methyl 2-(4-fluorophenylsulfanyl)benzoate | 1093350-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 2-(4-fluorophenylsulfanyl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-((4-fluorophenyl)thio)benzoate
• CAS: 1093350-69-6
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂S
• 分子量: 262.305
• InChiKey: APDUYXVJTHNQNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-fluorophenylsulfanyl)benzoate 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 4‑{[2‑(4‑fluoro‑phenylsulfanyl)‑benzoyl]‑hydrazonomethyl}-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一些以腙为连接体的新型取代苯甲酸衍生物的合成、生物学评价

  摘要：

  在合理药物设计的基础上,合成了14种以苯甲酸为酸性头、腙为连接体、取代的二芳基硫烷基/芳基环己基硫烷基为疏水尾的新型化合物,并通过物理化学和分光光度法(FTIR, Mass, 1 HNMR and 13 CNMR)进行了表征。） 分析。光谱数据对它们的结构是令人满意的。设计的化合物与过氧化物酶体增殖激活受体 (PPARγ) 对接，并进一步评估了 wistar 白化大鼠品系的体外 PPARγ 激动剂活性和体内降血糖活性。复合3k和3m表现出有效的抗糖尿病活性，无致溃疡毒性，体重增加的副作用最小。因此，这些化合物将被认为是开发新型抗糖尿病药物的有前途的药物。

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04555-y
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-(4-fluorophenylsulfanyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  一些以腙为连接体的新型取代苯甲酸衍生物的合成、生物学评价

  摘要：

  在合理药物设计的基础上,合成了14种以苯甲酸为酸性头、腙为连接体、取代的二芳基硫烷基/芳基环己基硫烷基为疏水尾的新型化合物,并通过物理化学和分光光度法(FTIR, Mass, 1 HNMR and 13 CNMR)进行了表征。） 分析。光谱数据对它们的结构是令人满意的。设计的化合物与过氧化物酶体增殖激活受体 (PPARγ) 对接，并进一步评估了 wistar 白化大鼠品系的体外 PPARγ 激动剂活性和体内降血糖活性。复合3k和3m表现出有效的抗糖尿病活性，无致溃疡毒性，体重增加的副作用最小。因此，这些化合物将被认为是开发新型抗糖尿病药物的有前途的药物。

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04555-y

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2-(Arylthio)benzoates by the First Catalytic [3+3] Cyclocondensations of 3-(Arylthio)-1-(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 1,1,3,3-Tetramethoxypropane
  作者：Peter Langer、Muhammad Imran、Inam Iqbal、Nasir Rasool、Muhammad Rashid

  DOI：10.1055/s-0028-1083516

  日期：——

  2-(Arylthio)benzoates were regioselectively prepared by the first catalytic [3+3] cyclizations of 3-(arylthio)-1-(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 1,1,3,3-tetramethoxypropane.

  2-(芳硫基)苯甲酸酯通过3-(芳硫基)-1-(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与1,1,3,3-四甲氧基丙烷的第一次催化[3+3]环化反应制备。
• Coupling of thiols and aromatic halides promoted by diboron derived super electron donors
  作者：Mario Franco、Emily L. Vargas、Mariola Tortosa、M. Belén Cid

  DOI：10.1039/d1cc05294b

  日期：——

  We have proven that pyridine–boryl complexes can be used as superelectron donors to promote the coupling of thiols and aromatic halides through a SRN1 mechanism. The reaction is efficient for a broad substrate scope, tolerating heterocycles including pyridines, enolizable or reducible functional groups. The method has been applied to intermediates in drug synthesis as well as interesting functionalized

  我们已经证明，吡啶-硼基复合物可用作超电子供体，通过 S RN 1 机制促进硫醇和芳族卤化物的偶联。该反应适用于广泛的底物范围，可耐受杂环，包括吡啶、可烯醇化或可还原的官能团。该方法已通过受控和连续的分子内电子转移过程应用于药物合成中的中间体以及有趣的功能化聚硫醚。
• Dechalcogenization of Aryl Dichalcogenides to Synthesize Aryl Chalcogenides via Copper Catalysis
  作者：Yongqiang Wang、Jiedan Deng、Jinhong Chen、Fei Cao、Yongsheng Hou、Yuhang Yang、Xuemei Deng、Jinru Yang、Lingxi Wu、Xiangfeng Shao、Tao Shi、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b04931

  日期：2020.2.21

  An application for dechalcogenization of aryl dichalcogenides via copper catalysis to synthesize aryl chalcogenides is disclosed. This approach is highlighted by the practical conditions, broad substrate scope, and good functional group tolerance with several sensitive groups such as aldehyde, ketone, ester, amide, cyanide, alkene, nitro, and methylsulfonyl. Furthermore, the robustness of this methodology

  公开了一种通过铜催化将芳族二硫属元素进行脱硫反应以合成芳基硫属元素化物的应用。实际条件，广泛的底物范围以及对几个敏感基团（如醛，酮，酯，酰胺，氰化物，烯烃，硝基和甲基磺酰基）的良好官能团耐受性突出了该方法。此外，该方法的鲁棒性通过雌酮的后期修饰和伏替西汀的合成来描述。值得注意的是，通过该方案成功地完成了在较温和条件下具有较大环张力的更具挑战性的有机材料的合成，以及某些不能通过金属催化的芳基卤素偶合反应合成的含卤素的二芳基硫醚的合成。
• Synthesis of 2-(arylthio)benzoates by [3+3] cyclocondensations of 3-arylthio-1-silyloxy-1,3-butadienes with 3-oxo-orthoesters, 1,1,3,3-tetramethoxypropane and 1,1-bis(methylthio)-1-en-3-ones
  作者：Muhammad Imran、Inam Iqbal、Nasir Rasool、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.078

  日期：2009.10

  variety of 2-arylthio-4-methoxybenzoates are regioselectively prepared by TiCl4-mediated [3+3] cyclocondensations of 3-arylthio-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadienes with 3-oxo-orthoesters. Unsubstituted 2-(arylthio)benzoates were prepared by Me3SiOTf-catalyzed cyclization of 3-arylthio-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadienes with 1,1,3,3-tetramethoxypropane. The TiCl4-mediated cyclization of 3-arylthio-1-trimethylsilyloxy-1

  通过TiCl 4介导的3-芳硫基-1-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯与3-氧代原酸酯的区域缩合反应，可以选择性地制备各种2-芳硫基-4-甲氧基苯甲酸酯。通过Me 3 SiOTf催化的3-芳硫基-1-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯与1,1,3,3-四甲氧基丙烷的环化反应制得未取代的2-（芳硫基）苯甲酸酯。TiCl 4介导的1,1-双（甲硫基）-1-en-3-one与3-芳硫基-1-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯的环化反应会导致区域选择性地形成2-芳硫基-6-（甲硫基） ）苯甲酸酯
• Syntheses, biological evaluation of some novel substituted benzoic acid derivatives bearing hydrazone as linker
  作者：Ganesh Prasad Mishra、Rajesh Sharma、Mukul Jain、Debdutta Bandyopadhyay

  DOI：10.1007/s11164-021-04555-y

  日期：2021.12

  On the basis of rational drug design fourteen novel compounds having benzoic acid as acidic head, hydrazone as linker and substituted diaryl sulfanyl/aryl-cyclohexylsulfanyl as a hydrophobic tail were synthesized and characterized by physicochemical and spectrophotometric (FTIR, Mass, 1HNMR and 13CNMR) analysis. The spectral data were satisfactory with their structures. The designed compounds were

  在合理药物设计的基础上,合成了14种以苯甲酸为酸性头、腙为连接体、取代的二芳基硫烷基/芳基环己基硫烷基为疏水尾的新型化合物,并通过物理化学和分光光度法(FTIR, Mass, 1 HNMR and 13 CNMR)进行了表征。） 分析。光谱数据对它们的结构是令人满意的。设计的化合物与过氧化物酶体增殖激活受体 (PPARγ) 对接，并进一步评估了 wistar 白化大鼠品系的体外 PPARγ 激动剂活性和体内降血糖活性。复合3k和3m表现出有效的抗糖尿病活性，无致溃疡毒性，体重增加的副作用最小。因此，这些化合物将被认为是开发新型抗糖尿病药物的有前途的药物。