1-chloro-1,2,2-trifluoro-1,2-bis(phenylselenenyl)ethane | 114953-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-1,2,2-trifluoro-1,2-bis(phenylselenenyl)ethane
• 英文别名: (1-Chloro-1,2,2-trifluoro-2-phenylselanylethyl)selanylbenzene
• CAS: 114953-70-7
• 化学式: C₁₄H₁₀ClF₃Se₂
• 分子量: 428.602
• InChiKey: QHPVXKGBJCZGPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.8±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟氯乙烯 、 苯基氯化硒 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PIETTRE, S.;DE, COCK CH.;MERENYI, R.;VIEHE, H. G., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 19, 4309-4319

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of fluorinated vinyl sulfides and selenides
  作者：S. Piettre、Ch. De Cock、R. Merenyi、H.G. Viehe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90306-0

  日期：1987.1

  The reaction between fluoroolefins 1 and 10e and benzenesulfenyl or selenenyl halides 6 is found to be solvent-dependent and gives in most cases predominantly the regioisomer 8.The structure of adducts 8 and 9 are ascertained by 1H, 19F and 77Se NMR spectroscopy. Compounds 8 are easily halogenated and treatment of the products with magnesium or zinc leads to the desired polyfluorovinyl Sulfides and

  发现氟代烯烃1和10e与苯硫基或硒烯基卤化物6之间的反应是溶剂依赖性的，并且在大多数情况下主要给出区域异构体8。加合物8和9的结构通过1 H，19 F和77 Se NMR光谱确定。化合物8容易被卤化，并且用镁或锌处理产物产生所需的多氟乙烯基硫化物和硒化物10。这些试剂的第二种合成路线是由（氟乙烯基硫代衍生物11与苯硫基或亚硒基卤化物。烯烃10e也由三氟乙醛的硒缩醛8t获得。
• Electroreductive Additions of Aromatic Dichalcogenides to Fluorinated Ethenes
  作者：David Dvořák、Eva Neugebauerová、František Liška、Jiří Ludvík

  DOI：10.1135/cccc19980378

  日期：——

  Intermediates and products formed during the electrochemical reduction of diphenyl disulfide (1) add to chlorotrifluoroethene (3) under the formation of 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl phenyl sulfide (5) and the E/Z isomers of 2-chloro-1,2-difluoroethenyl phenyl sulfide (6). The analogous reaction with 1,2-dichlorodifluoroethene (4) led to a mixture of E/Z isomers of 6. Electrochemically reduced diphenyl diselenide (2) reacted with 3 giving rise to 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl phenyl selenide (7) whereas the reaction with 4 does not proceed. Addition of disulfide 1 to 4 gives evidence of the participation of the radical PhS^.. With diselenide 2, an analogous radical addition reaction was not observed. This is consistent with other experiments suggesting different mechanisms of reductive cleavage of the S-S and Se-Se bonds and the absence of radicals PhSe^. in the latter.

  二苯基二硫化物（1）在电化学还原过程中生成中间体和产物，加入氯三氟乙烯（3），生成2-氯-1,1,2-三氟乙基苯硫醚（5）和2-氯-1,2-二氟乙烯基苯硫醚的E/Z异构体（6）。用1,2-二氯二氟乙烯（4）进行类似反应会产生6的E/Z异构体混合物。电化学还原的二苯基二硒化物（2）与3反应产生2-氯-1,1,2-三氟乙基苯硒醚（7），而与4的反应不会进行。将二硫化物1加入4中，证明了自由基PhS^.的参与。使用二硒化物2进行类似的自由基加成反应没有观察到。这与其他实验表明还原S-S和Se-Se键的机制不同，后者中不存在自由基PhSe^.。