N-(4-bromo-1-methylpyrazol-3-yl)-7-chloro-5-methoxy-1,2,4-triazolo-[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide | 146941-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: N-(4-bromo-1-methylpyrazol-3-yl)-7-chloro-5-methoxy-1,2,4-triazolo-[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide
• 英文别名: N-(4-Bromo-1-methylpyrazol-3-yl)-7-chloro-5-methoxy-1,2,4-triazolo[1,5-c]-pyrimidine-2-sulfonamide；N-(4-bromo-1-methylpyrazol-3-yl)-7-chloro-5-methoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide
• CAS: 146941-43-7
• 化学式: C₁₀H₉BrClN₇O₃S
• 分子量: 422.65
• InChiKey: DTUHRKLJXQHZJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-5-methoxy-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonyl chloride 、 3-氨基-4-溴-1-甲基吡唑 在 吡啶 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以25%的产率得到N-(4-bromo-1-methylpyrazol-3-yl)-7-chloro-5-methoxy-1,2,4-triazolo-[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-pyrazolyl-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide herbicides

  摘要：

  N-(3-, 4-, 和 5-)-吡唑基-1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺类化合物，在嘧啶环上用烷氧基取代，在吡嗪环上用烷氧基取代，例如N-(4-溴-1-甲基吡唑-3-基)-7-氯-5-甲氧基-1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺，是通过烷氧基取代的1,2,4-三唑并[1,5-c]-嘧啶-2-磺酰卤化物与取代的(3-, 4-, 和 5-氨基吡唑在吡啶碱和少量二甲基亚砜的存在下缩合而成。这些化合物被发现具有一般的，有时是选择性的前期和后期除草活性。

  公开号：

  US05201938A1

文献信息

• Process for the preparation of substituted
  申请人：DowElanco

  公开号：US05177206A1

  公开（公告）日：1993-01-05

  The preparation of N-(aryl)-1,2,4-triazolopyrimidine-2-sulfonamides by the coupling of substituted 1,2,4-triazolopyrimidine-2-sulfonyl halides with aryl amines of substantially reduced nucleophilic reactivity is facilitated by conducting the reaction in the presence of a pyridine base and a catalytic amount of dimethyl sulfoxide.

  通过将取代的1,2,4-三唑吡咯啉-2-磺酰卤化物与具有明显降低亲核反应性的芳基胺偶联，可以制备N-(芳基)-1,2,4-三唑吡咯啉-2-磺酰胺。在存在吡啶碱和催化量的二甲基亚砜的情况下进行反应可以促进反应的进行。
• N-pyrazolyl-1,2,4-triazolo(1,5-c)pyrimidine-2-sulfonamide herbicides
  申请人：DowElanco

  公开号：EP0537423A1

  公开（公告）日：1993-04-21

  N-(3-, 4-, and 5-)-pyrazolyl-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide compounds of formula (I), substituted on the pyrimidine ring with an alkoxy group and on the pyrazine ring, such as N-(4-bromo-1-methylpyrazol-3-yl)-7-chloro-5-methoxy-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide, were prepared from alkoxy substituted 1,2,4-triazolo[1,5-c] pyrimidine-2-sulfonyl halides by condensation with substituted (3-, 4-, and 5-aminopyrazoles in the presence of a pyridine base and a catalytic amount of dimethyl sulfoxide. The compounds were found to possess general and, in some cases, selective pre- and postemergence herbicidal activity.

  式 (I) 的 N-(3-、4-和 5-)-吡唑基-1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺化合物、 由烷氧基取代的 1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺化合物，如 N-(4-溴-1-甲基吡唑-3-基)-7-氯-5-甲氧基-1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺，由烷氧基取代的 1、2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶-2-磺酰卤，在吡啶碱和催化量的二甲亚砜存在下，通过与取代的（3-、4-和 5-氨基吡唑）缩合制备而成。研究发现，这些化合物具有普遍的除草活性，在某些情况下还具有选择性萌芽前和萌芽后除草活性。
• Process for the preparation of substituted N-(aryl)-1,2,4-triazolopyrimidine-2-sulfonamides
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP0537611B1

  公开（公告）日：1998-08-12
• US5177206A
  申请人：——

  公开号：US5177206A

  公开（公告）日：1993-01-05
• US5201938A
  申请人：——

  公开号：US5201938A

  公开（公告）日：1993-04-13