pentane-1-sulfonyl fluoride | 329005-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: pentane-1-sulfonyl fluoride
• 英文别名: 1-pentanesulfonyl fluoride
• CAS: 329005-61-0
• 化学式: C₅H₁₁FO₂S
• 分子量: 154.206
• InChiKey: RUNURMQWHBKAIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium pentane-1-sulfonate 在 三聚氯氰 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 乙腈 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到pentane-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  从磺酸盐或磺酸轻松一锅法合成磺酰氟†

  摘要：

  开发了一种简便的级联工艺，可将丰富且廉价的磺酸盐（或磺酸）直接转化为高价值的磺酰氟。这种新的协议具有温和的反应条件，使用现成且易于操作的试剂。制备了多种磺酰氟，以促进磺酰氟库的富集。

  DOI：

  10.1039/c9ra02531f

文献信息

• Facile synthesis of sulfonyl fluorides from sulfonic acids
  作者：Brodie J. Thomson、Samuel R. Khasnavis、Emma C. Grigorian、Rohun Krishnan、Theodore D. Yassa、Kelvin Lee、Glenn M. Sammis、Nicholas D. Ball

  DOI：10.1039/d2cc05781f

  日期：——

  fluorides using sulfonic acids and their salts. One strategy involves the conversion of sulfonic acid sodium salts to sulfonyl fluorides using thionyl fluoride in 90–99% yields in one hour. Lessons learned from the mechanism of this reaction also have enabled a complementary deoxyfluorination of sulfonic acids using Xtalfluor-E® – a bench stable solid – allowing for the conversion of both aryl and alkyl sulfonic

  在此，我们展示了使用磺酸及其盐合成磺酰氟的两种互补策略。一种策略是使用亚硫酰氟将磺酸钠盐转化为磺酰氟，一小时内收率达到 90-99%。从该反应机理中汲取的经验教训还使得能够使用 Xtalflor-E®（一种工作台稳定的固体）对磺酸进行补充脱氧氟化，从而将芳基和烷基磺酸及盐转化为磺酰氟，产率达到 41-94% 。值得注意的是，使用 Xtalflor-E® 可以实现更温和的条件并同时使用磺酸及其钠盐。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.3.2, page 99 - 119
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Knunyants, I. L.; Belaventsev, M. A.; Ropalo, P. P., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1966, p. 981 - 984
  作者：Knunyants, I. L.、Belaventsev, M. A.、Ropalo, P. P.、Sokol'skii, G. A.

  DOI：——

  日期：——