申请人:CIBA-GEIGY AG
公开号:EP0365484A1
公开(公告)日:1990-04-25
Die N-Acylsulfamoylphenylharnstoffe der untenstehenden Formel I sind als Gegenmittel (Antidotes oder Safener) geeignet, um Kulturpflanzen vor der phytotoxischen Wirkung von Herbiziden zu schützen. Als Kulturen kommen vorzugsweise Getreide, Soja, Sorghum, Mais und Reis in Frage, als Herbizide Sulfonylharnstoffe, Chloracetanilide und Aryloxyphenoxypropionsäurederivate.
Die N-Acylsulfamoylphenylharnstoffe entsprechen der Formel I
worin
A für einen Rest aus der Gruppe
R¹ und R² unabhängig voneinander für Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl,
R¹ und R² gemeinsam für eine C₄-C₆-Alkylenbrücke oder eine durch Sauerstoff, Schwefel, SO, SO₂, NH oder -N(C₁-C₄-Alkyl)- unterbrochene C₄-C₆-Alkylenbrücke,
R³ für Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
Ra und Rb unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyan, Nitro, Trifluormethyl, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, -COORj, -CONRkRm, -CORn, -SO₂NRkRm oder -OSO₂-C₁-C₄-Alkyl, oder Ra und Rb gemeinsam für eine C₃-C₄-Alkylenbrücke, die durch Halogen oder C₁-C₄-Alkyl substituiert sein kann, oder eine C₃-C₄-Alkenylenbrücke, die durch Halogen oder C₁-C₄-Alkyl substituiert sein kann, oder eine C₄-Alkadienylenbrücke, die durch Halogen oder C₁-C₄-Alkyl substituiert sein kann, und
Rg und Rh unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl, Methoxy, Methylthio oder -COORj stehen, wobei
Rc Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder Methoxy,
Rd Wasserstoff, Halogen, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, -COORj oder -CONRk Rm,
Re Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, -COORj, Trifluormethyl oder Methoxy, oder Rd und Re gemeinsam für eine C₃-C₄-Alkylenbrücke,
Rf Wasserstoff, Halogen oder C₁-C₄-Alkyl,
Rx und Ry unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, -COOR⁴, Trifluormethyl, Nitro oder Cyan,
Rj, Rk und Rm unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
Rk und Rm gemeinsam eine C₄-C₆-Alkylenbrücke oder eine durch Sauerstoff,
NH oder -N(C₁-C₄-Alkyl)- unterbrochene C₄-C₆-Alkylenbrücke, und
Rn C₁-C₄-Alkyl, Phenyl oder durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, Methoxy, Nitro oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl bedeuten.
下文式 I 的 N-酰基磺酰胺基苯基脲类适合用作解毒剂或安全剂,以保护作物免受除草剂的植物毒性影响。谷物、大豆、高粱、玉米和水稻是优选的合适作物,磺酰脲类、氯乙酰苯胺和芳氧基苯氧基丙酸衍生物是合适的除草剂。
N-acylsulfamoylphenylureas 符合式 I
其中
A 代表基团中的一个基团
R¹ 和 R² 各自代表氢、C₁-C₈-烷基、C₃-C₈-环烷基、C₃-C₆-烯基、C₃-C₆-炔基、
R¹ 和 R² 共同代表 C₄-C₆-烯桥或被氧、硫、SO、SO₂、NH 或 -N(C₁-C₄-烷基)打断的 C₄-C₆-烯桥、
R³ 代表氢或 C₁-C₄ 烷基、
Ra 和 Rb 各自代表氢、卤素、氰基、硝基、三氟甲基、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-烷硫基、C₁-C₄-烷基亚磺酰基、C₁-C₄-烷基磺酰基、-COORj、-CONRkRm、-CORn、-SO₂NRkRm 或-OSO₂-C₁-C₄-烷基,或 Ra 和 Rb 共同构成 C₃-C₄ 烷基桥、可被卤素或 C₁-C₄ 烷基取代的 C₃-C₄ 烯桥,可被卤素或 C₁-C₄ 烷基取代的 C₃-C₄ 烯桥,或可被卤素或 C₁-C₄ 烷基取代的 C₄ 二烯桥,以及
Rg 和 Rh 各自代表氢、卤素、C₁-C₄-烷基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基或 -COORj,其中
Rc 是氢、卤素、C₁-C₄-烷基或甲氧基、
Rd 是氢、卤素、硝基、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-烷硫基、C₁-C₄-烷基亚磺酰基、C₁-C₄-烷基磺酰基、-COORj 或 -CONRk Rm、
Re 氢、卤素、C₁-C₄-烷基、-COORj、三氟甲基或甲氧基,或 Rd 和 Re 共同构成 C₃-C₄ 烯桥、
Rf 是氢、卤素或 C₁-C₄ 烷基、
Rx 和 Ry 独立地为氢、卤素、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-烷硫基、-COOR⁴、三氟甲基、硝基或氰基、
Rj、Rk 和 Rm 独立地为氢或 C₁-C₄-烷基、
Rk 和 Rm 共同形成 C₄-C₆-烯桥或由氧形成的桥、
NH 或-N(C₁-C₄-烷基)-间断的 C₄-C₆-烯桥,以及
Rn 是 C₁-C₄-烷基、苯基或被卤素、C₁-C₄-烷基、甲氧基、硝基或三氟甲基取代的苯基。