N-benzyl-N,N-dimethylanilinium bromide | 23145-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N,N-dimethylanilinium bromide
• 英文别名: (benzyl)di(methyl)(phenyl)ammonium bromide；N-benzyl-N,N-dimethylbenzenaminium bromide；Benzyl-dimethyl-phenylazanium;bromide
• CAS: 23145-45-1
• 化学式: Br*C₁₅H₁₈N
• 分子量: 292.219
• InChiKey: CLCOXQROCAMRQO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N,N-dimethylanilinium bromide 在 sodium hydrogen telluride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  The Reaction Between Sodium Hydrogen Telluride and Phase Transfer Catalysts

  摘要：

  Phase transfer catalysts reacted with sodium hydrogen telluride with yields ranging from 79% to 94%.

  DOI：

  10.1080/00397919508015499
• 作为产物：
  描述：

  Allyl-dimethyl-phenylammonium-bromid 在 四乙基碘化铵 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 氘代乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 N-benzyl-N,N-dimethylanilinium bromide
  参考文献：
  名称：

  季铵盐亲核取代组分交换的动态共价化学

  摘要：

  季铵阳离子的动态共价库（DCL中）通过可逆亲核取代（S设置Ñ 2'和S Ñ 2）铵盐和叔胺的交换反应。反应在60°C下进行，以生成季铵化合物和叔胺的热力学和动力学控制混合物，并通过使用碘化物作为亲核催化剂来加速反应。微波辐射用于辅助吡啶鎓盐和吡啶衍生物之间的交换反应。最后，进行了产生动态离子液体的实验。这项研究的结果为将动态组合化学扩展到亲核取代反应铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/asia.201500604

文献信息

• Studies on the decomposition of tetra-alkylammonium salts in solution. Part III: Interpretation of Hammett correlations
  作者：E. C. F. Ko、K. T. Leffek

  DOI：10.1139/v70-307

  日期：1970.6.15

  Hammett free energy correlations are reported for the decomposition reactions of tetra-alkylammonium halides in chloroform and acetone solution. All the salts contained a substituted benzyl group attached to the nitrogen atom and decomposed to yield a benzyl iodide and dimethylaniline as the only products.The curved Hammett plots for para-substituted benzyl compounds are compared to the linear plot

  报告了四烷基卤化铵在氯仿和丙酮溶液中的分解反应的哈米特自由能相关性。所有的盐都含有一个连接在氮原子上的取代苄基，并分解产生苄基碘和二甲基苯胺作为唯一的产物。对位取代苄基化合物的曲线哈米特图与之前发现的一系列盐的线性图进行了比较每个都包含一个对位取代的苯基，得出的结论是曲线哈米特图不能用作机制改变的证据，除非取代基和反应位点之间不存在直接共轭效应。
• peri-Interactions in Naphthalenes, 5 [1]. On the Impact of peri-Stress and Trityl-Stress upon the Length of N⁺-C Bonds in 1-Azonia-acenaphthene Cations
  作者：Gerald Dyker、Marcel Hagel、Gerald Henkel、Martin Köckerling、Christian Näther、Sönke Petersen、Günter Paulus Schiemenzd

  DOI：10.1515/znb-2001-1103

  日期：2001.11.1

  In the 1-azonia-acenaphthene salts 6b and 9, the N⁺-C_peri bond is modestly elongated. While no clear-cut influence of the peri-stress is obvious, incorporation of C_peri in a triarylmethyl structure has a bond-lengthening effect. However, the stretching forces are insufficient to restore the ideal geometry of the naphthalene skeleton.

  在1-azonia-acenaphthene盐6b和9中，N⁺-C_peri键略微延长。虽然没有明显的peri-压力影响，但将C_peri纳入三芳基甲基结构中会产生延长键效应。然而，拉伸力不足以恢复萘骨架的理想几何结构。
• Simple and improved regioselective brominations of aromatic compounds using N-benzyl N,N-dimethyl anilinium peroxodisulfate in the presence of potassium bromide under mild reactions conditions
  作者：Hassan Ghasemnejad-Bosra、Frhad Ramzanian-Lehmali、Somaye Jafari

  DOI：10.2298/jsc100212058g

  日期：——

  A simple, efficient, and mild method for the selective bromination of some activated aromatic compounds using N-benzyl N,N dimethyl anilinium peroxodisulfate in the presence of potassium bromide in non-aqueous solution is reported. The results obtained revealed good to excellent selectivity between the ortho and para positions of phenols and methoxyarenes.

  利用 N-苄基 N,N-二甲基铵选择性溴化某些活化芳香族化合物的简单、高效和温和方法 使用 N-苄基 N,N-二甲基苯胺鎓在非水溶液中进行选择性溴化某些活性芳香族化合物的简单、高效、温和的方法。 在非水溶液中，使用 N-苄基 N,N-二甲基茴香硫酸盐在溴化钾存在下选择性溴化某些活化芳香族化合物的简单、高效、温和的方法 对一些活化的芳香族化合物进行溴化。研究结果表明 在苯酚和甲氧基烯的正对位和对位之间具有良好到卓越的选择性。
• Isotope effects in nucleophilic substitution reactions. V. The mechanism of the decomposition of 1-phenylethyldimethylphenylammonium halides in chloroform
  作者：Helen Alma Joly、Kenneth Charles Westaway

  DOI：10.1139/v86-200

  日期：1986.6.1

  Secondary α and β hydrogen–deuterium kinetic isotope effects have been used together to show that the SN reaction between 1-phenylethyldimethylphenylammonium ion and bromide or iodide ion in chloro...

  二级α和β氢-氘动力学同位素效应已被一起使用，表明1-苯基乙基二甲基苯基铵离子与氯离子中的溴离子或碘离子之间的SN反应...
• Process for the preparation cyano carboxylic acid esters
  申请人：Lonza Ltd

  公开号：EP2455365A1

  公开（公告）日：2012-05-23

  The present invention relates to a process for the preparation of a cyano carboxylic acid ester of the formula wherein R1 is a linear or branched C1-8 alkanediyl group; and R2 is a linear or branched alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl or arylalkyl group, wherein aryl is optionally substituted with one or more C1-8 alkyl groups; comprising reacting a halo carboxylic acid ester of the formula wherein R1 and R2 are as defined above; and Hal is fluorine, chlorine, bromine or iodine; in a reaction mixture comprising a homogeneous liquid phase, wherein the liquid phase consists of water and an organic solvent, with an alkali metal cyanide in the presence of hydrogen cyanide, optionally in the presence of a catalyst, to obtain the cyano carboxylic acid ester of the formula (I).

  本发明涉及一种制备氰基羧酸酯的过程，其化学式为其中R1是直链或支链的C1-8烷二基基团；R2是直链或支链的烷基团、环烷基团或芳基或芳基烷基团，其中芳基可以选择性地与一个或多个C1-8烷基团取代；包括在反应混合物中反应化学式为的卤代羧酸酯其中R1和R2如上定义；Hal是氟、氯、溴或碘；在包含均相液相的反应混合物中，液相由水和有机溶剂组成，与碱金属氰化物在氢氰的存在下反应，可选地在催化剂的存在下，以获得化学式（I）的氰基羧酸酯。