allyl fluorosulfonyldifluoroacetate | 113591-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: allyl fluorosulfonyldifluoroacetate
• 英文别名: Acetic acid, difluoro(fluorosulfonyl)-, 2-propenyl ester；prop-2-enyl 2,2-difluoro-2-fluorosulfonylacetate
• CAS: 113591-64-3
• 化学式: C₅H₅F₃O₄S
• 分子量: 218.154
• InChiKey: SZRXKSLSDYIISF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141-142 °C
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl fluorosulfonyldifluoroacetate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到1,1,1-三氟丁烯-3
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of 2,2,2-trifluoroethyl compounds from homoallylic alcohols: a copper(I) iodide-initiated trifluoromethyl–dehydroxylation process

  摘要：

  Benzyl, prop-2-ynyl and allyl chlorodifluoroacetates 3a, bromodifluoroacetates 3b or fluorosulfonyl-difluoroacetates 3c, when decomposed in the presence of 1 equivalent of copper(I) iodide at an appropriate temperature in dimethylformamide, gave the corresponding trifluoromethyl derivatives in good to excellent yields. The products can also be obtained directly by ester exchange of XCF2CO2Et (X = FSO2, Cl, Br) 6 and the corresponding alcohols in the presence of KF and Cul. A trifluoromethylation-dehydroxylation mechanism, initiated by Cul, is proposed.

  DOI：

  10.1039/p19940000725
• 作为产物：
  描述：

  四氟乙烷-beta-磺内酯 、 烯丙醇 在 sodium fluoride 作用下， 以69%的产率得到allyl fluorosulfonyldifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  新型含氟磺酰基的单体/聚合物

  摘要：

  通过β-氟磺内酯（CF2CF2OSO2，CF 3 CFCF2OSO2，SF 5 CFCF2OSO2，SF 5 CHCF2OSO2）与聚乙烯醇和烯丙醇的反应，已经制备并表征了含有氟磺酰基的新型氟化单体和聚合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85056-3

文献信息

• Silver (fluorosulfonyl)difluoroacetate - A new route to fluorosulfonyl esters
  作者：Robin J. Terjeson、Javid Mohtasham、David H. Peyton、Gary L. Gard

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82749-9

  日期：1989.2
• TERJESON, ROBIN J.;MOHTASHAM, JAVID;PEYTON, DAVID H.;GARD, GARY L., J. FLUOR. CHEM., 42,(1989) N, C. 187-200
  作者：TERJESON, ROBIN J.、MOHTASHAM, JAVID、PEYTON, DAVID H.、GARD, GARY L.

  DOI：——

  日期：——