Methyl 2-[[20-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-12,14-dioxahexacyclo[11.11.1.02,11.03,8.015,24.018,23]pentacosa-2(11),3(8),4,6,9,15(24),16,18(23),19,21-decaen-6-yl]oxy]acetate | 791072-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: Methyl 2-[[20-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-12,14-dioxahexacyclo[11.11.1.02,11.03,8.015,24.018,23]pentacosa-2(11),3(8),4,6,9,15(24),16,18(23),19,21-decaen-6-yl]oxy]acetate
• 英文别名: methyl 2-[[20-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-12,14-dioxahexacyclo[11.11.1.02,11.03,8.015,24.018,23]pentacosa-2(11),3(8),4,6,9,15(24),16,18(23),19,21-decaen-6-yl]oxy]acetate
• CAS: 791072-46-3
• 化学式: C₂₉H₂₄O₈
• 分子量: 500.505
• InChiKey: AQDZWMINUNSYEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C
• 沸点：
  658.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[[20-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-12,14-dioxahexacyclo[11.11.1.02,11.03,8.015,24.018,23]pentacosa-2(11),3(8),4,6,9,15(24),16,18(23),19,21-decaen-6-yl]oxy]acetate 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 6,20-Bis(2-methoxy-2-oxoethoxy)-12,14-dioxahexacyclo[11.11.1.02,11.03,8.015,24.018,23]pentacosa-2(11),3(8),4,6,9,15(24),16,18(23),19,21-decaene-7,19-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过设计的荧光分子管对水溶液中的脂质进行形状选择性传感

  摘要：

  描述了两种异构杯萘型分子管的设计、合成和识别特性。反异构体在与水中的各种简单脂质客体滴定时显示出强烈的荧光猝灭，其中疏水性越大的客体与更高的亲和力相关。顺式异构体与长直链客体紧密结合，具有类似的荧光猝灭反应。然而，顺式异构体更具选择性，在滴定无法穿过管的客体时增加荧光。因此，syn 异构体是长直链脂质的选择性荧光传感器。

  DOI：

  10.1021/ja047639d
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Methyl 2-[[20-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-12,14-dioxahexacyclo[11.11.1.02,11.03,8.015,24.018,23]pentacosa-2(11),3(8),4,6,9,15(24),16,18(23),19,21-decaen-6-yl]oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过设计的荧光分子管对水溶液中的脂质进行形状选择性传感

  摘要：

  描述了两种异构杯萘型分子管的设计、合成和识别特性。反异构体在与水中的各种简单脂质客体滴定时显示出强烈的荧光猝灭，其中疏水性越大的客体与更高的亲和力相关。顺式异构体与长直链客体紧密结合，具有类似的荧光猝灭反应。然而，顺式异构体更具选择性，在滴定无法穿过管的客体时增加荧光。因此，syn 异构体是长直链脂质的选择性荧光传感器。

  DOI：

  10.1021/ja047639d

文献信息

• Molecular Tubes for Lipid Sensing: Tube Conformations Control Analyte Selectivity and Fluorescent Response
  作者：Christopher T. Avetta、Berkeley J. Shorthill、Chun Ren、Timothy E. Glass

  DOI：10.1021/jo201791a

  日期：2012.1.20

  Two fluorescent sensors for lipids have been prepared and tested for detection of a number of hydrophobic compounds of varying shape and size. The data suggest that the two sensors have a different mode of fluorescent response. Yet, the two sensors are only different in the bridging group one having a flexible amide and one having a rigid allyl bridge. The fluorescence data are explained based on a difference in conformation of the two sensors in aqueous solution.
• Shape-Selective Sensing of Lipids in Aqueous Solution by a Designed Fluorescent Molecular Tube
  作者：Berkeley J. Shorthill、Christopher T. Avetta、Timothy E. Glass

  DOI：10.1021/ja047639d

  日期：2004.10.1

  calixnaphthalene-type molecular tubes is described. The anti isomer showed strong fluorescence quenching upon titration with various simple lipid guests in water, in which the more hydrophobic guests associated with higher affinity. The syn isomer bound long straight-chain guests tightly with a similar fluorescence-quenching response. However, the syn isomer was more selective, giving an increase in fluorescence

  描述了两种异构杯萘型分子管的设计、合成和识别特性。反异构体在与水中的各种简单脂质客体滴定时显示出强烈的荧光猝灭，其中疏水性越大的客体与更高的亲和力相关。顺式异构体与长直链客体紧密结合，具有类似的荧光猝灭反应。然而，顺式异构体更具选择性，在滴定无法穿过管的客体时增加荧光。因此，syn 异构体是长直链脂质的选择性荧光传感器。