N-(3-methyl-1-vinylbutyl)benzylamine | 85738-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methyl-1-vinylbutyl)benzylamine
• 英文别名: N-benzyl-5-methylhex-1-en-3-amine；Benzyl(5-methylhex-1-en-3-yl)amine
• CAS: 85738-09-6
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: VWZZWYPAUHOFME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methyl-1-vinylbutyl)benzylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 37.75h， 生成 (1RS, 6SR, 9RS)-N-benzyl-9-isobutyl-trans-8-azabicyclo<4.3.0>nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder反应合成9-取代的N-苄基-8-氮杂双环[4.3.0] non-4-en-7-ones

  摘要：

  的分子内环化热Ñ -allyl- Ñ -benzylpenta -2（É），4-二烯酰胺在回流的NN二甲基甲酰胺给出Ñ苄基顺式-和反式-8-氮杂双环[4.3.0]壬-4-烯7-1；N-烯丙基-N-苄基己二（E），4（E）-二酰胺产生（1 RS，3 RS，6 SR）-3-甲基-和（1 RS，3 RS，6 RS）-3-甲基- ñ -苄基-8-氮杂双环[4.3.0]壬-4-烯-7-酮。9-苄基和9-异丁基-N-苄基-8-氮杂双环[4.3.0]-非-4-en-7-one是通过适当的α-取代的N-烯丙基二-2（E），4-二酰胺的类似分子内热环化制备的。主要产品均具有顺式稠合环，但在每种情况下均形成所有可能的构型，包括具有反式稠合环的产品。双环产物的相对立体化学根据其高分辨率的1 H nmr光谱进行分配。

  DOI：

  10.1039/p19830000387
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-己炔-3-醇 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3-methyl-1-vinylbutyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder反应合成9-取代的N-苄基-8-氮杂双环[4.3.0] non-4-en-7-ones

  摘要：

  的分子内环化热Ñ -allyl- Ñ -benzylpenta -2（É），4-二烯酰胺在回流的NN二甲基甲酰胺给出Ñ苄基顺式-和反式-8-氮杂双环[4.3.0]壬-4-烯7-1；N-烯丙基-N-苄基己二（E），4（E）-二酰胺产生（1 RS，3 RS，6 SR）-3-甲基-和（1 RS，3 RS，6 RS）-3-甲基- ñ -苄基-8-氮杂双环[4.3.0]壬-4-烯-7-酮。9-苄基和9-异丁基-N-苄基-8-氮杂双环[4.3.0]-非-4-en-7-one是通过适当的α-取代的N-烯丙基二-2（E），4-二酰胺的类似分子内热环化制备的。主要产品均具有顺式稠合环，但在每种情况下均形成所有可能的构型，包括具有反式稠合环的产品。双环产物的相对立体化学根据其高分辨率的1 H nmr光谱进行分配。

  DOI：

  10.1039/p19830000387

文献信息

• Palladium-Catalyzed Vicinal Amino Alcohols Synthesis from Allyl Amines by In Situ Tether Formation and Carboetherification
  作者：Ugo Orcel、Jerome Waser

  DOI：10.1002/anie.201500636

  日期：2015.4.20

  Vicinal amino alcohols are important structural motifs of bioactive compounds. Reported herein is an efficient method for their synthesis based on the palladium‐catalyzed oxy‐alkynylation, oxy‐arylation, or oxy‐vinylation of allylic amines. High regio‐ and stereoselectivity were ensured through the in situ formation of a hemiaminal tether using the cheap commercially available trifluoroacetaldehyde

  邻氨基氨基醇是生物活性化合物的重要结构基序。本文报道的是一种基于钯催化的烯丙基胺的氧代炔基化，氧代芳基化或氧乙烯基化的合成方法。通过使用廉价的半缩醛形式的市售三氟乙醛原位形成Hemiaminal系链，可确保较高的区域选择性和立体选择性。所获得的化合物是重要的结构单元，可以对其进行正交脱保护以得到游离的醇，胺或末端炔烃。
• Nitrones in Organic Synthesis. Synthesis of Secondary Allyl Amines
  作者：A. Dondoni、F. L. Merchán、P. Merino、T. Tejero

  DOI：10.1080/00397919408010566

  日期：1994.10

  Abstract Nitrones 1 undergo addition of vinyl organomagnesium bromide to give the allyl hydroxylamines 3 which are easily reduced to the corresponding N-benzyl allyl amines 2.

  摘要 硝酮 1 与乙烯基有机溴化镁加成得到烯丙基羟胺 3，后者很容易还原为相应的 N-苄基烯丙基胺 2。
• Dondoni A., Merchan F. L., Merino P., Tejero T., Synth. Commun, 24 (1994) N 18, S 2551-2555
  作者：Dondoni A., Merchan F. L., Merino P., Tejero T.

  DOI：——

  日期：——
• BRETTLE, R.;JAFRI, I. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 2, 387-394
  作者：BRETTLE, R.、JAFRI, I. A.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of 9-substituted N-benzyl-8-azabicyclo[4.3.0]non-4-en-7-ones by the intramolecular Diels–Alder reaction
  作者：Roger Brettle、Iftikhar A. Jafri

  DOI：10.1039/p19830000387

  日期：——

  The intramolecular thermal cyclisation of N-allyl-N-benzylpenta-2(E), 4-dienamide in refluxing NN-dimethylformamide gives N-benzyl-cis- and trans-8-azabicyclo[4.3.0]non-4-en-7-one; N-allyl-N-benzylhexa-2(E), 4(E)-dienamide gives (1RS, 3RS, 6SR)-3-methyl- and (1RS, 3RS, 6RS)-3-methyl-N-benzyl-8-azabicyclo[4.3.0]non-4-en-7-one. 9-Benzyl- and 9-isobutyl-N-benzyl-8-azabicyclo[4.3.0]-non-4-en-7-one are

  的分子内环化热Ñ -allyl- Ñ -benzylpenta -2（É），4-二烯酰胺在回流的NN二甲基甲酰胺给出Ñ苄基顺式-和反式-8-氮杂双环[4.3.0]壬-4-烯7-1；N-烯丙基-N-苄基己二（E），4（E）-二酰胺产生（1 RS，3 RS，6 SR）-3-甲基-和（1 RS，3 RS，6 RS）-3-甲基- ñ -苄基-8-氮杂双环[4.3.0]壬-4-烯-7-酮。9-苄基和9-异丁基-N-苄基-8-氮杂双环[4.3.0]-非-4-en-7-one是通过适当的α-取代的N-烯丙基二-2（E），4-二酰胺的类似分子内热环化制备的。主要产品均具有顺式稠合环，但在每种情况下均形成所有可能的构型，包括具有反式稠合环的产品。双环产物的相对立体化学根据其高分辨率的1 H nmr光谱进行分配。