(1S,2R)-N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)propyl]benzamide | 296766-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)propyl]benzamide
• 英文别名: N-[(2R,3R)-1,3-dihydroxybutan-2-yl]benzamide
• CAS: 296766-71-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: HRJKQWCNQJAYRH-PSASIEDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)propyl]benzamide 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N,N'-methylenebis[(2S,4R,5R)/(2R,4S,5S)-4-methyl-1,3-dioxan-2,5-diyl]bisbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Transacetalization of 1,1,3,3-Tetramethoxypropane andN-Benzoylaminodiols

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:14<2669::aid-ejoc2669>3.3.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-L-苏氨酸甲酯 在 钾硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(1S,2R)-N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)propyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  致力于化学预防剂的发展。第1部分：新型2，5-二取代的二氧杂环烷烃的设计，合成和抗炎活性。

  摘要：

  设计并通过立体选择性合成方法合成了一类新的2,5-二取代-二氧杂环戊烷作为癌症的化学预防剂。使用二甲苯诱导的小鼠耳朵水肿模型测试了这些化合物的抗炎活性。这些化合物中的某些具有比阿司匹林更好的抗炎活性，这表明它们可以进一步发展为潜在的抗炎药先导化合物。另外，这些抗炎药的治疗并未延长小鼠的尾巴出血时间。还分析了这些化合物之间的结构/活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.05.013

文献信息

• Toward the development of chemoprevention agents. Part 1: Design, synthesis, and anti-inflammatory activities of a new class of 2,5-disubstituted-dioxacycloalkanes
  作者：Keli Gu、Lanrong Bi、Ming Zhao、Chao Wang、Jingfang Ju、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.05.013

  日期：2007.7

  A new class of 2,5-disubstituted-dioxacycloalkanes were designed and synthesized via stereoselective synthetic method as cancer chemoprevention agents. The anti-inflammatory activities of these compounds were tested using the xylene-induced mouse ear edema model. Some of these compounds exhibited comparable or better anti-inflammatory activities than that of aspirin suggesting that they can be further

  设计并通过立体选择性合成方法合成了一类新的2,5-二取代-二氧杂环戊烷作为癌症的化学预防剂。使用二甲苯诱导的小鼠耳朵水肿模型测试了这些化合物的抗炎活性。这些化合物中的某些具有比阿司匹林更好的抗炎活性，这表明它们可以进一步发展为潜在的抗炎药先导化合物。另外，这些抗炎药的治疗并未延长小鼠的尾巴出血时间。还分析了这些化合物之间的结构/活性关系。
• Stereoselective Transacetalization of 1,1,3,3-Tetramethoxypropane andN-Benzoylaminodiols
  作者：Lanrong Bi、Ming Zhao、Chao Wang、Shiqi Peng

  DOI：10.1002/1099-0690(200007)2000:14<2669::aid-ejoc2669>3.3.co;2-q

  日期：2000.7