2-chloro-1,2-difluoro-1-(phenylthio)ethylene | 32472-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-chloro-1,2-difluoro-1-(phenylthio)ethylene
• 英文别名: [(E)-2-chloro-1,2-difluoroethenyl]sulfanylbenzene
• CAS: 32472-36-9
• 化学式: C₈H₅ClF₂S
• 分子量: 206.644
• InChiKey: NSSGYSALCWVGBV-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氯-1,2-二氟乙烯 、 二苯二硫醚 以 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-(2-chloro-1,2-difluorovinyl)(phenyl)sulfane 、 2-chloro-1,2-difluoro-1-(phenylthio)ethylene
  参考文献：
  名称：

  Electroreductive Additions of Aromatic Dichalcogenides to Fluorinated Ethenes

  摘要：

  二苯基二硫化物（1）在电化学还原过程中生成中间体和产物，加入氯三氟乙烯（3），生成2-氯-1,1,2-三氟乙基苯硫醚（5）和2-氯-1,2-二氟乙烯基苯硫醚的E/Z异构体（6）。用1,2-二氯二氟乙烯（4）进行类似反应会产生6的E/Z异构体混合物。电化学还原的二苯基二硒化物（2）与3反应产生2-氯-1,1,2-三氟乙基苯硒醚（7），而与4的反应不会进行。将二硫化物1加入4中，证明了自由基PhS^.的参与。使用二硒化物2进行类似的自由基加成反应没有观察到。这与其他实验表明还原S-S和Se-Se键的机制不同，后者中不存在自由基PhSe^.。

  DOI：

  10.1135/cccc19980378

文献信息

• Electroreductive Additions of Aromatic Dichalcogenides to Fluorinated Ethenes
  作者：David Dvořák、Eva Neugebauerová、František Liška、Jiří Ludvík

  DOI：10.1135/cccc19980378

  日期：——

  Intermediates and products formed during the electrochemical reduction of diphenyl disulfide (1) add to chlorotrifluoroethene (3) under the formation of 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl phenyl sulfide (5) and the E/Z isomers of 2-chloro-1,2-difluoroethenyl phenyl sulfide (6). The analogous reaction with 1,2-dichlorodifluoroethene (4) led to a mixture of E/Z isomers of 6. Electrochemically reduced diphenyl diselenide (2) reacted with 3 giving rise to 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl phenyl selenide (7) whereas the reaction with 4 does not proceed. Addition of disulfide 1 to 4 gives evidence of the participation of the radical PhS^.. With diselenide 2, an analogous radical addition reaction was not observed. This is consistent with other experiments suggesting different mechanisms of reductive cleavage of the S-S and Se-Se bonds and the absence of radicals PhSe^. in the latter.

  二苯基二硫化物（1）在电化学还原过程中生成中间体和产物，加入氯三氟乙烯（3），生成2-氯-1,1,2-三氟乙基苯硫醚（5）和2-氯-1,2-二氟乙烯基苯硫醚的E/Z异构体（6）。用1,2-二氯二氟乙烯（4）进行类似反应会产生6的E/Z异构体混合物。电化学还原的二苯基二硒化物（2）与3反应产生2-氯-1,1,2-三氟乙基苯硒醚（7），而与4的反应不会进行。将二硫化物1加入4中，证明了自由基PhS^.的参与。使用二硒化物2进行类似的自由基加成反应没有观察到。这与其他实验表明还原S-S和Se-Se键的机制不同，后者中不存在自由基PhSe^.。