which R3 is hydrogen, then n is one; and c) when, at the same time, A is $g(b) in which R3 is hydrogen, Z is -CH2-, n is one and R2 is -COOR' wherein R' is as defined above, then at least one of R and R1 is other than hydrogen, which are useful in the treatment of diseases related to an enhancement of TxA2 synthesis.(FR) La présente invention se rapporte à de nouveaux dérivés N-imidazolyle et N-imidazolylméthyle de composés bicycliques, qui sont représentés par la formule générale (I); où A représente un groupe $g(a) ou $g(b), R3 représentant l'hydrogène ou un alkyle C1-C5, ou un groupe $g(c), où chacun des éléments R4 et R5 représentent séparément l'hydrogène ou un alkyle C1-C5; Z représente -CH2-, -O- ou -S-; n est égal à zéro ou à 1; chacun des éléments R et R1 représente séparément l'hydrogène ou un alkyle C1-C6; R2 représente -COCH2OH, -CH2OR', -COOR', -CONR'R''; ou -CH=CH-COOR', où chacun des éléments R' et R'' représente séparément l'hydrogène ou un alkyle C1-C6; ainsi qu'aux sels pharmaceutiquement acceptables desdits dérivés. Dans ces dérivés: a) lorsque n est égal à zéro, Z représente -CH2- ou -O-; alors que lorsque n est égal à 1, Z représente -CH2-, -O- ou -S-; b) lorsque A représente $g(a) ou $g(b), où R3 représente l'hydrogène, alors n est égal à 1; et c) lorsque simultanément A représente $g(b), où R3 représente l'hydrogène, Z représente -CH2-, n est égal à 1 et R2 représente -COOR', où R' est défini ci-dessus, alors au moins l'un des éléments R et R1 est autre que l'hydrogène. De tels dérivés sont utiles dans le traitement de maladies relatives à un accroissement de la synthèse de thromboxane A2(TxA2).
• N-imidazolyl- and N-imidazolylmethyl-derivatives of substituted bicyclic
  申请人：Farmitalia Carlo Erba, S.r.l.

  公开号：US05204364A1

  公开（公告）日：1993-04-20

  The present invention relates to new N-imidazolyl and N-imidazolylmethyl derivatives of bicyclic compounds having the general formula (I) ##STR1## Wherein A is a .gtoreq.CR.sub.3 or >CHR.sub.3 group, in which R.sub.3 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, or a >C.dbd.CR.sub.4 R.sub.5 group, in which each of R.sub.4 and R.sub.5 independently is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.5 alkyl; Z is --CH.sub.2 --, --O-- or --S--; n is zero or 1; each of R and R.sub.1 is independently hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; R.sub.2 is --COCH.sub.2 OH, --CH.sub.2 OR', --COOR', --CONR'R" or --CH.dbd.CH--COOR', in which each of R' and R" independently is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, and the pharmaceutically acceptable salts thereof; and wherein: a) when n is zero, then Z is --CH.sub.2 -- or --O--; whereas when n is one, then Z is --CH.sub.2 --, --O-- or --S--; b) when A is .gtoreq.CR.sub.3 or >CHR.sub.3 in which R.sub.3 is hydrogen, then n is one; and c) when, at the same time, A is >CHR.sub.3 in which R.sub.3 is hydrogen, Z is --CH.sub.2 --, n is one and R.sub.2 is --COOR' wherein R' is as defined above, then at least one of R and R.sub.1 is other than hydrogen, which are useful in the treatment of diseases related to an enhancement of TxA.sub.2 synthesis.

  本发明涉及具有通式（I）的新的N-咪唑基和N-咪唑基甲基衍生物的双环化合物： 其中A是.gtoreq.CR.sub.3或>CHR.sub.3基团，其中R.sub.3是氢或C.sub.1 -C.sub.6烷基，或>C.dbd.CR.sub.4R.sub.5基团，其中R.sub.4和R.sub.5各自独立地是氢或C.sub.1 -C.sub.5烷基；Z是--CH.sub.2--，--O--或--S--；n为零或1；R和R.sub.1各自独立地是氢或C.sub.1 -C.sub.6烷基；R.sub.2是--COCH.sub.2OH，--CH.sub.2OR'，--COOR'，--CONR'R"或--CH.dbd.CH--COOR'，其中R'和R"各自独立地是氢或C.sub.1 -C.sub.6烷基，以及其药学上可接受的盐；在以下情况下：a）当n为零时，Z为--CH.sub.2--或--O--；而当n为一时，Z为--CH.sub.2--，--O--或--S--；b）当A为.gtoreq.CR.sub.3或>CHR.sub.3且R.sub.3为氢时，n为一；和c）当同时A为>CHR.sub.3且R.sub.3为氢，Z为--CH.sub.2--，n为一且R.sub.2为--COOR'，其中R'如上定义时，至少有一个R和R.sub.1不是氢，这些衍生物在治疗与TxA.sub.2合成增强相关的疾病方面是有用的。