5-diethylamino-1t-phenyl-pent-1-en-3-one; hydrochloride | 102004-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-diethylamino-1t-phenyl-pent-1-en-3-one; hydrochloride
• 英文别名: 5-Diaethylamino-1t-phenyl-pent-1-en-3-on; Hydrochlorid；(E)-5-(diethylamino)-1-phenylpent-1-en-3-one;hydrochloride
• CAS: 102004-30-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO*ClH
• 分子量: 267.799
• InChiKey: ITPJAXDRHSZEEJ-ASTDGNLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-diethylamino-1t-phenyl-pent-1-en-3-one; hydrochloride 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 1-苯基戊-3-酮
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Deamination of β-Dialkylamino Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01101a036
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 二乙胺盐酸盐 、 苄叉丙酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以61%的产率得到5-diethylamino-1t-phenyl-pent-1-en-3-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-（β-芳基乙烯基）-3-（β-芳基乙烯基酮基）-1-乙基-4-哌啶子醇及相关化合物：一类新型的细胞毒性和抗癌药。

  摘要：

  完成了一系列1-芳基-5-二乙基氨基-1-戊-3-酮盐酸盐1和1-芳基-3-二乙基氨基-1-丙烷盐酸盐4的合成。尝试制备相应的双（5-芳基-3-氧代-4-戊烯基）乙胺盐酸盐2和双（3-芳基-3-氧代丙基）乙胺盐酸盐5导致形成一系列4-（β-芳基乙烯基） ）-3-（β-芳基乙烯基酮）-1-乙基-4-哌啶醇盐酸盐9和4-芳基-3-芳基酮-1-乙基-4-哌啶醇盐酸盐11盐10和12。这些化合物的结构通过1 H NMR光谱确定，并通过代表性分子的X射线晶体学证实。大多数化合物对鼠P388和L1210细胞以及人类肿瘤均表现出明显的细胞毒性。通常，含有烯键的曼尼希碱比没有该官能团的类似物具有更高的细胞毒性，而哌啶9和11分别比无环类似物1和4更有效。注意到芳基环中各种物理化学常数与细胞毒性之间的相关性。化合物9d显示出抗结肠癌的有希望的体内活性。这项研究表明，哌啶9和11构成了新型的细胞毒剂。化合物9

  DOI：

  10.1021/jm9801455

文献信息

• Pharmaceutical compositions having antiviral activity for topical administration and the use of 1-(substituted phenyl)-5-(4-morpholinyl)-1-penten-3-one compounds for the preparation of pharmaceutical compositions having an antiviral effect
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0043141A1

  公开（公告）日：1982-01-06

  Described are 1-phenyl-5-amino-1-penten- 3-on- derivatives of the general formula wherein R is H, halo, Ci-4 alkyl, C1-4 alkoxy, 3,4-methylenedioxy, CF3, N02, NH2, N(C1-4 alkyl)2, CN, OH, -S(Ci-4 alkyl) or -SO2(C1-4 alkyl); R1 and R2 are independently each H or C1-4 alkyl or taken together with the attached N atom are morpholino, piperidino, pyrrolidino, piperazino, or NC1-4-alkyl piperazino; and, when R is halo, C1-4 alkyl or C14 alkoxy, x is 0-3 and, otherwise, is 0 or 1; or a pharmaceutically acceptable salt thereof with an acid or for the compounds wherein R1 and R2 are both not H, a quaternary ammonium salt thereof with a C1-4 alkyl halide and a process for their production. The compounds have valuable antiviral activity, e.g. for treatment of infections caused by a herpes virus.

  所述的是通式为 1-苯基-5-氨基-1-戊烯-3-基衍生物 其中 R 是 H、卤素、Ci-4 烷基、C1-4 烷氧基、3,4-亚甲二氧基、CF3、N02、NH2、N(C1-4 烷基)2、CN、OH、-S(Ci-4 烷基)或-SO2(C1-4 烷基)；R1 和 R2 独立地各自是 H 或 C1-4 烷基，或与所附 N 原子一起是吗啉基、哌啶基、吡咯烷基、哌嗪基或 NC1-4 烷基哌嗪基；当 R 为卤素、C1-4 烷基或 C14 烷氧基时，x 为 0-3，否则为 0 或 1；或其与酸的药学上可接受的盐，或对于 R1 和 R2 均非 H 的化合物，其与 C1-4 烷基卤化物的季铵盐及其生产工艺。这些化合物具有宝贵的抗病毒活性，例如可用于治疗由疱疹病毒引起的感染。
• Andrisano; Pappalardo, Gazzetta Chimica Italiana, 1958, vol. 88, p. 113,122
  作者：Andrisano、Pappalardo

  DOI：——

  日期：——
• US4400380A
  申请人：——

  公开号：US4400380A

  公开（公告）日：1983-08-23
• 4-(β-Arylvinyl)-3-(β-arylvinylketo)-1-ethyl-4-piperidinols and Related Compounds:  A Novel Class of Cytotoxic and Anticancer Agents
  作者：Jonathan R. Dimmock、Sarvesh C. Vashishtha、J. Wilson Quail、Uma Pugazhenthi、Zbigniew Zimpel、Athena M. Sudom、Theresa M. Allen、Grace Y. Kao、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm9801455

  日期：1998.10.1

  tumors. In general, Mannich bases containing olefinic bonds were more cytotoxic than the analogues without this functional group, while the piperidines 9 and 11 were more potent than the acyclic analogues 1 and 4, respectively. Correlations were noted between various physicochemical constants in the aryl rings and cytotoxicity. Compound 9d displayed promising in vivo activity against colon cancers. This

  完成了一系列1-芳基-5-二乙基氨基-1-戊-3-酮盐酸盐1和1-芳基-3-二乙基氨基-1-丙烷盐酸盐4的合成。尝试制备相应的双（5-芳基-3-氧代-4-戊烯基）乙胺盐酸盐2和双（3-芳基-3-氧代丙基）乙胺盐酸盐5导致形成一系列4-（β-芳基乙烯基） ）-3-（β-芳基乙烯基酮）-1-乙基-4-哌啶醇盐酸盐9和4-芳基-3-芳基酮-1-乙基-4-哌啶醇盐酸盐11盐10和12。这些化合物的结构通过1 H NMR光谱确定，并通过代表性分子的X射线晶体学证实。大多数化合物对鼠P388和L1210细胞以及人类肿瘤均表现出明显的细胞毒性。通常，含有烯键的曼尼希碱比没有该官能团的类似物具有更高的细胞毒性，而哌啶9和11分别比无环类似物1和4更有效。注意到芳基环中各种物理化学常数与细胞毒性之间的相关性。化合物9d显示出抗结肠癌的有希望的体内活性。这项研究表明，哌啶9和11构成了新型的细胞毒剂。化合物9
• A Convenient Deamination of β-Dialkylamino Ketones
  作者：Everett M. Schultz、John B. Bicking

  DOI：10.1021/ja01101a036

  日期：1953.3