(4-chlorophenyl)(4-(dimethylamino)phenyl)methanone | 129120-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(4-(dimethylamino)phenyl)methanone
• 英文别名: (4-Chloro-phenyl)-(4-dimethylamino-phenyl)-methanone；(4-chlorophenyl)-[4-(dimethylamino)phenyl]methanone
• CAS: 129120-25-8
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• mdl: MFCD20041035
• 分子量: 259.735
• InChiKey: HVJQKNQMZSRFSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(4-(dimethylamino)phenyl)methanone 在 甲酸 、 六氟异丙醇 、 C₁₈H₂₄ClIrN₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 水 作用下， 以93%的产率得到4-(4-chlorobenzyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  铱作为甲酸的痕量氢化物供体在铱上催化酮的还原性脱氧

  摘要：

  以甲酸为氢化物供体，水为助溶剂，实现了铱催化的酮和醛的脱氧。在低催化剂负载下，许多4-（N，N-二取代氨基）芳基酮易于脱氧，具有出色的收率和化学选择性。许多官能团，尤其是酚羟基和醇羟基，仲胺，羧酸和烷基氯，都具有良好的耐受性。当使用DCO 2 D和D 2 O代替它们的氢化对应物时，可获得双歧化的双链烷烃达90％。激活4‐（N，N已证明二取代氨基）芳基会经历各种有用的转化。脱氧氘已用于制备氘代药物分子Chlorambucil-4,4- d 2。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000821
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (4-chlorophenyl)(4-(dimethylamino)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  WO2008/3604

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Systematic Evaluation of 1,2-Migratory Aptitude in Alkylidene Carbenes
  作者：Harvey J. A. Dale、Chris Nottingham、Carl Poree、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/jacs.0c12400

  日期：2021.2.3

  carbenes undergo rapid inter- and intramolecular reactions and rearrangements, including 1,2-migrations of β-substituents to generate alkynes. Their propensity for substituent migration exerts profound influence over the broader utility of alkylidene carbene intermediates, yet prior efforts to categorize 1,2-migratory aptitude in these elusive species have been hampered by disparate modes of carbene generation

  亚烷基卡宾经历快速的分子间和分子内反应和重排，包括 β-取代基的 1,2-迁移以生成炔烃。它们取代基迁移的倾向对亚烷基卡宾中间体的更广泛用途产生了深远的影响，但之前在这些难以捉摸的物种中对 1,2-迁移能力进行分类的努力受到了不同的卡宾生成模式、超短卡宾寿命、机械歧义和需要单独制备一系列 13C 标记的前体。在此，我们报告了通过羰基化合物与 [13C]-Li-TMS-重氮甲烷的同系化原位生成的 13C-亚烷基卡宾的重排，这种方法不需要同位素标记的底物并加快了系统研究（13C 1H}核磁共振，DLPNO-CCSD(T)) 在前所未有的超过 30 亚烷基卡宾范围内的迁移能力。对 26 种差异取代的二苯甲酮反应的哈米特分析揭示了亚烷基卡宾中 1,2-迁移的几个违反直觉的特征，这些特征可能在更普遍的不饱和卡宾的研究和合成应用中被证明是有用的。
• Pd-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Arylboronic Acids and α-Iminonitriles through C-CN Bond Activation
  作者：Kui Liu、Shou-Wei Tao、Chun Qian、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201800857

  日期：2018.9.16

  A valuable method for the Pd‐catalyzed Suzuki–Miyaura cross‐coupling of arylboronic acids has been developed, using α‐iminonitriles to replace acylnitriles. The reaction proceeds through selective activation of the C–CN bond, and avoids the “decarbonylation” side reaction of acylnitriles after activation.

  已经开发出一种有价值的方法，可使用α-亚氨基腈代替乙腈，对Pd催化的Suzuki-Miyaura芳基硼酸进行交叉偶联。该反应通过选择性激活C-CN键进行，避免了活化后腈的“脱羰”副反应。
• Leuco dyes and recording material employing the same
  申请人：Ricoh Company, Ltd.

  公开号：US05084593A1

  公开（公告）日：1992-01-28

  Leuco dyes of the formula (I) are disclosed, ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 each represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; X represents hydrogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms or a halogen; and Y represents R.sub.5 --Z--SO.sub.2 NH--, R.sub.6 --Z--CONH--, or ##STR2## in which Z represents ##STR3## R.sub.5 and R.sub.6 each represent hydrogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a halogen; and R.sub.7 and R.sub.8 each represent hydrogen, a cyano group, or --COR.sub.9, in which R.sub.9 represents a lower alkyl group, a lower alkoxyl group, a phenyl group which may be substituted by an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a halogen; a naphthyl group which may be substituted by an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms or a halogen with the proviso that R.sub.7 and R.sub.8 are not both hydrogen. Further a recording material comprising any of the above-mentioned leuco dyes and a particular phenolic compound as a color developer capable of inducing color formation in the leuco dye is disclosed.

  公开了式（I）的白色染料，其中R1，R2，R3和R4分别表示具有1至10个碳原子的烷基基团；X表示氢，具有1至10个碳原子的烷基基团，具有1至10个碳原子的烷氧基或卤素；Y表示R5-Z-SO2NH-，R6-Z-CONH-或的任何一种，其中Z表示，R5和R6分别表示氢，具有1至10个碳原子的烷基基团或卤素；R7和R8分别表示氢，氰基或-COR9，其中R9表示较低的烷基基团，较低的烷氧基团，苯基，该苯基可以被具有1至4个碳原子的烷基基团，具有1至4个碳原子的烷氧基或卤素替代；萘基，该萘基可以被具有1至4个碳原子的烷基基团，具有1至4个碳原子的烷氧基或卤素替代，但R7和R8不能同时为氢。此外，还公开了包含上述任何白色染料和特定酚类化合物作为彩色显影剂的记录材料，该彩色显影剂能够引起白色染料的颜色形成。
• DE290065
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Polymethine Dyes. I. A Comparison of Several Vinylogous Series in which the Polymethine Chains Are Terminated by Aryl Groups¹
  作者：William B. Tuemmler、Bernard S. Wildi

  DOI：10.1021/ja01547a077

  日期：1958.7