2,2-dimethyl-6-nitro-2H-1-benzopyran-4-carboxylic acid | 141569-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6-nitro-2H-1-benzopyran-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6-nitro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-carboxylic acid；2,2-dimethyl-6-nitrochromene-4-carboxylic acid
• CAS: 141569-76-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: TWHOAMYLIMBMFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 、 2,2,2-三氟乙基胺 、 2,2-dimethyl-6-nitro-2H-1-benzopyran-4-carboxylic acid 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2',2',2'-Trifluoroethyl)-6-nitro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Benzopyran derivatives

  摘要：

  以公式（I）表示的苯并吡喃衍生物：其中X表示=O，=S，=N-Z（Z表示低碳基团等），或=CHNO.sub.2；Y表示取代氨基团，烷氧基团，烷硫基团等，而R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5，R.sub.6和R.sub.7分别表示氢原子，低碳基团等。这些苯并吡喃衍生物表现出K.sup.+通道激活活性，并广泛应用于抗哮喘药、抗癫痫药等。

  公开号：

  US05412117A1
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 4-bromo-2,2-dimethyl-6-nitro-2H-1-benzopyran 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium acetate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到2,2-dimethyl-6-nitro-2H-1-benzopyran-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的羟羰基化合成新型钾通道开放剂苯并吡喃-4-酰胺的关键中间体叔苯并吡喃-4-羧酸

  摘要：

  一类重要的钾通道开放剂的关键中间体苯并吡喃-4-羧酸是通过钯催化的羟羰基化反应合成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02172-8

文献信息

• NOVEL BENZOPYRAN DERIVATIVE
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0541807A1

  公开（公告）日：1993-05-19

  A benzopyran derivative represented by general formula (I), which has a K⁺ channel activating effect and so is widely applicable for treating, for example, asthma and epilepsy, wherein X represents =O, =S, =N-Z (wherein Z represents lower alkyl, etc.), or = CHNO₂; Y represents substituted amino, alkoxy, alkylthio, etc.; and R₁ to R₇ represent each hydrogen, lower alkyl, etc.

  通式(I)代表的苯并吡喃衍生物，具有激活K⁺通道的作用，因此广泛用于治疗哮喘和癫痫等，其中X代表＝O、＝S、＝N-Z（其中Z代表低级烷基等）或＝CHNO₂；Y代表取代的氨基、烷氧基、烷硫基等；R₁至R₇各自代表氢、低级烷基等。
• SYDNONE IMINE DERIVATIVES
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0903346A1

  公开（公告）日：1999-03-24

  Compounds represented by the following general formula (1) or pharmaceutically acceptable salts thereof: [wherein Z represents -A-X-R1, a heterocycle or cycloalkyl; A represents a methylene group; X represents a sulfur atom; R1 represents a benzoyl group; R2 represents - N(R3)R4 (wherein R3 represents a methyl group; and R4 represents an optionally substituted alkyl group, etc.); or a group represented by the following general formula (2): wherein R5 and R6 represent each a hydrogen atom; and Y represents a group represented by the following general formula (3): (wherein R4 is as defined above)}]. Because of having vasodilative effect, myocardial protective effect, antiplatelet aggregation effect, etc., the compounds represented by the above general formula (1) or pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as drugs such as therapeutic medicines for angina pectoris.

  由以下通式（1）代表的化合物或其药学上可接受的盐类： [其中 Z 代表-A-X-R1、杂环或环烷基；A 代表亚甲基；X 代表硫原子；R1 代表苯甲酰基；R2 代表-N(R3)R4(其中 R3 代表甲基；R4 代表任选取代的烷基等)；或下 列通式(2)所代表的基团： 其中 R5 和 R6 各代表一个氢原子；Y 代表由下式通式 (3) 所代表的基团： (其中 R4 如上定义）}]。 由于具有血管扩张作用、心肌保护作用、抗血小板聚集作用等，上述通式（1）所代表的化合物或其药学上可接受的盐类可用作药物，如心绞痛的治疗药物。
• US5412117A
  申请人：——

  公开号：US5412117A

  公开（公告）日：1995-05-02
• Synthesis of key intermedia tes benzopyran-4-carboxylic acids of new potassium channel openers benzopyran-4-amides via palladium-catalyzed hydroxycarbonylation
  作者：Hiroshi Koga、Haruhiko Sato、Takenori Ishizawa、Naoki Taka、Tadakatsu Takahashi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02172-8

  日期：1995.1

  Key intermediates benzopyran-4-carboxylic acids of an important class of potassium channel openers benzopyran-4-amides have been synthesized via palladium-catalyzed hydroxycarbonylation.

  一类重要的钾通道开放剂的关键中间体苯并吡喃-4-羧酸是通过钯催化的羟羰基化反应合成的。
• Benzopyran derivatives
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05412117A1

  公开（公告）日：1995-05-02

  Benzopyran derivatives represented by formula (I): ##STR1## wherein X represents =O, =S, =N-Z (Z represents a lower alkyl group, etc.), or =CHNO.sub.2 ; Y represents a substituted amino group, an alkoxy group, an alkylthio group, etc., and R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, and R.sub.7 each represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, etc., are disclosed. The benzopyran derivatives exhibit K.sup.+ channel activating activities and are widely applicable as antiasthmatics, antiepileptics, and the like.

  以公式（I）表示的苯并吡喃衍生物：其中X表示=O，=S，=N-Z（Z表示低碳基团等），或=CHNO.sub.2；Y表示取代氨基团，烷氧基团，烷硫基团等，而R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5，R.sub.6和R.sub.7分别表示氢原子，低碳基团等。这些苯并吡喃衍生物表现出K.sup.+通道激活活性，并广泛应用于抗哮喘药、抗癫痫药等。