diethyl 2,2'-((16H-8,16-methanodinaphtho[2,1-d:1',2'-g][1,3]dioxocine-3,13-diyl)bis(oxy))diacetate | 1354942-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: diethyl 2,2'-((16H-8,16-methanodinaphtho[2,1-d:1',2'-g][1,3]dioxocine-3,13-diyl)bis(oxy))diacetate
• 英文别名: ethyl 2-[[20-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-12,14-dioxahexacyclo[11.11.1.02,11.03,8.015,24.018,23]pentacosa-2(11),3(8),4,6,9,15(24),16,18(23),19,21-decaen-6-yl]oxy]acetate
• CAS: 1354942-08-7
• 化学式: C₃₁H₂₈O₈
• 分子量: 528.559
• InChiKey: TZTHVVBSNHFFGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,2'-((16H-8,16-methanodinaphtho[2,1-d:1',2'-g][1,3]dioxocine-3,13-diyl)bis(oxy))diacetate 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到Ethyl 2-[[7,19-dibromo-20-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-12,14-dioxahexacyclo[11.11.1.02,11.03,8.015,24.018,23]pentacosa-2(11),3(8),4,6,9,15(24),16,18(23),19,21-decaen-6-yl]oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  Molecular Tubes for Lipid Sensing: Tube Conformations Control Analyte Selectivity and Fluorescent Response

  摘要：

  Two fluorescent sensors for lipids have been prepared and tested for detection of a number of hydrophobic compounds of varying shape and size. The data suggest that the two sensors have a different mode of fluorescent response. Yet, the two sensors are only different in the bridging group one having a flexible amide and one having a rigid allyl bridge. The fluorescence data are explained based on a difference in conformation of the two sensors in aqueous solution.

  DOI：

  10.1021/jo201791a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 diethyl 2,2'-((16H-8,16-methanodinaphtho[2,1-d:1',2'-g][1,3]dioxocine-3,13-diyl)bis(oxy))diacetate
  参考文献：
  名称：

  大环分子及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明提供了一种大环分子，其结构如通式I、Ⅱ、Ⅲ或Ⅳ所示，其中，R每次出现，独立地选自：被至少一个X取代或未取代的具有2至10个C原子的直链烷基，或被至少一个X取代或未取代的具有2至10个C原子的支链或环状的烷基；X每次出现，独立地选自炔基、酯基、羧基、吡啶盐、铵盐或羧酸盐基团。该大环分子在水中对亲水性分子的识别随其在酸/碱环境而发生改变。

  公开号：

  CN113603709B

文献信息

• Mono-functionalized derivatives and revised configurational assignment of amide naphthotubes
  作者：Huan Yao、Xiaoping Wang、Mo Xie、Yu-Mei Wang、Mao Quan、Liu-Pan Yang、Wei Jiang

  DOI：10.1039/d0ob00290a

  日期：——

  isomers of the naphthotubes with four carboxylate groups were found to be assigned incorrectly in our earlier publication. Further evidence is provided here for the new assignment. The implications of this new structural assignment for the conclusions drawn in the earlier works are discussed as well.

  我们已经报道了具有四个羧酸根侧链的酰胺萘管用于选择性识别水中的亲水性分子，并且它们已在传感和自组装中得到应用。这些大环在侧链上的修饰将进一步扩展其适用性。在这里，我们报告具有一个炔烃和三个羧酸根基团的单功能酰胺萘管的合成。这些萘管显示出与具有四个羧酸根侧链的酰胺萘管不同的结合亲和力。腔中炔基的部分自包含被用来解释这些差异。另外，在我们较早的出版物中，发现带有四个羧酸根基团的萘酚的顺式和反式构型异构体分配不正确。这里为新任务提供了进一步的证据。还讨论了这种新的结构分配对早期工作得出的结论的影响。
• 一种大环分子及其制备方法和应用
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN109705131B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明提供了一种大环分子及其制备方法和应用。本发明提供的式I或式II结构的手性大环分子具有可以进行手性识别的特点；本发明提供的式III结构的内消旋大环分子具有可以对强亲水性中性分子识别的特点。
• 大环分子及其制备方法与应用
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN113603709B

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明提供了一种大环分子，其结构如通式I、Ⅱ、Ⅲ或Ⅳ所示，其中，R每次出现，独立地选自：被至少一个X取代或未取代的具有2至10个C原子的直链烷基，或被至少一个X取代或未取代的具有2至10个C原子的支链或环状的烷基；X每次出现，独立地选自炔基、酯基、羧基、吡啶盐、铵盐或羧酸盐基团。该大环分子在水中对亲水性分子的识别随其在酸/碱环境而发生改变。
• Molecular Tubes for Lipid Sensing: Tube Conformations Control Analyte Selectivity and Fluorescent Response
  作者：Christopher T. Avetta、Berkeley J. Shorthill、Chun Ren、Timothy E. Glass

  DOI：10.1021/jo201791a

  日期：2012.1.20

  Two fluorescent sensors for lipids have been prepared and tested for detection of a number of hydrophobic compounds of varying shape and size. The data suggest that the two sensors have a different mode of fluorescent response. Yet, the two sensors are only different in the bridging group one having a flexible amide and one having a rigid allyl bridge. The fluorescence data are explained based on a difference in conformation of the two sensors in aqueous solution.