3-((methyl(phenyl)amino)methyl)cyclohexan-1-one | 1383581-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-((methyl(phenyl)amino)methyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 3-[(N-methylanilino)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1383581-35-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: WXRYTGGYUQSHKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 N,N-二甲基苯胺 在 二苯甲酮 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80 %的产率得到3-((methyl(phenyl)amino)methyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光下二苯甲酮介导的光催化α-氨基烷基自由基加成胺

  摘要：

  在此，我们报道了在无金属条件下胺和烯烃的分子间光催化加成。添加二苯甲酮作为光敏剂来加速单电子转移、氢原子转移和α-氨基烷基自由基的产生。N-烷基苯胺烷基化具有高选择性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/d4gc01371a

文献信息

• 一种光催化叔胺类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110790670B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明公开了一种光催化叔胺类化合物的合成方法，所述的方法具体按如下步骤进行：将光敏剂、碱性物质加入Schlenk反应管中，在氮气气氛下，再将式I、式II或式III所示烯烃和式IV所示叔胺溶解于有机溶剂中得到混合液，将所述的混合液加入到上述反应管中，在光源照射下，于25℃搅拌反应6～14小时，得到反应液经后处理分别得到式V、VI或VII所示的叔胺类化合物；所述的光敏剂、碱性物质、式I或式II或式III所示的烯烃及式IV所示的叔胺物质的量之比为0.05:1～2:1:1.5～2.5。本发明所述的方法可以合成现存的方法难以制备的叔胺；以廉价易得的铜基催化剂取代了贵金属催化剂，毒性较低；具有反应条件较温和，节约能源消耗；产率高，底物普适性强，操作简便等优点。
• Alkylation of the α-amino C–H bonds of anilines photocatalyzed by a DMEDA-Cu-benzophenone complex: reaction scope and mechanistic studies
  作者：Baptiste Abadie、Gediminas Jonusauskas、Nathan D. McClenaghan、Patrick Y. Toullec、Jean-Marc Vincent

  DOI：10.1039/d1ob00960e

  日期：——

  complex 1 incorporating a BP chromophore is a highly active and chemoselective photocatalyst for the alkylation of α-amino C–H bonds of anilines. The reaction was shown to proceed with a broad substrate scope in the absence of additives. Extensive mechanistic studies were performed, in particular using transient absorption spectroscopy, and spectroscopic signatures of key intermediates were identified

  含有 BP 发色团的 Cu( II )配合物1是一种高活性和化学选择性的光催化剂，用于苯胺的 α-氨基 C-H 键的烷基化。该反应显示在没有添加剂的情况下以广泛的底物范围进行。进行了广泛的机理研究，特别是使用瞬态吸收光谱，并在催化条件下确定了关键中间体的光谱特征。最后，通过一锅法进行多组分 CuAAC 和烯烃加氢烷基化反应，展示了1作为多任务催化剂的能力。
• Heterogeneous Visible-Light Photoredox Catalysis with Graphitic Carbon Nitride for α-Aminoalkyl Radical Additions, Allylations, and Heteroarylations
  作者：Yunfei Cai、Yurong Tang、Lulu Fan、Quentin Lefebvre、Hong Hou、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.8b02937

  日期：2018.10.5

  desilylative and decarboxylative additions, allylations, and heteroarylations in the presence of graphitic carbon nitride (g-C3N4) was developed. The procedure has broad scope and provides the desired products in high yields. The heterogeneous nature of the g-C3N4 catalytic system enables easy recovery and recycling as well as the use in multiple runs without loss of activity. The photoredox catalyzed reactions

  已开发了在存在石墨化碳氮化物（gC 3 N 4）的情况下，进行甲硅烷基胺和α-氨基酸的光氧化活化的方案，以进行脱甲硅基和脱羧的加成，烯丙基化和杂芳基化。该方法具有广泛的范围，并以高收率提供了所需的产品。gC 3 N 4催化系统的非均质性质使其易于回收和循环利用，并且可以多次使用而不会损失活性。光氧化还原催化的反应也可以以连续的光流方式进行并按比例放大至克级。因此，稳定且容易获得的聚合物gC 3 N 4 提供了均相光敏剂的替代品，用于生成有价值的自由基中间体，用于合成和催化。
• Visible-light-mediated addition of α-aminoalkyl radicals generated from α-silylamines to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Yoshihiro Miyake、Yuya Ashida、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1039/c2cc32745g

  日期：——

  Visible-light-mediated addition of alpha-aminoalkyl radicals generated from alpha-silylamines to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds using a photoredox catalyst is developed. We also succeeded in the isolation of a silyl enol ether as a primary product of the photochemical reaction.

  开发了使用光氧化还原催化剂将由α-甲硅烷基胺生成的α-氨基烷基自由基可见光介导的添加至α，β-不饱和羰基化合物的方法。我们还成功地分离了作为光化学反应主要产物的甲硅烷基烯醇醚。
• Photocatalytic α-aminoalkyl radical addition of amines mediated by benzophenone under visible light
  作者：Jinke Chen、Qi Lian、Xinru Jiang、Juan Zhang、Xiang Luo、Jiansong Fang、Wentao Wei

  DOI：10.1039/d4gc01371a

  日期：——

  addition of amines and alkenes using metal-free conditions. Benzophenone was added as a photosensitizer to accelerate the single electron transfers, H-atom transfers and generation of α-aminoalkyl radicals. N-Alkyl anilines were alkylated with high selectivity and broad substrate scope.

  在此，我们报道了在无金属条件下胺和烯烃的分子间光催化加成。添加二苯甲酮作为光敏剂来加速单电子转移、氢原子转移和α-氨基烷基自由基的产生。N-烷基苯胺烷基化具有高选择性和广泛的底物范围。