5,6-dihydroxy-3-methoxy-2-(1H)-pyridinethione | 139374-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydroxy-3-methoxy-2-(1H)-pyridinethione
• 英文别名: 5-methoxy-2,3-dihydro-1H-pyridine-6-thione
• CAS: 139374-46-2
• 化学式: C₆H₉NOS
• mdl: MFCD19220018
• 分子量: 143.21
• InChiKey: RPPRNMQFCMBPOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲硫醇 、 5,6-dihydroxy-3-methoxy-2-(1H)-pyridinethione 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以26%的产率得到cis-3-methoxy-4-methylthio-2-piperidinethione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses oftrans- andcis-3-Methoxy-4-methylthio-2-piperidinethiones. Previously Proposed Structures for Raphanusanins, Structural Revision, and Biological Activities of Their Congeners

  摘要：

  与萝卜幼苗的光诱导生长抑制剂 raphanusanins 有关，反式和顺式-3-甲氧基-4-甲硫基-2-哌啶硫酮的合成提供了天然产物的结构修正。在合成几种哌啶硫酮衍生物的过程中，发现二氢吡啶硫酮衍生物的抑制活性比天然产物强 20 倍。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3064
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-2(1H)-吡啶酮 在 劳森试剂 、 吡啶 、 四氧化锇 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 5,6-dihydroxy-3-methoxy-2-(1H)-pyridinethione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses oftrans- andcis-3-Methoxy-4-methylthio-2-piperidinethiones. Previously Proposed Structures for Raphanusanins, Structural Revision, and Biological Activities of Their Congeners

  摘要：

  与萝卜幼苗的光诱导生长抑制剂 raphanusanins 有关，反式和顺式-3-甲氧基-4-甲硫基-2-哌啶硫酮的合成提供了天然产物的结构修正。在合成几种哌啶硫酮衍生物的过程中，发现二氢吡啶硫酮衍生物的抑制活性比天然产物强 20 倍。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3064

文献信息

• Syntheses of Trans- and Cis-3-Methoxy-4-methylthio-2-piperidinethiones previously proposed for raphanusanins; correct structures of raphanusanins
  作者：Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura、Koji Hasegawa、Masako Sakoda、Katsumasa Harada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93594-9

  日期：1991.11

  Trans- and cis-3-methoxy-4-methylthio-2-piperidinethiones previously proposed for raphanusanins as a light-induced growth inhibitor, have been synthesized starting from the known alpha,beta-unsaturated lactam. However, the spectral data of the synthetic compounds are incompatible with those of natural ones. Thus, reexamination of H-1 and C-13 NMR spectra of the natural samples has led to correct structures for raphanusanins. The synthetic compounds also show a growth inhibitory activity.
• Syntheses of<i>trans</i>- and<i>cis</i>-3-Methoxy-4-methylthio-2-piperidinethiones. Previously Proposed Structures for Raphanusanins, Structural Revision, and Biological Activities of Their Congeners
  作者：Shigeru Nishiyama、Tomio Inagaki、Shosuke Yamamura、Koji Hasegawa、Junya Mizutani、Masako Sakoda

  DOI：10.1246/bcsj.65.3064

  日期：1992.11

  Related to raphanusanins, light-induced growth inhibitors of radish seedlings, syntheses of trans- and cis-3-methoxy-4-methylthio-2-piperidinethiones provided the structural revision of the natural products. During syntheses of several piperidinethione derivatives, the dihydropyridinethione derivative was found to possess twentyfold stronger inhibitory activity than the natural products.

  与萝卜幼苗的光诱导生长抑制剂 raphanusanins 有关，反式和顺式-3-甲氧基-4-甲硫基-2-哌啶硫酮的合成提供了天然产物的结构修正。在合成几种哌啶硫酮衍生物的过程中，发现二氢吡啶硫酮衍生物的抑制活性比天然产物强 20 倍。