2,4-bis(3,4-dimethylphenyl)pyridine | 1285694-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,4-bis(3,4-dimethylphenyl)pyridine
• 英文别名: 2,4-Bis(3,4-dimethylphenyl)pyridine
• CAS: 1285694-91-8
• 化学式: C₂₁H₂₁N
• 分子量: 287.404
• InChiKey: NZMQFORRDHIHPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯乙酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2,4-bis(3,4-dimethylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Simple Selective Synthesis of 2,4- and 2,6-Diarylpyridines through Metal-Free Cyclocondensation of Aromatic Ketones with Ammonium Acetate

  摘要：

  已开发出一种简单且选择性强的单锅合成2,4-和2,6-二芳基吡啶的方法，该方法通过芳香酮与醋酸铵的环缩合反应进行。该过程无金属、方便且高效，反应底物易于获取。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258274

文献信息

• Ammonium iodide-promoted cyclization of ketones with DMSO and ammonium acetate for synthesis of substituted pyridines
  作者：Xiaojun Pan、Qiao Liu、Liming Chang、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1039/c5ra07584j

  日期：——

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical pyridines via NH4I-promoted cyclization of ketones with DMSO and NH4OAc. It was found that methyl ketones always gave selective formation of the unsymmetrical pyridine, while non-methyl ketones gave unpredictable results (symmetrical or non-symmetrical product only, or a mixture of the two). In addition

  已经开发了一种简单有效的方法，用于通过DMSO和NH 4 OAc通过NH 4 I促进的酮的环化反应来合成对称和不对称吡啶。发现甲基酮总是选择性地形成不对称吡啶，而非甲基酮则产生不可预测的结果（仅对称或不对称产物，或两者的混合物）。另外，氘标记实验表明目标产物吡啶环的C4或C6是由DMSO产生的。
• Iron-Catalyzed Cyclization of Ketoxime Carboxylates and Tertiary Anilines for the Synthesis of Pyridines
  作者：Mi-Na Zhao、Zhi-Hui Ren、Le Yu、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00326

  日期：2016.3.4

  Fe-catalyzed N–O bond cleavage of ketoxime carboxylates in the presence of tertiary anilines. The methylene carbon on N,N-dialkylanilines functioned as a source of one-carbon synthon in the reaction. The reaction used readily available starting materials, tolerated various functional groups, and afforded 2,4-disubstituted and 2,4,6-trisubstituted pyridines in good to high yields under mild conditions.

  开发了新颖高效的铁催化的酮肟羧酸盐和N，N-二烷基苯胺的环化反应，以合成各种吡啶。在叔苯胺存在下，Fe催化酮肟羧酸酯的N–O键裂解，从而引发了反应。N，N-二烷基苯胺上的亚甲基碳在反应中用作一碳合成子的来源。该反应使用容易获得的起始原料，耐受各种官能团，并在温和条件下以高至高收率得到2,4-二取代和2,4,6-三取代的吡啶。
• Simple Selective Synthesis of 2,4- and 2,6-Diarylpyridines through Metal-Free Cyclocondensation of Aromatic Ketones with Ammonium Acetate
  作者：Guosheng Huang、Jin Liu、Chuanxin Wang、Liansheng Wu、Fen Liang

  DOI：10.1055/s-0030-1258274

  日期：2010.12

  A simple and selective one-pot synthesis of 2,4- and 2,6-diarylpyridines through the cyclocondensation reaction of aromatic ketones with ammonium acetate has been developed. The procedure is metal-free, convenient, and efficient, and the substrates are readily available.

  已开发出一种简单且选择性强的单锅合成2,4-和2,6-二芳基吡啶的方法，该方法通过芳香酮与醋酸铵的环缩合反应进行。该过程无金属、方便且高效，反应底物易于获取。